Эта неудача имела для Македонии крайне негативные последствия: «Филипп потерпел на Геллеспонте неудачу, и страх греков сменился пренебрежением, тогда как прежде они считали македонского царя непобедимым, не знающим себе равных» (Plut.Phoc.14). Именно отсутствие страха перед македонянами и приведет эллинов на равнину Херонеи.

В 340 г. до н. э. между Афинами и Македонией началась война. Усиление македонского влияния в Элладе, а также попытка Филиппа II овладеть городами Византием и Перинфом вызывали огромную тревогу у афинских политических деятелей. Было ясно, что как только македоняне утвердятся в районе Геллеспонта, то под их контролем окажется всё судоходство в этом стратегически важном регионе. В случае успеха царь мог просто перекрыть пролив и оставить Афины без боспорского хлеба. Худшие опасения афинян подтвердились, когда македоняне захватили афинские торговые корабли, груженные зерном. Война началась.

Конфликт со скифским царем Атеем отвлек македонского царя от Греции, и в 339 г. до н. э. он повел войска против скифов, проживающих к югу от реки Истр (Дунай). Об этом интереснейшем эпизоде военной истории Македонии никакой подробной информации не сохранилось, за исключением краткого сообщения Юстина: «Хотя скифы превосходили македонян и числом, и храбростью, но они были побеждены хитростью Филиппа» (IX,2). Но в чем именно заключалась эта хитрость, с помощью которой базилевс сумел одолеть грозного противника, мы не знаем.

На обратном пути македонское войско возвращалось через земли фракийского племени трибаллов. Ничего не предвещало беды, но варвары неожиданно потребовали за проход по своей территории часть скифской добычи. Естественно, Филипп ответил отказом. Произошло сражение, во время которого царь получил тяжелую рану в бедро, а македонская армия была вынуждена бросить трофеи и отступить. Казалось, что эта неудача надолго остановит Филиппа. Однако как только царь оправился от раны, то сразу же развязал полномасштабную войну с Афинами, которую, по словам Юстина, «давно уже втайне подготовлял» (IX,3). Несли раньше это противостояние носило вялотекущий характер, то теперь оно выходило на новый виток.

В 338 г. до н. э. Филипп II неожиданно объявился в Центральной Греции. На первый взгляд царь не сделал ничего такого, что могло бы насторожить афинян, поскольку амфиктионы вновь пригласили его принять участие в очередной Священной войне. В этот раз против города Амфиссы. Вместе с македонской армией против святотатцев выступили фессалийцы, энианцы, долопы, фтиотийцы и этолийцы (97,194). Но вместо того чтобы идти к Амфиссе, Филипп резко изменил маршрут движения и неожиданно захватил город Элатею. Элатея располагалась к югу от Фермопильского ущелья и имела стратегическое значение, поскольку из неё можно было угрожать как Фивам, так и Афинам. Из Элатеи открывалась прямая дорога на Амфиссу, но в данной ситуации это уже имело второстепенное значение. В Афинах началась страшная паника, горожане ожидали, что через два дня македонская армия вторгнется на территорию Аттики. Не на шутку перепугались и фиванцы, но до поры до времени свою позицию к происходящим событиям они не обозначили.

В этой ситуации многое, если не всё, зависело от того, на чью сторону в конфликте встанут Фивы, поскольку Афины в одиночку не могли устоять против македонской силы. Несмотря на то что прославленный афинский оратор Демосфен колесил по Элладе и сумел склонить к войне с Македонией множество городов, шансы на победу у союзников были невелики. Афинян поддержали эвбейцы, ахейцы, коринфяне, мегарцы, левкадяне, керкирцы (Demosth.XVIII,237), однако этих сил было недостаточно. Объединенное войско союзников насчитывало лишь 15 000 пехотинцев и 2000 всадников (Plut.Dem.17).

Филипп II Македонский. Новая глиптотека Карлсберга, Копенгаген, Дания

Филипп же располагал 30 000 пеших воинов и 2000 кавалеристов (Diod.XVI.85), перевес македонян, как численный, так и качественный, был подавляющим. Но сразу бы исчез, если бы к афинянам присоединились фиванцы.

Фиванская армия считалась одной из сильнейших в Элладе, а знаменитый Священный отряд из Фив со времен битвы при Левктрах считался непобедимым. Это понимал Филипп, это понимали афинские политические деятели.

От Филиппа в Фивы прибыло представительное посольство, в состав которого вошли македоняне Аминта, Клеандр и Кассандр, фессалиец Даох и некий Дикеарх (Plut.Dem.18). Диодор Сицилийский пишет, что среди посланцев был знаменитый оратор Пифон (Diod. XVI.85). Эти люди должны были убедить фиванцев сохранить нейтралитет в грядущей войне между Македонией и Афинами. На первый взгляд задача посланцев была несложной, поскольку «фиванцы ясно видели, в чем для них польза и в чем вред, ибо у каждого в глазах еще стояли ужасы войны и раны фокейских боев были совсем свежи» (Plut.Dem.18). Фивы были союзниками Македонии (Diod.XVI.84), и в данный момент им ничего не угрожало. Казалось, что всё на этом и закончится, но в это время в Фивы прибыло афинское посольство, которое возглавлял Демосфен. Сила его ораторского дара оказалась такова, что фиванцы поступили вопреки логике и здравому смыслу, решив поддержать Афины и принять участие в войне. Эта была чудовищная ошибка, которая сыграет роковую роль в судьбе Фив.

Весть о том, что фиванцы выступят против Филиппа, ободрила афинян, и они спешно отправили войска под командованием стратегов Лисикла и Хареса в Беотию, к городу Херонее. Туда же подошли фиванская армия и остальные союзники. Боевой дух в армии союзников был необычайно высок, эллины горели желанием встретиться с македонянами на поле боя. И Филипп не заставил себя долго ждать: как только подошли отряды македонских союзников, царь повел армию навстречу врагу. Из Элатеи до Херонеи примерно 20 км по прямой, и вскоре македоняне вступили на обширную равнину, где занимала позиции армия эллинов. Войска Филиппа находились на северо-западной стороне равнины, греки расположились на юго-востоке. Базилевс не стал вступать в битву сразу после марша и дал своим людям отдохнуть перед решающим сражением, которое состоялось на следующий день.