С самого начала своей истории дружина делилась на старшую и младшую. Старшая дружина состояла из избранного круга приближенных к великому князю дружинников, которые составляли военный и политический совет князя и занимали высшие посты в военных и административных организациях. Ее члены, как правило, имели собственные дружины, которые они могли предоставить в распоряжение великого князя. В качестве постоянного войска дружина служила ядром вооруженных сил и становилась во главе воев – военного ополчения. Младшая дружина (кметы) отличались от простых пеших воинов наличием коней и лучшим вооружением. Низший разряд ее составляли отроки, исполнявшие различного рода служебные обязанности при княжеском дворе; в случае надобности они вооружались и назывались тогда отроками дружинными (позже – детьми боярскими). Некоторые из них были сыновьями старших членов свиты, тогда как другие имели скромное происхождение и даже, подобно министериалам средневековой Германии, имели несвободный статус. Они могли подняться до членов старшей дружины, когда становились старше или когда они отличились на военном или административном поприще перед князем. Богатство и семейные связи также способствовали продвижению из младшей дружины в старшую.

Карьера в дружине великого правителя открывала путь к богатству и известности, независимо от национального или социального происхождения слуги. До конца X в. княжеская свита состояла в основном из варягов. В XI в. к ним стала присоединяться местная славянская аристократия. Слияние местной знати с княжескими сподвижниками породило новую аристократию, известную под общим названием «боярство» – термин, который до сих пор применялся только к главным членам княжеской свиты. Первые указания на создание нового высшего сословия появляются в «Повести временных лет» в конце X в., когда термины «бояре», «свита», «старейшины» и «знатные люди» стали употребляться взаимозаменяемо. С этого времени летописец уже не делает различия между местной и княжеской аристократией, называя боярами всех людей, составляющих верхушку киевской общественной, политической и экономической жизни. Слияние завершилось к XII в., за исключением Новгорода. Там местная знать сохраняла свою самостоятельную идентичность со своим набором интересов, которые часто сталкивались с амбициями князей и их сподвижников.

Одной из основных характеристик дружины являлось то, что ее члены жили со своим князем и полностью зависели от него в содержании. В XI в. от этой системы начали отказываться в пользу пожалований князьями земли своим сподвижникам. Это изменение, вероятно, связано с увеличением численности свиты, из-за чего князю слишком дорого стало содержать ее за счет собственного дохода, а также с тем фактом, что богатство князей все больше заключалось в земле, а не в более ликвидной форме военной добычи и дани. Князь, конечно, рассчитывал, что сподвижники, которым он даровал землю, останутся в его свите и будут выполнять все те обязанности, которые они исполняли, будучи частью его двора. Но киевский тяжеловооруженный всадник, в отличие от своего аналога в средневековой Западной Европе, не получал эту землю в феодальное владение на условии продолжения службы своему хозяину. Вместо этого он становился полноправным владельцем земельной собственности. Если же он решал покинуть княжескую службу, то сохранял за собой землю и не имел за нее никаких обязательств перед князем, который ее ему пожаловал. Таким образом, человек мог состоять в дружине одного князя и иметь землю во владениях одного или нескольких князей, в свите которых он прежде служил. После его смерти имущество разделялось в соответствии с указаниями, которые он давал в своем завещании; если он умирал, не оставив завещания, то имущество делилось поровну между его наследниками, а если он не имел сыновей, то имущество могли наследовать его дочери.

При таких условиях вассал, получивший землю, неизбежно должен был занять гораздо более независимое положение, чем он имел до сих пор, поскольку теперь его жизнь больше не зависела от постоянных щедрот князя. Его доход, его власть и его социальный статус все больше основывались на владении недвижимостью. Как и следовало ожидать, первыми от непосредственной зависимости от князя освободились члены старшей дружины. Младшим дружинникам было труднее покинуть двор, так что их заселение на землю происходило медленнее. До конца XI – начала XII в. упоминания в летописях о боярских земельных комплексах крайне редки. Затем о них стали чаще упоминать, особенно в связи с разорением боярских селений в междоусобных княжеских войнах. Кроме того, Пространная редакция Русской Правды носит информативный характер в отношении землевладения знати. В более ранней Правде Ярославичей упоминаются только имения и состав живущего при дворе княжеского персонала, а в исправленном и дополненном издании, датируемом предположительно началом XII в., боярин выступает наряду с князем как крупный частный землевладелец.

Нет оснований полагать, что к концу киевской эпохи частная собственность князей, бояр и церкви получила такое широкое распространение, что большая часть земли принадлежала им. Представляется гораздо более вероятным, что большая часть земли осталась в руках независимых крестьянских общин. Но совершенно ясно, что задолго до конца киевского периода частная собственность на крупные земельные владения стала обычным явлением среди высших слоев киевского общества; и что земля, которой они владели, либо была отнята у крестьянских общин, либо была вновь колонизированной; и что частная собственность некоторых из этих землевладельцев должна была представлять из себя обширные сельские хозяйства. Именно к обзору того, как управлялись эти крупные комплексы, а также рабочей силы, которая их обрабатывала, мы сейчас и обратимся.

Сведения о внутреннем устройстве земельных владений крупных земельных собственников скудны и косвенны. Но достаточно указать, что это были тщательно спланированные хозяйства, укомплектованные сложной управленческой иерархией и содержавшие в качестве трудовой силы большое количество закупов (зависимых крестьян), рядовичей (наемных работников), а также холопов. Принимая во внимание сложную организацию, можно предположить, что большая часть их продукции шла землевладельцам. Киевский магнат, по-видимому, предпочитал эксплуатировать большую часть своей собственности, занимаясь непосредственным производством, а не сдавать ее арендаторам и получать доход от земли в виде ренты в денежной и натуральной форме. Если бы он выбрал второй путь, ему не понадобился бы административно-хозяйственный аппарат и работники, которых он нанимал. Князья и бояре долгое время занимались торговлей, и, возможно, когда они стали землевладельцами, они воспользовались растущим спросом на сельскохозяйственные товары, которые стали сами производить для рынка. Конечно, вполне вероятно, что большая часть того, что они собирали, шла на содержание их собственного большого поместного хозяйства. Но они могли бы получить многие из необходимых им для этой цели товаров, сдавая свою землю в аренду в обмен на оплату натурой. Поскольку скудные свидетельства позволяют сделать вывод о том, что они непосредственно занимались производством, представляется вполне оправданным считать, что по крайней мере часть того, что они выращивали, а возможно, и даже большая часть предназначалась для продажи.

Частные владения князей, первых крупных землевладельцев, были хорошо организованы уже в XI в. Головной постройкой земельного комплекса, принадлежавшего князю, был усадебный дом, где жил огнищанин, управляющий княжеским хозяйством, и где князь останавливался во время своих случайных визитов. Вокруг большого дома располагались жилища слуг, среди которых были тиун (управляющий по хозяйству) и главный конюх или конюший и повар. О важности этих людей (которые, по всей вероятности, часто являлись холопами) можно судить по установленному в позднейших изданиях Русской Правды вире в 80 гривен за их убийство – высшая сумма, взимаемая по закону. Весь комплекс поместья разбивался на несколько полунезависимых единиц, каждая из которых называлась селом, что соответствовало вилле в империи Каролингов. У каждого села имелись свои поля, луга, огороды, амбары и прочее. Во главе села стоял чиновник, именуемый в Русской Правде старейшиной села, который был аналогом западного виликуса. Кроме того, за полевыми работами наблюдал ратайный староста, который руководил работой закупов, холопов и рядовичей, возделывавших господские земли в каждом селе.

Наиболее ранние данные, свидетельствующие о реальных размерах отдельных княжеских поместий, дает запись Ипатьевской летописи за 1146 г., сообщающая о разграблении двух поместий, принадлежавших двум сыновьям Олега, князя Черниговского. В одном из поместий имелось 700 холопов, а также обширные подвалы, где хранились 500 берковцев медовухи и 80 бочек вина. В другом было 900 зерновых стогов на гумнах, а также склады и подвалы с неуказанным содержимым. Летописец также сообщает, что 4000 лошадей, принадлежавших этим князьям, были захвачены мародерами.