Николай Борисович Юсупов в течение долгих лет был не только доверенным лицом императрицы, но и хорошим другом. Она могла с полной уверенностью доверить князю самые деликатные и ответственные дипломатические поручения. Более того, Юсупов был ее личным агентом по вопросам приобретения художественных экспонатов для пополнения Эрмитажа и других дворцов. Екатерина постоянно переписывалась с князем, их диалог был дружеским и кокетливым, что свидетельствует о многом.

С особым вниманием Н. Б. Юсупов в то время заботился о своих малолетних племянниках, детях сестры Елизаветы Борисовны Юсуповой (1743–1770) и генерал-майора князя Андрея Михайловича Голицына (1729–1770). Рано, в один год скончавшиеся родители оставили трех сыновей-сирот Михаила (1765–1812), Бориса (1766–1822) и Алексея (1767–1800), воспитанием которых занимались не только их официальные опекуны из рода Голицыных, но и Николай Борисович. В начале сентября 1780 года Н. Б. Юсупов представил своих племянников при дворе, чтобы получить разрешение на их заграничное образовательное путешествие по собственному опыту. Старший из братьев, Михаил, написал об этом событии своей бабушке, Ирине Михайловне Юсуповой: «Милостивая государыня бабушка. Мы позабыли написать, что мы были с дядюшкой Князем Николаем Борисовичем у Князя Григория Александровича Потемкина и обоих майоров нашего полку. Князь Григорий Александрович докладывал об нас Ея Величеству и получил дозволение отпустить нас в чужие края. Милостивая государыня бабушка-Ваш послушнейший внук-князь Михайло Голицын». Мальчиков представили светлейшему князю Г. А. Потемкину (1739–1791), фавориту Екатерины II, и Н. И. Панину (1718–1783), возглавлявшему Коллегию иностранных дел. Полученное разрешение позволило опекунам отправить юношей для обучения в Лейденский университет, где Юсупов надеялся на содействие знакомого ему профессора Валькенара. Кстати, портреты племянников и их родителей бережно хранились Николаем Борисовичем…почему то, в его южном имении, слободе Ракитной! Я там был, но их не видел!

С сентября 1781 по ноябрь 1782 года князь Юсупов выполнял ответственное государственное задание, он готовил, сопровождал и участвовал в проведении визита графа и графини Северных в Европу. Под этим псевдонимом скрывались Великий князь Павел Петрович и его супруга Мария Федоровна, дабы подчеркнуть частный, неофициальный характер поездки. Согласно предписанию, Юсупов встречал великокняжескую чету в Вене, откуда путешественники направились в Венецию, Падую, Феррару, Болонью и в март провели в Риме, где все жили в подготовленных Юсуповым номерах гостиницы «Город Лондон», расположенной на Испанской площади. В Италии князь представил чете Северных всех своих знакомых художников, скульпторов, которые были рады предоставить для покупок свои произведения. Он познакомил великого князя с Помпео Батони (1708–1787) – самым модным тогда живописцем, который написал портреты четы Северных. Оригинальные портреты, исполненные Батони, до 1941 года хранились в Гатчинском музее-дворце, сейчас они считаются утраченными во время Второй мировой войны. В мае-июне 1782 года великокняжеская чета находилась в Париже. В Шантильи принц Конде устроил им великолепный прием, где парк и дворец так понравились Павлу, что он попросил сделать ему альбом чертежей, по которым он позже в столь любимой ему Гатчине сделал нечто похожее. (Я там был и все видел в этой Гатчине, дворец, озера и всякие парковые затеи). Из Парижа путешественники направились в Брест, Фландрию, Брюссель, Антверпен, и через Вену вернулись в Петербург, где в Павловске для украшения дворца разместили многие свои художественные приобретения из Европы.

«Роль талантливого дипломата». В 1783 году началась дипломатическая карьера князя в ранге посланника. Екатерина Вторая подписала «Указ» Коллегии иностранных дел «О назначении камергера Двора Ея Величества Князя Н. Б. Юсупова чрезвычайным посланником и полномочным министром при королевском Сардинском дворе» в Турине. При дворе короля Сардинии Виктора-Амедея III по отзывам современников он проявил себя «как человек ума тревожного и беспокойного, с характером интригана».

Некоторые русские путешественники, кому довелось повстречаться с Николаем Борисовичем в Италии, отмечали, что он даже, находясь за границей, вел свой привычный образ жизни – постоянно посещал оперу, концерты и балы. Также по словам современников, князь любил танцевать и считался прекрасным бальным танцором. Неудивительно, что и в Италии Николая Юсупова все время окружали самые красивые и интересные женщины. Темпераментные и свободные от предрассудков они с удовольствием нарушали приличия, а их мужья не забывали о щедрой княжеской благодарности. Он часто посещал Туринский двор, послушать новую музыку, развеяться в приятном женском обществе, и выполнить тайно ответственные государственные задания. Самыми важными и серьезными оказались переговоры Юсупова с самим Папой Римским.

Пребывание Н. Б. Юсупова в Петербурге в доме на Английской набережной 26 вновь было кратким. В марте 1783 года он продает дом на Миллионной улице, перешедший к нему по завещанию сестры Евдокии, герцогини Курляндской, у которой он жил в Митаве вначале своего первого путешествия «за наукой» в Европу. Она позже в 1778 году развелась с мужем-герцогом Петром Бироном из-за отсутствия детей, вернулась в Петербург, купила дом на Миллионной улице № 22, «с фасадом украшенным мраморными колоннами и с портиком с хрустальными фонарями», построенным самим Антонио Ринальди, «но не была счастлива, и умерла от непомерного, неудовлетворенного честолюбия».

Покупает дом у Юсупова княгиня Екатерина Петровна Барятинская, рожденная принцесса Гольштейн-Бек (1750–1811), супруга (с 1767) князя Ивана Сергеевича Барятинского (1740–1811), фрейлина Екатерины II, кавалерственная дама ордена Св. Екатерины. Князя Барятинского хорошо знал Николай Борисович, тот был с 1773 по 1785 год – чрезвычайный посланник и полномочный министр в Париже. Его пребывание на этом посту связано с периодом сближения Франции и России. Тогда говорили, что Великий Князь Павел Петрович был влюблен в Е. П. Барятинскую, а ее связь с графом Андреем Кирилловичем Разумовским (1752–1836) послужила причиной разрыва с мужем. Ну, а другую жену князя Барятинского мы хорошо знаем по его фамильной усадьбе «Марьино» в Курской губернии, но это уже совершенно другая история.

В 1784-ом году Николай Борисович посетил Ватикан и получил аудиенцию у Папы римского Пия Ш, чему предшествовала секретная инструкция от Екатерины Второй. На удивление всем, Папа принял Юсупова так великодушно, что даже разрешил князю устроить копирование лучших живописных украшений Ватикана. Копии исполнялись в 1778–1787 годах группой художников под руководством Христофора Уинтербергера (1731–1798), проявившего себя талантливым копиистом. Копии с Лоджий Рафаэля снимались на полотна и частями отправлялись в Петербург. Галерея, пристроенная к Эрмитажу в 1783–1792 годах Джакомо Кваренги, позволила точно воспроизвести ватиканскую, исполнив один из самых грандиозных художественных проектов русской императрицы.

В 1785 году из-за неподобающего его статусу поведения графа Андрея Разумовского при Дворе Неаполитанского короля, Николаю Борисовичу пришлось исправлять дело, добиваясь для реабилитации аудиенции у короля Фердинанда Первого и передавать самые искренние извинения царицы Екатерины Второй.

В Италии Николаю Борисовичу удалось собрать громаднейшую коллекцию произведений искусства, он посещал мастерские практически всех известных художников и скульпторов, дружил с Антонио Кановой (1757–1822), который позже изваял ему из мрамора лучшие свои работы «Амур и Психея», «Гений смерти», которые хранятся ныне в Эрмитаже.