На положении Азефа она отразилась самым тяжелым образом: отныне он принужден иметь дело не с Ратаевым, которого он знал в течении ряда лет и все слабые стороны которого он успел изучить, а с человеком совсем для него новым, — и к тому же значительно более опытным в деле полицейского сыска, значительно более искушенным в области распознавания людей. Положение осложнялось и тем, что у Рачковского имелось много больше, чем у Ратаева, возможностей контроля сообщений Азефа: к нему поступали все сводки по наружному наблюдению, в которых регистрировались все встречи Азефа, свидетельствовавшие, что последний стоял в самом центре партии. Далее о роли Азефа Рачковскому теперь сообщал и Татаров, который хотя и далеко не во все был посвящен, но все же знал уже очень многое из внутрипартийных дел. Азеф почувствовал это изменение своего положения. Он понял, что теперь он должен выдавать, — и выдавать очень многое, — чтобы самому не быть проваленным перед полицией. На этот путь он и встал.

21-ое августа 1905 г. было важной датой в его биографии: в этот день он выдал Савинкова, обязался выдать Брешковскую, совершил целый ряд других предательств, — и в этот же день он получил прибавку к жалованью (правда, совсем небольшую: 600 руб. вместо прежних 500) и обещание щедро оплатить все расходы по поездкам. Договор был заключен. На следующий день Азеф получил жалованье сразу за несколько месяцев и 1300 руб. за разъезды, а под вечер, в купе первого класса курьерского поезда, выехал в Саратов, ловить «бабушку» Брешковскую. Его сопровождал сам начальник наружного наблюдения Департамента, старый знакомый Азефа, — Е. П. Медников. Другим поездом выехал другой отряд филеров; он должен проследить и поймать Савинкова, который отдыхал в имении у знакомого товарища, адрес которого ему был предупредительно дан Азефом.

Обе эти задачи оказались не выполненными: и Брешковской, и Савинкову удалось ускользнуть от ареста. В результате, конечный итог этой партии выдач Азефа был относительно совсем не велик: динамитная мастерская Горохова в Саратове, такая же мастерская Коноплянниковой в Москве, ряд более мелких арестов… Но из центральных деятелей партии никто не погиб. Целиком был спасен и весь личный состав Боевой Организации: его Азеф легко мог предать, так как знал, где можно найти людей, динамит и пр., — но сделать это он счел невыгодным и ограничился предательством одного только Савинкова. Он, конечно, предал бы и всех остальных, если б Рачковский нажал на него более сильно…

Судьба избавила его от этого испытания, — так как готовила иное, горшее. Если член Центрального Комитета партии социалистов-революционеров раскрыл перед Рачковским действительную роль Азефа в революционном движении, то теперь в свою очередь один из наиболее доверенных чиновников Департамента, Л. П. Меньщиков, сообщил Центральному Комитету про полицейские заслуги Азефа. В добавление к опасности быть обвиненным в двойной игре Рачковским, Азеф оказался поставленным вплотную перед угрозой такого же обвинения со стороны революционеров.

Л. П. Меньщиков был старым, испытанным служащим ведомства политической полиции. В 1887 г. он был арестован в Москве по делу одного из маленьких революционных кружков и вскоре убедился, что со всех сторон опутан сетями предательства и провокации. По его рассказам, у него тогда же возникла мысль «клин выбить клином», — т. е. поступить на службу в полицию для того, чтобы разоблачить революционерам ее тайны. Намерения эти завели Меньщикова очень далеко. Он поступил на службу в московское Охранное Отделение и быстро выдвинулся своим умением составлять точные и ясные доклады. Угрюмый, молчаливый, всегда холодно вежливый, — как рассказывает о нем один его сослуживец, — он держался несколько особняком среди этих последних, но был ценим начальством, и дослужился до ответственного места в Департаменте Полиции. На этом посту он пребывал уже больше двух лет, когда «чистка», начатая Рачковским, поставила его дальнейшую службу под угрозу: Меньщиков был одним из «птенцов гнезда» Зубатова, которых теперь изгоняли из Департамента. К этому времени у него накопился обширный материал относительно различных полицейских тайн — и он решил вступить на путь разоблачения секретных агентов полиции.

8-го сентября 1905 г. к одному из членов петербургского комитета партии социалистов-революционеров Е. П. Ростковскому на место его службы явилась неизвестная дама под густой вуалью и, передав запечатанный конверт, быстро удалилась. В конверте было письмо с предупреждением, что партию социалистов-революционеров предают два серьезных шпиона: «бывший ссыльный, некий Т.», и «инженер Азиев, еврей», недавно приехавший из-за границы. В письме приводились и точные указания о том, какие именно выдачи этими лицами были совершены.

Азефу это письмо стало известным в тот же день: он случайно зашел по делам к Ростковскому, который знал его, как одного из наиболее влиятельных членов Центрального Комитета. Растерянный и ошеломленный той тайной, которую вскрывало перед ним только что полученное письмо, Ростковский показал его Азефу. Азеф побледнел, но самообладания не потерял и на вопрос, о ком идет речь, коротко ответил: «Т. это — Татаров, а инженер Азиев, это — я. Моя фамилия — Азеф». Затем он бросил окурок и ушел, — оставив Ростовского, конечно, еще более растерянным, чем он был до этого разговора.

В результате дальнейшее развитие событий пошло совсем иным путем, чем того хотел автор письма.

В тот же день вечером Азеф виделся с Рачковским и подробно ему обо всем рассказал. Рачковский был в восторге от самообладания, проявленного Азефом, но Азеф далеко не был в восторге от проявленного Департаментом неумения хранить доверенные ему тайны. Вслед за этим Азеф выехал в Москву, где рассказал о письме члену Центрального Комитета Потапову, и потом в Женеву.

Впечатление, произведенное письмом, было огромным, — и в Москве, и заграницей. Все фактические указания, касавшиеся дел организаций, были верны. «Я только два раза прослушал текст письма, — вспоминает Ракитников, входивший тогда в состав московского бюро Центрального Комитета, — с тех пор прошло четыре года, а я и теперь помню его почти дословно. Точно каждое слово его выжжено в мозгу каленым железом. Общее впечатление было: сидим, опутанные со всех сторон полицейской паутиной; каждое движение, чуть не каждая мысль наша известны Департаменту Полиции до тонкости, — и он в сознании того, что мы в его власти, еще издевается над нами, ведет с нами какую то непонятную игру».