Полон был решимости государь, тем более тогда, когда до Москвы из Пскова сразу после смерти Дмитрия-внука дошли тревожные послания тамошнего наместника «о зреющей измене», выразившейся в лютой ненависти к наместнику государю, почитай, что к самому государю Василию.

С 1508 по 1509 год государевым наместником в Пскове был князь Репня-Оболенский, которого псковитяне весьма недружелюбно встретили с самого первого дня его появления, потому что он прибыл к ним не по обычаю, не будучи прошен и приглашен Господином Псковом. Намек был откровенный: государь Василий не есть великий князь псковский, как Иван Младой и его сын Дмитрий-царевич.

Дело дошло даже до оскорбительного казуса: духовенство не вышло к московскому наместнику Василия навстречу с крестным ходом, как это полагалось и всегда во всех других городах, управляемых московскими наместниками делалось. Не без скрытой насмешки псковитяне прозвали князя Репню-Оболенского «Найденным» или «Найденышем», ибо случайно нашли его горожане у себя в княжеской резиденции, «раз тот не пошлиною в Псков приехал да сел на княжение». К тому же новый московский наместник оказался «лют до псковских людей» и быстро довел дело до разрыва Пскова с Москвой. А тут еще псковитяне узнали о смерти «великого князя псковского» Дмитрия – наверняка по злой воле государя московского.

Уже осенью 1509 года Василий поехал вместе со своим братом Андреем Старицким в Новгород, куда Репня-Оболенский прислал жалобу на псковичей, а вслед за тем явились к государю. Как только псковитяне узнали о том, они снарядили своих высокопоставленных посланников, родовитых бояр и посадников, с жалобами на самого наместника, князя Репню-Оболенского.

Посланники решили вручить своему властителю в качестве дара небольшую денежную сумму в 150 новгородских рублей. Дар был милостиво принят, и посланникам от лица московского государя было сказано, что псковитяне должны изложить свои жалобы в присутствии Репни-Оболенского, и если окажется – неровен час – что наместник виноват, то государь готов наказать его.

С этим Василий миролюбиво отпустил жалобщиков и послал в Псков доверенных людей разобрать дело и помирить псковитян со своим наместником; но примирения не последовало. Дошло до того, что во время «государева разбирательства» многие псковитяне неожиданно проявили готовность обвинять в различных притеснениях и лихостях не Репню, а своих собственных бояр и высокопоставленных чиновников. Надо ли говорить, что это было на руку московскому государю. Ведь чья-то неведомая вероломная рука так дело повернула в Пскове, что один псковский городской голова даже решился пойти к Василию жаловаться на другую голову, другие шишки помельче жаловались на шишек, что покрупнее.

Василий оказался в выгоднейшей для Москвы позиции: в положении третейского судьи не только между московским наместником Репней-Оболенским и Псковом, но и разными псковскими конфликтующими группами. Среди этих разнородных групп партий явно просматривались и промосковские. Василий добился того, чего когда-то желал в столице: единство псковского общества было разрушен.…

Василий торжественно объявил, что он будет рассматривать все жалобы в праздник Крещенья, 5 января 1510 года. Для этого он хорошо подготовился, вызвав всех видных псковских посадников и бояр в Новгород; однако по их прибытии не стал выслушивать их по отдельности до праздника, а велел всем жалобщикам пройти поначалу традиционную народную церемонию крещенского праздника. Вслед за этим псковским жалобщикам было указано собраться во дворце государя в Новгороде для продолжения праздника Крещенья и обсуждения «всенародно» их жалоб, чтобы все и всех рассудить разом. При этом псковские простолюдины – «молодшие» люди – во время этого обсуждения должны были ждать во дворе, а знать псковская – «лучшие» люди – была приглашена в роскошный зал дворца.

Когда псковских жалобщиков собралось весьма значительное число, то вошли в зал дворца московские бояре именем государя им сказали: «Пойманы вы волей Божьей и великого князя Василия Ивановича всея Руси». В палатах, куда отвели псковскую знать, они попали в руки вооруженной стражи. При этом простолюдины псковские во дворе тут же были переданы под охрану новгородских властей. По распоряжению Василия их переписали и отдали на руки московских помещиков, владельцам новгородских дворов.

Вскоре об аресте и расправе с жалобщиками, благодаря сбежавшему из Новгорода псковскому купцу, узнали в Пскове. Этот купец, предупрежденный о случившемся новгородцами, и бросившему по такому случаю весь свой товар повернул обратно в Псков и рассказал все как есть. Ужас охватил всех псковитян, тут же потребовавших созыва вече. Ударил вечевой колокол. На вече многие псковитяне подбивали город поднять восстание против вероломного московского государя. Но многие горожане вслух засомневались: «Ставить ли щит против государя, запираться ли в крепости?»

Псков в то время обладал мощным крепостным укреплением и мог легко выдержать длительную осаду. Об этом и говорили на вече. Другие возражали, говоря, что Псков связан клятвой верности московским великим князьям, не только Ивану Великому, Ивану Младому, царевичу Дмитрию, но и Василию… Наконец, третьи напомнили вече, что город остался без абсолютного большинства должностных лиц, которые находятся в Новгороде под стражей, и что быстро организовать новое псковское правительство под угрозой разорения города будет крайне трудно. Вече разошлось, не приняв никакого решения.

Тем временем Василий приказал начать переговоры с арестованными жалобщиками. Псковитяне имели перед глазами пример разоренного Новгорода, и им нетрудно было представить судьбу своего древнего града, да и собственную несчастную судьбу. Послам-жалобщикам пришлось подчиниться нажиму Василия и приготовиться к самому худшему для города – упразднению вечевых порядков и введению беспрекословного наместничьего управления. В случае принятия государевых требований Василий гарантировал их свободу и неприкосновенность их имущества.