Чарли Лаки, хотя и был сильнейшим диктатором мафии в 1936 году, был относительно неизвестен широкой публике. Его последний арест и тюремное заключение произошли, когда он был подростком, и, как и другие известные мафиози Нью-Йорка, он предпочитал действовать за кулисами и держать свое имя подальше от заголовков газет. Он был менее сдержан в своих союзах с лидерами Таммани-Холла и открыто общался с ними на крупных политических мероприятиях.

На съезде Демократической партии в Чикаго в 1932 году, где Франклин Д. Рузвельт был выдвинут в президенты, Лучано и его политически дальновидный адъютант Фрэнк Костелло сопровождали делегацию Таммани. Конечно, мафиози не могли голосовать на съезде, но влиятельные лидеры Таммани относились к ним как к членам королевской семьи. Лаки жил в одном номере с Джеймсом Джей Хайнсом, главой района Вест-Сайд, который позже будет осужден за взятки от преступного мира за подставы полиции и судей в делах об азартных играх. Соседом Костелло по комнате был один из их близких друзей и высокопоставленный политик Альберт Маринелли. Ласково прозванный мафиози «дядюшкой АТ», Маринелли был первым итальянским демократическим районным лидером в Нью-Йорке и занимал ключевой пост городского клерка. В его обязанности входил надзор за инспекторами, которые подсчитывали голоса на городских выборах. Помимо умения вбрасывать бюллетени в урны, Маринелли был особенно полезен мафии и другим преступникам, поскольку контролировал отбор присяжных заседателей.

Несмотря на попытки Лучано держаться в тени, команда Дьюи знала о его высоком положении в преступном мире и политических связях с демократической машиной. Следователей не обманули его уверения в том, что он зарабатывает на жизнь игрой в крэпс, спортивными азартными играми и букмекерством. Эксперты Дьюи выяснили, что роскошный образ жизни Лучано не мог финансироваться только за счет букмекерства и азартных игр. Для начала Лучано содержал собственный частный самолет для поездок в Саратога-Спрингс, Майами и другие курорты. Детективы Дьюи предположили, что Лучано также держал самолет в качестве машины для экстренного бегства в случае неприятностей. Стильно одевающийся, холостяк и любитель вечеринок, Лаки зарегистрировался под вымышленным именем Чарльз Росс в элегантном отеле «Уолдорф-Астория», где круглый год жил в шикарном трехкомнатном номере 36С. Квартира сдавалась в аренду за 7600 долларов в год, что в пересчете на сегодняшние деньги составляет более 100 000 долларов.

В указе губернатора о временном назначении Дьюи специальным прокурором было указано, что его основной задачей является искоренение рэкета в городе. Дьюи, чье суровое лицо и щетинистые черные усы часто изображались в газетных публикациях, не терял времени даром, расширяя свои прокурорские горизонты. Пытаясь заручиться поддержкой своей кампании по уничтожению банд, он объявил через газеты и радиопередачи, что его цели выходят далеко за рамки уничтожения номерных банков. Его целью, по его словам, было избавить город от того, что он называл «промышленным рэкетом» — жестокой эксплуатации мафией предприятий и профсоюзов, взвинчивавших цены для населения, испытывавшего большие трудности в эпоху депрессии. По радио своим мягким баритоном он обратился к общественности с призывом давать ему наводки и советы.

Первые попытки Дьюи установить за Лучано слежку и изучить его биографию не привели к появлению серьезных улик против него. Детективы и адвокаты обнаружили, что Лучано, явно опасавшийся прослушки, был осмотрителен в телефонных разговорах. Более того, он не вел никаких записей на бумаге; все инкриминируемые финансовые детали хранились у него в голове.

Но агенты Дьюи неожиданно наткнулись на зацепку, которая опутала Лучано преступлениями в сфере нравов. Путь к Лучано начался с того, что единственная сотрудница Дьюи, Юнис Картер, уговорила его заняться расследованием коррупции в городском женском суде. Картер подозревала, что судьи, адвокаты и поручители безудержно подстраивали дела и нарушали закон, когда проститутки попадали в этот специальный суд. Дьюи неохотно дал предварительное согласие на ограниченное расследование, настаивая на том, что его больше интересует промышленный рэкет и он не хочет, чтобы его изображали как пуританского обвинителя падших женщин и мадам.

К изумлению Дьюи, расследование Женского суда вышло далеко за пределы коррумпированного персонала суда. Оно привело прямо к гангстерам Лаки. В отличие от федеральных законов и судебных решений, которые в 1930-х годах практически запрещали правительственным агентам устанавливать прослушку и «жучки», закон штата Нью-Йорк разрешал перехват телефонных разговоров с санкции суда. В основном благодаря прослушиванию борделей следователи обнаружили признаки того, что организация, которую в прослушанных разговорах называли «Комбинат» и «Комбинация», контролировала около трехсот борделей на Манхэттене и в Бруклине, в которых работали две тысячи девушек-работниц. Более важным для Дьюи стало открытие того, что один из главных приспешников Лучано, которого часто видели вместе с ним, «Малыш Дэви» Дэвид Бетилло, контролировал работу борделей и выкачивал огромные суммы из 12 миллионов долларов в год, получаемых от организованной проституции. В ходе расследования выяснилось, что итальянцы в значительной степени заменили еврейских гангстеров в качестве доминирующей силы в бордельном бизнесе, что было похоже на то, как мафия отвоевала у еврейских и ирландских хулиганов другие рэкеты в городе.

В январе 1936 года люди Дьюи одновременно провели рейд по восьмидесяти борделям, арестовав сотни проституток, мадам и «букеров» — людей, которые помогали управлять домами, набирать женщин и распределять их по разным местам по мере необходимости. Угрожая высокими залогами и длительным предварительным заключением, если подозреваемые не пойдут на сотрудничество, сотрудники Дьюи убедили большое количество проституток, мадам, закладчиков и сутенеров, пойманных во время зачистки, дать показания и драматизировать масштабы огромной сети. В дополнение к свидетелям, обвинившим лейтенантов Лучано, три проститутки заявили, что им было напрямую известно о причастности Чарли Лаки к этой сети.

Осознав, что Дьюи приближается, Лучано бежал в Хот-Спрингс, арканзасское убежище для Оуни Мэддена и других привилегированных гангстеров. Дьюи получил ордер на его экстрадицию по девяноста пунктам обвинения в «пособничестве и подстрекательстве к принудительной проституции». Судья штата Арканзас подчинился, заключив Лучано в тюрьму на время слушаний. Однако у Лучано были хорошо расположенные друзья в легко коррумпированном правительстве Хот-Спрингса, и после четырех часов, проведенных в тюрьме, он был освобожден. Залог в 5 000 долларов за него внес не кто иной, как главный детектив Хот-Спрингса.

«Возможно, я не самый нравственный и честный человек на свете, — заявил возмущенный Лучано журналистам, узнав о предъявленных обвинениях. — Но я ни разу не опускался так низко, чтобы участвовать в пособничестве проституции».

Адвокаты Лучано были заняты поиском причин для отмены приказа об экстрадиции, когда люди Дьюи нагрянули в Хот-Спрингс и с помощью полицейских штата вновь арестовали знаменитого беглеца. Прежде чем адвокаты Лучано и власти Хот-Спрингса успели отреагировать, детективы Дьюи похитили Лучано и вывезли его за пределы Штата горной реки.