Михаил поступил на военную службу, состоял в частях гвардейской кавалерии, был командиром эскадрона леиб-гвардии Кирасирского полка. Товарищи по полку обожали Михаила Александровича за простоту в общении, непритязательность, храбрость, умение поддержать дружеское застолье, хорошее чувство юмора. Один из его сослуживцев отозвался о нем: «Я никогда в жизни не встречал человека, подобного ему, настолько неиспорченного и благородного по натуре… Он напоминал взрослого ребенка, которого учили поступать только хорошо и порядочно. Он не хотел признавать, что в мире существует зло и неправда, он считал, что верить надо всем».

В1908 году Михаил влюбился в жену своего сослуживца, офицера лейб-гвардии Кирасирского полка В. В. Вульферта — Наталию. Великий князь впервые увидел ее на одном из полковых праздников в Гатчине. После этой встречи у них начал развиваться весьма бурный роман. Наталия Сергеевна Вульферт, дочь известного адвоката Сергея Шереметьевского, была, по воспоминаниям современников, женщиной красивой и образованной. Брак с кирасирским поручиком В. В. Вульфертом был уже вторым для Наталии Сергеевны: первым браком она сочеталась с представителем известной купеческой семьи С. Мамонтовым. Эта история вызвала скандал в аристократических кругах и причинила царской семье довольно много ненриятных минут. Согласно полковым традициям и кодексу офицерской чести, никому из офицеров не было позволительно вступать в «романтические отношения» с женами товарищей по полку. Подобная связь представлялась невозможной для большинства офицеров-гвардейцев. Поскольку августейшим шефом полка была вдовствующая императрица Мария Федоровна, то данная история приобрела особенно неприятный оттенок.

Брака Михаила Александровича и Н. С. Вульферт не желали ни император Николай II, ни мать, вдовствующая императрица Мария Федоровна. Когда Михаил Александрович обратился к старшему брату за разрешением на брак, то встретил решительный отказ. Николай вызвал великого князя во дворец и коротко распорядился: «Черниговские гусары!» Михаил Александрович назначался командиром 17-го гусарского Черниговского полка, стоящего в Орле, куда должен был отправиться немедленно. Однако роман продолжался: Михаил проявил в данном случае непреклонную волю, решив жениться на любимой женщине. Через некоторое время Н. С. Вульферт уехала за границу. Влюбленная пара обменивалась телеграммами: в архиве родственников Наталии Сергеевны сохранилось 377 телеграмм, посланных ею великому князю.

В1910 году Михаил Александрович обратился с личным письмом к царю, в котором просил «милого Ники» оказать содействие в скорейшем разводе Наталии Сергеевны с поручиком Вульфертом. Причина спешки заключалась в том, что возлюбленная Михаила ожидала от него ребенка и великий князь не мог допустить, «чтобы на моего ребенка имел какие-либо права ее муж — поручик Вульферт». Михаил писал царю: «Жениться на ней я намеренья не имею». Позже Михаил Александрович дает Николаю II свое «честное слово» не вступать в брак с дважды разведенной дамой. Николай, будучи сам человеком искренним и правдивым, поверил своему младшему брату. Вульферт получил отступные в размере 200 тысяч, развод прошел быстро и без лишнего шума. Наталия Сергеевна родила Михаилу Александровичу сына Георгия, которому высочайшим указом даровалось «потомственное Российской империи дворянское достоинство с предоставлением ему фамилии Брасов и отчества Михайлович».

В 1912 году Михаил Александрович и Наталия Сергеевна уезжают за границу: в Вене их тайно обвенчал сербский православный священник, чтобы заключенный брак не подлежал расторжению Синодом. Известие о женитьбе Михаила Александровича потрясло Николая И. Он возмущенно сообщал матери в письме: «Между мною и им сейчас все кончено, потому что он нарушил свое слово. Сколько раз он мне говорил, не я просил его, а он сам давал слово, что на ней не женится. И я ему безгранично верил! Ему нет дела ни до твоего горя, ни до нашего горя, ни до скандала, который это событие произведет в России. И это в то же время, когда все говорят о войне, за несколько месяцев до юбилея дома Романовых!!! Стыдно становится и тяжело». Гнев императора выразился в подписании указа о передаче в опеку имущества Михаила Романова и запрещении брату въезжать в Россию. Михаил Александрович проживал за границей как частное лицо. Попутешествовав по Европе, в 1913 году он поселился в Англии, в замке Небуорт, вместе с женой и сыном.

«С началом Первой мировой войны никто из Романовых не счел возможным оставаться в стороне», — пишет историк Е. В. Пчелов. Объявление войны застало Михаила Александровича в Лондоне. Великий князь телеграммой просил у Николая разрешения вернуться в Россию, чтобы стать в ряды войск. Наталия Сергеевна была против этого и уговаривала мужа поступить в английскую армию. Через некоторое время разрешение государя было получено, Михаил вернулся в Петербург, опека с имущества была снята. Он купил небольшой дом в Гатчине и перевез туда семью. Вскоре великий князь был произведен в звание генерал-майора и зачислен в свиту Его Величества.

Немного спустя состоялось назначение Михаила Александровича начальником Кавказской кавалерийской туземной (Дикой) дивизии. Эта дивизия была сформирована из добровольцев — горцев Кавказа, которые в мирное время были освобождены от военной службы. В ее состав входили Дагестанский, Кабардинский, Черкесский, Татарский, Чеченский и Ингушский конные полки. Многие всадники даже не говорили по-русски. Офицеры все были кадровыми: большинство — из гвардии, значительная часть — из знатных кавказских фамилий. Были французы — принц Наполеон Мюрат, были двое итальянских маркизов — братья Альбици, был польский князь Станислав Радзивилл и был персидский принц Фазула Мирза. В дивизию поступали лучшие отпрыски прибалтийских и шведских баронов. Конечно, кого-то прельщала экзотика, красивая кавказская форма, но подавляющее большинство вновь вступающих в дивизию офицеров привлекала обаятельная личность великого князя. «По блеску громких имен Дикая дивизия могла соперничать с любой гвардейской частью, и многие офицеры в черкесках могли увидеть свои имена на страницах Готского альманаха», — вспоминал, уже находясь в эмиграции, в своем очерке, посвященном дивизии, H.H. Брешко-Брешковский. В декабре 1914 года Дикая дивизия находилась уже на Карпатах, в составе армии генерала Щербачева. Кавказские горцы зарекомендовали себя в боях самым лучшим образом. «Такой кавалерийской дивизии никогда еще не было и никогда, вероятно, не будет», — с грустью позже вспоминал один из ее офицеров. В конную дивизию вступали вышедшие перед войной в отставку артиллеристы, пехотинцы и даже моряки, пришедшие на комплектование с пулеметной командой Балтийского флота. Память о ее подвигах была настолько сильна, что именно по образцу Кавказской конной дивизии барон Унгерн будет формировать свою Азиатскую конную дивизию.

Сам великий князь всегда старался быть впереди. Начальник штаба полковник Юзефович не останавливал его, за что был подвергнут критике офицерами: «Нельзя же так, это брат государя». На патриархальных горцев, более всего ценивших родственные связи, один факт того, что ими командует «сам брат белого царя», производил неизгладимое впечатление. Один из современников рисовал идиллически-трогательные картины, характеризовавшие отношение «сынов Кавказа» к своему царственному командиру: «Тут любовь переходила в обожание. Горцы его боготворили. «Через глаза нашего Михаила сам Аллах смотрит», — говорил один умирающий в госпитале горец, когда великий князь отошел от его постели».