С начала сентября поляк Рожнятовский делал записи в своем дневнике почти ежедневно. Из них следует, что мятежники вышли к Москве между 14 и 17 сентября 1606 года. В хозяйственных книгах подмосковного Иосифо-Волоколамского монастыря среди записей за сентябрь 1606 года можно обнаружить следующую пометку:«Того ж дни (15 сентября. — Р. С.) послали в Калугу для ратных вестей Петра Окулова». Запись о посылке монастырского слуги в Калугу за «ратными вестями» наводит на мысль, что повстанцы продвигались к Москве не только на серпуховском, но и на калужском направлении.

Распоряжения московского Разрядного приказа доказывают, что в середине сентября наибольшие опасения властям внушали не войска Пашкова, продвигавшиеся к Серпухову, а армия Болотникова, наступавшая от Орла к Калуге. Волоколамские старцы недаром посылали слугу за «ратными вестями» в Калугу. В Москве не забыли, что именно Болотников одержал верх над Трубецким под Кромами. Поэтому Шуйский направил против него почти все наличные силы. В одних списках Разрядных книг помечено, что полки выступили в Калугу 10 сентября, в других — 18 сентября. Как значится в Разрядных записях, «лета 7115-го с сентября послал царь Василий в Калугу против воровских людей брата своего боярина Ивана Ивановича Шуйского, да боярина князя Бориса Петровича Татева, да окольничего Михаила Игнатьевича Татищева, а с ним дворян московских, и стольников, и стряпчих, и дворовых людей», В Калуге находились остатки армии Трубецкого, отступавшей туда из-под Кром. Военное командование не очень полагалось на эти силы. Тем не менее Шуйский и Татев получили наказ «ратныхлюдей уговорить, которые замосковные городы и ноугородцы с воеводы пришли ис-под Кром и с Орла в Калугу».

23 сентября 1606 года Болотников попытался переправиться за реку Угру под Калугой, но был остановлен воеводами. Как значится в записях Разрядного приказа, 23 сентября «был бой бояром и воеводам князю Ивану Ивановичу Шуйскому с товарыщи на усть Угры с воровскими людми, и воровских людей побили, с тово бою от бояр… пригонял к государю с сеунчом князь Михайло Петрович Барятинской. А от государя со здоровьем и золотыми прислан… стольник Василий Матвеевич Бутурлин». Награждение воевод золотыми свидетельствовало о том, что Болотников потерпел на Угре серьезное поражение. Однако воевода И. И. Шуйский не мог воспользоваться результатами победы. Гражданская война имела свою логику и свои законы. Повстанцы терпели поражение, а восстание ширилось. Население Калуги восстало в тот самый момент, когда Болотников был отброшен прочь от Калуги. Воеводы, выиграв битву, повернули к Калуге, чтобы дать отдых войскам, но в «Калугу их не пустили, заворовали и крест целовали вору».

Бои под Калугой сковали правительственные войска, что позволило отрядам Пашкова добиться крупных успехов на серпуховском направлении. Отряд, посланный к Серпухову, возглавили второстепенные воеводы князь В. В. Мосальский и Б. И. Нащокин, а это значит, что численность отряда была невелика. В Разрядных книгах записано: «Того ж году (7115 — Р. С.) посланы по серпуховской дороге на Лопасну воеводы, боярин князь Владимир Васильевич Кольцов-Мосальский да Борис Иванов сын Нащокин». Воеводам не удалось остановить восставших под Серпуховом. Отряды Пашкова разбили войско Мосальского на Лопасне, продвинулись к Москве на 30–40 верст и были остановлены на реке Пахре. В Разрядных книгах помечено: «На Пахре был бой с воровскими людьми, на Лопасне наперед». В столкновении на Лопасне правительственные войска понесли чувствительные потери. Дворянин О. И. Ушаков писал в челобитной царю, что его отец Иван «был на Москве голова у стрельцов при царе Василье Ивановиче, и посылан с Москвы с стрельцы противо воровских казаков на Лопасну, и… отца нашего на Лопасне убили». Московское командование выслало подкрепления Мосальскому, благодаря чему он смог закрепиться на Пахре. В Разрядных записях отмечено: «Да на Пахру ж посыпаны з головою с Петром Дашковым к боярину ко князю Володимеру Васильевичу Кольцову-Мосальскому 250 человек, и наказ ему дан особ».

На некоторое время боевые действия на серпуховском направлении стихли. Повстанцы остановились на Лопасне, а воеводы заняли позиции на Пахре. В описях царского архива упоминается любопытный документ, относящийся ко времени «стояния» на Пахре осенью 1606 (7115) года. В документе излагались показания двух лазутчиков: «Роспрос 115-го году торгового человека Степанки Шитникова да садовника Богданка Поневина, что посылали их с Пахры крутицкой митрополит Пафнутий да боярин князь Федор Тимофеевич Долгорукой с товарыщи к ворам на Лопасную». Пафнутий был деятельным помощником Шуйского и посылал людей на Лопасню, вероятно, чтобы разведать силы противника.

В период сентябрьского наступления повстанцев на Москву произошло два крупных сражения: боярин князь И. И. Шуйский разгромил Болотникова под Калугой на Угре, а боярин князь М. В. Скопин-Шуйский нанес поражение восставшим на Пахре под Серпуховом. В какой последовательности совершились эти события? Источники позволяют ответить на этот вопрос.

В 1614 году участник боев в Подмосковье князь В. Р. Борятинский предоставил в Разрядный приказ листе перечнем наград (придач к денежному окладу), полученных им за военные заслуги: «При царе Василии придано ему, как был бой, боярину князю Ивану Шуйскому с воры с казаки под Колугою на реке на Угре, и князю Василью (Борятинекому. — Р. С.) за ту службу придано… к 12 рублем 5 рублев, да как послан с Москвы под Серпухов боярин князь Михайло Васильевич Шуйской, и был бой на реке на Пахре с воры с казаки, и ему за ту службу придано к 17 рублем 5 рублев».

Итак, бой на Пахре произошел после боя на Угре. Правительственными войсками в этом бою руководил племянник царя — молодой стольник М. В. Скопин-Шуйский. Ему были подчинены отряды конницы боярина князя Б. П. Татева, вернувшиеся с Угры. Бой закончился разгромом и бегством «воровских людей».

Сентябрьское наступление на Москву потерпело неудачу прежде всего по той причине, что повстанцы не смогли своевременно объединить свои силы. У них было два главных предводителя — И. Пашков и И. Болотников, и каждый вел свою войну с Шуйским. И. Пашкову достаточно было выждать несколько дней, и тогда восставшие получили бы возможность атаковать Москву одновременно с двух направлений — серпуховского и калужского. Но этого не произошло. В результате правительственные войска разгромили повстанческие армии поочередно, одну за другой.

К октябрю 1606 года одним из главных пунктов военных действий стала Коломна, крупная крепость, прикрывавшая подступы к Москве со стороны Рязани. Удержав в своих руках Серпухов, И. Пашков выступил с главными силами (служилыми людьми из Тулы, Венева и проч.) под Коломну, где соединился с рязанскими повстанцами, которых возглавлял Прокопий Ляпунов.

Вскоре же повстанцы заняли Коломну. По одним источникам, восставшие взяли крепость силой, по другим — жители сами пустили их в город, чтобы избежать разорения.