Не успел новый глава исполнительной власти вступить в должность, как уже стало ясно, что решить все проблемы Флоренции ему будет нелегко. Чезаре Борджиа, в обмен на поддержку французского похода на юг Италии, добился монаршего прощения, а также получил разрешение захватить Перуджу, Болонью и Читта-ди-Кастелло (Камерино уже сдался ему) и обуздать могущественный клан Орсини. Полученный карт-бланш усилил позиции Чезаре, хотя формально он действовал в качестве главнокомандующего папской армии и подавлял восстания в городах. Однако сами мятежники не сидели сложа руки, так как боялись, что — по выражению одного из них — «дракон пожрет и их». Так, 25 сентября они собрались в замке Маджоне, что неподалеку от Тразимене, для обсуждения оборонительного и наступательного союза против герцога Романьи.

Довольно скоро Борджиа узнал об этих приготовлениях и решил действовать на упреждение, объединившись с Венецией и Флоренцией. [30] После бесплодных споров о необходимости отправлять к Чезаре посла республика поручила Десятке подыскать для этой миссии особого человека. И вновь дело поручили Никколо Макиавелли: 5 октября он должен был отправиться в Имолу, где надлежало как можно скорее возродить миролюбивые отношения с герцогом, хотя флорентийцы уже отказались помогать заговорщикам. Макиавелли должен был убедить Чезаре обеспечить флорентийским купцам безопасный путь через его владения и, если дойдет до требований Борджиа, в ответ ничего не обещать.

Никколо отправился в дорогу уже на следующий день и, оставив позади слуг и багаж, чтобы двигаться быстрее, прибыл в Имолу 7 сентября. И тут же, не сменив «платье для верховой езды», он попросил аудиенции у герцога, который принял его гораздо дружелюбнее, чем в июне прошлого года. После традиционного обмена любезностями Борджиа принялся ругать своих взбунтовавшихся союзников, обвинив их — в особенности Вителли и Орсини — в том, что год назад именно они спровоцировали его выступить против Флоренции, и тем самым возложил на них вину за недавние междоусобицы в Вальдикьяне. Явив неуемную гордыню, Чезаре презрительно отозвался о своих врагах, назвав их «сборищем недотеп», добавив, что король Франции и папа римский «развели под ним такой костер, что погасить его одними только ими [заговорщиками] не хватит». Еще Борджиа заявил, что будет рад стать союзником Флоренции, как только Орсини и Вителоццо уйдут со сцены, хотя, как заметил Макиавелли, ни о каких деталях возможного соглашения герцог так и не упомянул.

Гордыня Борджиа пришлась явно не к месту, когда спустя несколько дней в город просочились слухи о том, что во всех его владениях разразились бунты. Урбино и Камерино сдались бывшим правителям, а 17 октября армия Борджиа под командованием дона Уго де Сардоны и дона Мигеля де Кореллы [31] потерпела сокрушительное поражение под Фоссомброне от рук правителя Перуджи Джанпаоло Бальони. В Маджоне мятежники условились собрать 9 тысяч пехотинцев и 100 легких кавалеристов, а также «пустую» (то есть резервную) армию из 700 тяжело вооруженных всадников — Чезаре язвительно скажет, что «пустой» значит «несуществующий». Сам Борджиа, если верить Макиавелли, мог собрать около 100 тяжело вооруженных всадников и 8500 пехотинцев и даже отправил вербовщиков во все края, в том числе к швейцарцам и французам в Милан. Благодаря этим усилиям и несмотря на фиаско под Фоссомброне, к концу месяца Чезаре имел около 4500 пехотинцев и 240 тяжелых всадников и 450 легких кавалеристов, и с каждым днем прибывали новые солдаты. Армия собралась более чем внушительная, став наглядным свидетельством того, насколько быстро Борджиа умел мобилизовать силы в случае опасности.

Макиавелли с самого начала догадывался, что поддержка Франции и папы римского означала одно: с Борджиа еще не покончено. И 9 октября Никколо письменно известил Флоренцию о том, что было бы неразумно медлить с заключением союза с герцогом: «Ясно, что [герцог] пойдет на любое соглашение». В ответ флорентийцы написали, что, дескать, не могут ничего решить без санкции Людовика XII. Макиавелли лишь покачал головой, поняв, что возможность упущена, и продолжал наблюдать за тем, как дела Чезаре шли на лад. Никколо все же предупредил правительство, заявив: «С каждым разом работать на этом поприще все труднее».

Находясь при дворе Борджиа, Макиавелли о многом задумался, в особенности о военном деле. Огромное впечатление произвел на него парад 6 тысяч рекрутов Борджиа, и он сообщил во Флоренцию, что герцог смог собрать такое войско на своих землях — с каждого дома по человеку, и каждый был «готов приступить к службе в двухдневный срок». Не исключено, что Чезаре намеренно организовал этот спектакль, чтобы поразить флорентийского посла, и Никколо, вне сомнения, был поражен. Хотя свойственное ему недоверие к наемным войскам едва ли не заставило Макиавелли признать правоту Чезаре и упустить одну важную деталь: герцог действительно призвал на военную службу людей из своих владений, но едва ли эти силы можно было назвать ополчением — большинство из них составляли опытные солдаты, ветераны многих сражений. Борджиа на самом деле сумел воспользоваться преимуществом, проистекавшим из владения краем, где вербовались лучшие в Италии солдаты, — Романья веками поставляла в армию наемников.

Возможно, идея создания регулярной армии вновь захватила Макиавелли 16 октября, когда Чезаре попросил Никколо передать Десятке его требование прислать к границам Читта-ди-Кастелло войска для набора новых солдат, так поступил он на своих землях. Макиавелли ответил, что сомневается в способности республики собрать такую армию ввиду нехватки людей и отсутствия политической воли. Однако в своем письме Десятке Никколо отметил, что Флоренции следует принять предложение Борджиа, добавив: «Молюсь, чтобы Ваша Светлость сочла, что слова сии продиктованы не самонадеянностью или желанием поучать Вас, но исконной преданностью, какую надлежит испытывать всякому к своей родине». Спустя три дня пришел ответ, в котором сообщалось, что Флоренция отправила в Борго-Сансеполькро армию с двумя пушками и при всем желании «нет никакой возможности» совершить большее в ответ на просьбу Борджиа. Республика, как всегда, отражала военную угрозу первыми попавшимися средствами, которые зачастую оказывались явно неподходящими для этого.

Одних письменные комментарии Никколо восхитили, других довели чуть ли не до белого каления. 11 октября Никколо Валори направил Макиавелли послание, в котором хвалил его за «прямой, обоснованный и правдивый доклад, на который, несомненно, можно положиться», добавив, что «Ваше суждение о тамошнем положении крайне важно, равно как и Ваше мнение касательно происходящего во Франции и намерений герцога». Ранее Валори, заседавший в Синьории с сентября по октябрь, работал с Макиавелли в Пистойе и с тех пор ценил его сообразительность и острый ум, которые вновь шли во благо республики.