В апреле 1887 года 16-летний Ваня отправил в петербургский еженедельный журнал «Родина» свое стихотворение «Нищий». Это было не лучшее, что он успел уже написать, но из «идейных» соображений (не без подсказки Юлия) отправили именно его. К неописуемому восторгу юного автора, уже в майском номере эти стихи увидали свет.

В тот год он особенно много писал и читал. С целью наблюдения за «таинственной ночной жизнью», спал лишь днем, а ночью бодрствовал. Иван писал стихи и рассказы, рассылал их по журналам и газетам. Литературная деятельность, которую позже сам автор называл «убогой», началась.

Думается, что на этот самокритичный отзыв повлияла высокая требовательность Бунина к собственному творчеству. Ведь уже в сентябре 1888 года его стихи были опубликованы в «Книжках Недели», в которых печатались в то время Л.Н. Толстой, Глеб Успенский, Салтыков-Щедрин. Издатель и редактор «Недели», видный публицист Павел Александрович Гайдебуров, успевший попробовать тюремной каши Петропавловской крепости, разглядел в юноше большое дарование и взял Ивана Алексеевича под свое «исключительное руководство».

Весной 1889 года Бунин отозвался на приглашение Юлия, обосновавшегося в Харькове, и отправился к нему, где тут же попал в кружки завзятых «радикалов». Вблизи эти восторженные юноши и эмансипированные барышни оказались не так романтичны и привлекательны, как грезились на расстоянии.

Побывал в Крыму, где наслаждался морским ветром, солнцем и купаниями, где ходить по сорок верст в сутки, «быть очень легким от голода и молодости» — превосходно.

Осенью занялся газетной работой в «Орловском вестнике». Был «всем, чем придется, — и корректором, и передовиком, и театральным критиком, что, к счастью, совсем не приставало» к нему.

В 1891 году переехал в Полтаву к брату, который заведовал статистическим бюро губернского земства. Здесь началась интересная жизнь. Иван Алексеевич работал в земстве библиотекарем, затем, как и брат, статистом, разъезжая по губернии, встречаясь с самыми различными людьми и собирая разнообразнейшие сведения. Острым умом он отмечал характерные особенности крестьян— зажиточных и бедняков, ленивых или жадных до работы, лукавых чиновников и честной, до святости, сельской интеллигенции. Это было уже сознательное продолжение накопления жизненного багажа, безотчетно начатого с детских лет и позволившего понять и познать подлинный народ — а не вымышленный, мелкопоместный быт, стать знатоком русского языка — настоящего языка, а не литературного суррогата, которым так щедро пользовались литераторы, в том числе и «с громкими именами».

К этому же периоду жизни Бунина относится его влюбленность в Варвару Пащенко, работавшую некоторое время корректором «Орловского вестника». Эту страсть можно объяснить лишь житейской неопытностью да сердечной непорочностью поэта- юноши. У этой женщины, думается, натура была черствой и расчетливой, и, кажется, она не была привлекательна даже внешне. Пащенко, как и ее родителей, отпугивала бедность Бунина. Варвара Владимировна не предотвратила, хотя легко могла это сделать, унизительное сватовство Ивана Алексеевича.

Случилось оно в мае 1892 года. Иван Алексеевич приехал в Елец, где жил доктор Пащенко. Когда он пришел с «официальным предложением», дверь открыл сам папаша и пригласил его в кабинет. Здесь он объяснил Бунину, что тот вовсе не пара его замечательной дочери, «что я, — вспоминал Бунин, — головой ниже ее по уму, образованию, что у меня отец — нищий, что я — бродяга (буквально передаю), что как я смею иметь наглость, дерзость дать волю своему чувству…» От срама жених был готов повеситься.

Варвара Владимировна отвергла предложение Бунина венчаться «тайно», но обещала, что «она будет с ним по-прежнему жить нелегально, как жена». Впрочем, спустя непродолжительное время, папаша Пащенко написал дочери, что согласен на венчание ее с Буниным. Но она скрыла это письмо. Иван Алексеевич так никогда и не узнал, что доктор Пащенко был согласен на их брак. (Это послание было обнаружено в архиве Пащенко много лет спустя после ее смерти.)

В то же время она тайно виделась с молодым богатым помещиком Арсением Бибиковым, за которого и вышла замуж.

Иван Алексеевич женился лишь в 1898 году на Анне Цакни, гречанке. «Женившись, года полтора прожил в Одессе (где сблизился с кружком южнорусских художников). Затем разошелся с женой…» Впрочем, по собственному признанию, Цакни он никогда не любил.

Несчастная любовь к Варваре Пащенко нанесла рубцы на бунинское сердце. Но она же дала писателю тот горестный опыт, который нельзя постичь ни воображением, ни умственным напряжением. Это надо пережить самому.

И еще, что вынес он со своего рождения и юных лет, что пронес через всю жизнь: «Я многое кровно унаследовал от отца, например, говорить и поступать с полной искренностью в том или ином случае, не считаясь с последствиями, нередко вызывая этим злобу, ненависть к себе. Это от отца. Он нередко говорил с презрением к кому-то, утверждал свое право высказывать свои мнения, положительные или отрицательные, о чем угодно, идущие вразрез с общепринятым: