Но Чезаре столкнулся с еще одной серьезной проблемой, словно предательства самых верных ему соратников было мало. 20 декабря тяжелая конница, посланная ему на подмогу Людовиком XII, двинулась на Милан, лишив герцога «войск более чем наполовину, а доброго имени на три четверти». Это неожиданное событие переполошило придворных Борджиа, но Макиавелли, несмотря на долгие беседы с французскими командирами, причин произошедшего так и не выяснил. Тем не менее Чезаре продолжил свой поход, сохранив при себе 5 тысяч швейцарских, немецких, гасконских и итальянских пехотинцев. О следующей цели герцога ходило множество догадок, однако вскоре выяснилось, что он направляется в Сенигаллию, которую Джованна да Монтефельтро приберегла для юного сына Франческо Мария делла Ровере, и в этом ей помогал генуэзский кондотьер, а в прошлом знаменитый флотоводец Андреа Дориа.

Узнав о приближении Борджиа, все трое сбежали, приказав напоследок кастеляну сдать крепость. Чезаре прибыл к воротам Сенигаллии 31 декабря, и встретили его бывшие мятежники, Вителоццо Вителли, Ливеротто Эуфредуччи да Фермо и Паоло Орсини, которых он послал вперед захватить город. По некоторым свидетельствам, они замышляли убить предводителя, а уход французской кавалерии на самом деле спланировал сам герцог, чтобы новоявленные убийцы чувствовали себя в мнимой безопасности. Как бы то ни было, едва прибыв в Сенигаллию, Чезаре провел ловкий маневр: его солдаты оттеснили Паоло, Вителоццо и Ливеротто от их сил сопровождения, затем по условленному сигналу солдаты Борджиа схватили кондотьеров, связали, а потом расправились с их солдатами.

Прибывший в тот же вечер в Сенигаллию из Фано Макиавелли обнаружил, что в городе царил хаос. В кратком донесении правительству он заметил, что, по-видимому, пленники до утра не доживут. Его предположение оказалось верным: ночью по приказу Борджиа дон Микелотто задушил Вителли и Эуфредуччи. Орсини прожил на три недели больше — Чезаре и папа римский намеревались пленить семью Паоло, чтобы, как язвительно подметит Никколо, «можно было хорошенько повеселиться». Понтифик узнал о намерении сына накануне операции в Сенигаллии, и едва ему стало известно, что все прошло удачно, как глава клана Орсини в Риме был арестован и брошен в тюрьму. Вскоре дряхлый слепец и распутник, кардинал Джанбаттиста Орсини, считавшийся вдохновителем заговора в Маджионе, умер — по слухам, его отравили, — а папа конфисковал всю его собственность.

Макиавелли увиделся с Борджиа вскоре по прибытии в Сенигаллию и нашел герцога в прекрасном расположении духа. Чезаре сказал послу, что Флоренция должна благодарить его за то, что он избавил ее от «этих ядовитых сорняков, отравлявших Италию», а также потребовал, чтобы республика прислала ему Гвидобальдо да Монтефельтро, если тот скрывается во флорентийских владениях. Позже помощники герцога добавят, что Флоренции следовало бы направить к Борджиа подходящего посла, «избранного из числа наиболее выдающихся горожан». Макиавелли передал эти требования и другие обрывочные сведения Десятке. Горо Гери, разыскиваемый республикой за участие в разжигании бунта в Пистойе, был схвачен группой испанских солдат Борджиа, и те потребовали две сотни дукатов за его доставку во Флоренцию. «Вашей Светлости не стоит отметать это предложение», — писал Никколо в одном из писем Десятке. Спустя неделю пришел ответ: правительство заявило, что, разумеется, весьма заинтересовано в поимке Гери, однако предложенная цена слишком высока. Также Десятка распорядились, чтобы Макиавелли поторговался и сбил ее до «80, самое большее до 100» дукатов. Впоследствии Гери сбежал. Едва ли Никколо мог предполагать, что их путям суждено вновь пересечься, но при совсем иных обстоятельствах.

Тем временем Борджиа решил поквитаться еще кое с кем. Изгнав из Перуджи Джампаоло Бальони, герцог обратил свой взор на Сиену — он жаждал отомстить ее неофициальному правителю Пандольфо Петруччи за участие в заговоре в Маджионе. И вновь Чезаре прибавил хлопот Макиавелли, выдвинув уже знакомую идею заключения союза с Флоренцией, и подчеркнул, что республика охотно выложит 100 тысяч дукатов, лишь бы избавиться от Вителли и других заговорщиков; в итоге флорентийцы задолжали ему не меньше суммы, оговоренной в Кампи. Флоренции следует утвердить эту договоренность, если, конечно, она не желает «вопреки обычаю прослыть неблагодарной». Также Чезаре сказал, что истинным зачинщиком восстания в Ареццо был Петруччи. Так или иначе, французского короля Флоренция могла не опасаться, потому что Людовик XII обязался защищать Сиену, а не Петруччи. Борджиа вновь напустил на себя угрожающий вид, и потому Никколо с облегчением сообщил ему, что послом к его двору республика назначила Джакопо Сальвиати. Завершив свою миссию, 20 января Макиавелли отправился домой.

Вернувшись во Флоренцию, Макиавелли составил подробный отчет о событиях в Сенигаллии. За несколько дней до отъезда из города он набросал для Десятки краткий доклад на эту же тему. Учитывая, что при аресте Вителли, Эуфредуччи и Орсини Никколо лично не присутствовал, вполне вероятно, что он узнал обо всем из уст самого Чезаре, и потому некоторые подробности рассказа, (в частности, проявленное Вителоццо и Ливеротто малодушие перед казнью), стоит воспринимать с некоторой долей скепсиса.

Отчет Макиавелли содержит гораздо больше предостережений, касающихся Борджиа, нежели более ранние примеры так называемого «макиавеллизма». Действительно, этот документ следует рассматривать с учетом других тезисов, изложенных Никколо несколько месяцев спустя в докладе «Речь об изыскании денег» (Parole dette sopra la Provvisione del Denaio): «Нам известно, какого сорта эти люди [папа римский и Чезаре], каковы их поступки и насколько они достойны нашего доверия». Слова и поступки Борджиа, несомненно, произвели на Макиавелли определенное впечатление, причем не обязательно положительное. Флорентийцы, а вместе с ними и Никколо, не могли забыть ни того, как герцог Романьи шантажировал их в Кампи, ни заявленного им флорентийским послам в Урбино после мятежа в Ареццо, который сам, очевидно, и организовал. Что же до бывших его соратников, то избранный способ казни мог бы кого-то удивить, но не шокировать, в конце концов, в истории Флоренции подобных эпизодов имелось в избытке. [32]

На следующий день после приезда Макиавелли вернулся к делам в канцелярии, большая часть которых была связана с подготовкой военных походов Флоренции. Также он написал своему брату Тотто, избравшему для себя духовное поприще, о его желании добиться нового назначения через суд, поскольку тогдашний бенефициарий получил свой пост через симонию. [33] Обдумав все с практической точки зрения, Никколо посоветовал Тотто попытаться уладить дело безо всяких финансовых затрат, несмотря на собранные его братом доказательства, а затем остроумно заметил: «Тебе известно, сколь многие бенефициарии лишились должностей, равно как и приобрели их путем мужеложства, что гораздо несправедливее». Макиавелли был знаком с сочинениями флорентийского поэта Данте Алигьери и, вероятно, вспомнил его изречение: «Законы есть, но кто же им защита?» Современники Никколо, даже те, кто носил сутану, вполне соответствовали нравам и обычаям своего времени, и потому Макиавелли предложил брату подыскать нескольких влиятельных людей, чтобы те поддержали его начинание, а не пытаться отстаивать какие бы то ни было законные права.

Никколо знал, что без поддержки власти закон бессилен, что также было верно — возможно, в еще большей степени — в области политики. Эта мысль станет лейтмотивом вышеупомянутой «Речи об изыскании денег», которую Макиавелли написал в марте 1503 года. В этом сочинении он призывал флорентийцев не скупиться ради собственной безопасности, но текст оказался настолько резок и потому едва ли предназначался для широкой публикации, если только Макиавелли не вознамерился навлечь на себя гнев всей Флоренции. Вероятнее всего, Никколо написал этот доклад специально для гонфалоньера Пьеро Содерини, который в то время отчаянно старался избавить государство от хронического денежного дефицита, но все его попытки наталкивались на стену непонимания скаредных сограждан.