Во время восстания Глинских против короля, литовская и крымская иудейская партия, получившая от нового короля сатисфакцию, посоветовала Сигизмунду способ разрушить союз Крыма и Москвы, договор союзника Москвы Глинского и Менгли-Гирея, обязавшись в скором времени давать хану ежегодно огромную сумму (вплоть до 15 тысяч червонцев), с условием отказа от союза хана с Москвой, объявления ей войны.

А князь Михаил со своим восставшим полком ждал помощи и от Москвы, и от Крыма. С братом Василием он обложил Минск, но, не будучи в силах взять его, пошел к Клецку. Здесь братья Глинские разделились: Василий пошел на киевские пригороды поднимать православных русских, а воинственный Михаил опустошил слуцкие и копыльские волости и взял хорошо укрепленный город Мозырь.

Наконец-то к нему на помощь пришло войско князя Евстафия Дашкевича, с двадцатью тысячами конников. Получив значительнее подкрепление, Михаил Глинский из Мозыря пошел на другие древнерусские земли в Литве, действуя как владетельный государь после договоров с послами московским, крымским, молдавским. Но крымская и молдавская помощь запаздывала. Зато московские воеводы, князья Шемячич, Воротынские, Одоевские, Трубецкие подоспели вовремя со своими полками, пришли к Глинскому на Березину, сообща с ним осадили Минск. Объединенные отряды Глинского и московских воевод от осажденного Минска пошли разорять литовские земли до самой Вильны; другие отряды пошли воевать Смоленскую область, третьи подошли к Бобруйску, Друйску и Орше.

Василий двинул новые полки из Москвы и Новгорода к Орше, замышляя ее осаду и скорый приступ. Но, получивший, наконец, уверения от своих агентов в литовской и крымской иудейской партии, что крымчаки и волохи не придут на помощь войскам государя Василия и Глинского, король подоспел сюда со свежим войском и заставил снять осаду Орши и отступить от важнейшей для исхода войны крепости. Михаил Глинский и воеводы Василия изумились сей неожиданной для союзников решительности и напору Сигизмунда, ощутившего прилив сил от первого в недавней истории разрушения коалиции Москвы и Крыма.

Войска московских воевод и Глинского сняли осаду и в нерешительности стали напротив королевских войск на восточном берегу Днепра. Глинский уверял московских воевод, что войска хана Менгли-Гирея и молдавского господаря Богдана на подходе к литовским землям, но в это уже мало кто – кроме самого Михаила Глинского – верил. Целую неделю неприятели глядели друг на друга с противоположных берегов Днепра, ожидая вылазок и решительных действий. Наконец, московские воеводы, отошли к Кричеву, Мстиславлю, по пути разорив несколько литовских сел.

То, что хан Менгли-Гирей не поддержал восстание, больше всего озадачило Михаила Глинского, нежели московского государя и его воевод, еще не свыкшихся с мыслью об уготованной Москве ханской измене в обмен на посулы дани короля. В конце концов, Василию тоже не особенно нравилось, что с его послами Глинский вел себя как владетельный государь, обещавший стать служилым московским князем.

Вот и пришлось Василию, не солоно нахлебавшись, отступать назад, предпринимая все возможное, чтобы защитить собственные пределы в старых границах. Тем более, что король Сигизмунд явно в превентивных целях уже вступил в Смоленск, отрядив войско к пограничным Дорогобужу и Торопцу. Государю московскому ничего не оставалось делать как поручить охранять земли своего государства в новых пограничных с Литвой уделах Стародубском и Северском их удельным князьям Василию Семеновичу Стародубскому и Василию Шемячичу. Боярину Якову Захарьину с войском приказано было стоять в Вязьме, а князю Даниилу Щене велено было прогнать литовский отряд из Торопца, жители которого малодушно присягнули Сигизмунду. Щеня блестяще справился с поручением, выгнав неприятеля и послал радостное донесение, что жители Торопца с радостью встретили московское войско и отказались от прежней вынужденной присяги королю.

Несмотря на провал анти-королевского восстания и отсутствие новых литовских земель и городов, приведенных под руку Москвы, в связи с новым замирением Москвы и Литвы, Михаил Глинский со все своим семейством отправился в Москву, где принят был весьма милостиво с щедрыми подарками. Князь Михаил с братьями пировал в кремлевском дворце, щедро был одарен не только богатыми одеждами, доспехами и конями, но и многими московскими селами с тремя поместными городами: Ярославцем, Медынью и Боровском.

В связи с тем, что между Сигизмундом и Василием снова был заключен «вечный» мир, поставивший всех братьев Глинских в положение изгнанников, сам Михаил Глинский оказался бесценным помощником и советником для Василия благодаря знанию польских и литовских дел, связей с европейскими дворами, знанию западных языков и западного образа жизни.

Глинские лишились своих владений в Литве и выехали в Москву не только со своим семейством, но и с большинством своими сторонниками. Король Сигизмунд, осмелев после перемирия и постепенного склонения на свою сторону хана Менгли-Гирея, несколько раз просил Василия выдать ему Михаила Глинского с братьями, обещая простить им прошлое. Однако Василий достойно отвечал, что Глинские перешли на сторону во время войны и таким образом сделались его подданными, служилыми князьями, а своих верных подданных он не выдаст никому и никогда.

Со временем Михаил Глинский упросил Василия выделить в его распоряжение воинов для сбережения его родовых городов Турова и Мозыря; государь пошел ему навстречу, дал воеводу, князя Несвицкого с Галицкими, костромскими и татарскими ратниками. Глинский, удовлетворившись малым, рассчитывал наперед на новые награды и подарки за свою службу, заслуги перед государем. Он знал, что родовые земли в Литве все равно придется отдать королю, и был не прочь получить в качестве служилого князя новые волости. К тому же князь Михаил был уверен, что перемирие Василия и Сигизмунда будет предельно коротким, и заранее предлагал свои услуги по отторжению от Литвы Смоленска с прилегающими землями.