Город имел хорошую естественную защиту от нападения врагов. С высокого холма, где находилась крепость, на большое расстояние просматривались окрестности. С юга город от неприятеля заслоняла полноводная река, с востока — река и Черная гора, с запада — глубокий овраг и Голубая гора. Кроме того, Михайлов, согласно всем правилам фортификации, был окопан глубоким рвом. Ров опоясывался дубовым частоколом в виде высоких и массивных колод, врытых в землю. В стенах крепости находилось семь глухих (без ворот) башен. Одна из этих башен выполняла функции сторожевой, остальные решали задачи оборонного значения. Население Михайлова в значительной степени состояло из стрельцов, пушкарей, плотников, казаков, кузнецов, воротников, ямщиков для провода послов, гонцов и должностных лиц. Все они, так или иначе, занимались охраной южных рубежей государства, несли караульную службу, поддерживали в надлежащем порядке укрепления крепости.

Во время Смуты Михайлов уже несколько раз оказывался в центре событий. Например, в 1612 году городом завладел один из атаманов казачьего войска Заруцкий, который сблизился с Мариной Мнишек и хотел посадить на Московский престол ее сына. Опустошив Михайлов, Заруцкий тогда ушел из города, оставив здесь своего воеводу. Но вскоре горожане свергли незваного правителя и посадили его в тюрьму, где воевода Заруцкого и закончил свою карьеру И вот теперь, с приближением армии Сагайдачного, судьба готовила Михайлову и его жителям новое испытание.

Известно, что еще из Данкова Сагайдачный послал к Михайлову авангард в составе тысячи человек. Командование авангардом осуществлял полковник Милостивый. Спустя два дня отряд Милостивого был у стен Михайлова — казачий полковник немного замешкался в пути, так как продвижение его отряда задержали сильные грозовые дожди. Все же 12 августа запорожцы подошли к городу. Согласно приказу Сагайдачного, Милостивый намеревался атаковать город ночью. Однако, по неудачному для казаков стечению обстоятельств, перед самым приходом полковника Милостивого в Михайлов прибыли из соседнего Сапожкова ратные люди. Они-то и не дали полковнику Сагайдачного подойти незаметно. В завязавшемся бою Милостивый, имевший в своем распоряжении довольно скромные силы, вынужден был отступить, понеся потери. Скоро к Михайлову прибыл и Сагайдачный с основными силами. По разным данным, это произошло 16 или 17 августа. Неудача полковника Милостивого разгневала гетмана. Сразу после прибытия Петр Сагайдачный, верхом на коне, в сопровождении своих полковников и свиты подъехал к самым стенам Михайлова и потребовал сдать его, мотивируя это тем, что сам он и его казаки выполняют приказы Владислава, законного царя Московской державы. Но ратники и жители Михайлова отвергли предложение запорожских парламентеров. Со стен крепости, глядя на пышную гетманскую свиту, они отвечали, что в Москве избран законный царь и ему «крест целовали, но ни польских королевичей и каких-либо других правителей нам не надо». На следующий день двадцатитысячное украинское войско приступило к штурму крепости.

С самого начала штурма артиллерия Сагайдачного обрушила на город всю свою мощь — чугунные ядра и пороховые бомбы роем летели внутрь укреплений Михайлова. Ими казацкие пушкари намеревались поджечь деревянные строения, что им удалось сделать довольно быстро. Но защитники города потушили пожары, не дав развиться панике, которая могла привести к падению крепости. После этого казаки Сагайдачного возвели так называемый «примет» — завалили землей и хворостом ров, к месту завала подтащили бревна, соорудив своеобразный помост, по которому можно было взойти до уровня крепостных стен. Чтобы немного рассеять силы осажденных, Сагайдачный дал команду вести штурм с нескольких сторон крепости. Так, известно, что во время активных атак на Сторожевую башню, отряд казаков пытался поджечь Архангельские ворота города. Два дня длился штурм, который, несмотря на значительные жертвы с обеих сторон, закончился безрезультатно. Ратники и жители Михайлова отразили его. Когда же сила казачьих атак ослабла, ратные люди открыли Северные ворота и произвели столь решительную контратаку, что заставили запорожцев отойти далеко от стен крепости. Сагайдачный, не привыкший терпеть поражения, решил повторить штурм на следующий день. Судя по всему, гетман был разозлен не на шутку. Вечером, с помощью парламентеров, он объявил жителям Михайлова: «Не надо смеяться о вашей силе и моем отступлении. Утром град ваш возьму рукою, как птицу!» После этого, говорил Сагайдачный, я предам Михайлов огню, превратив его в пустыню, а всем жителям, от мала до велика, прикажу отсечь руку и ногу и бросить псам.

Утром следующего дня казаки снова стали готовиться к штурму. А защитники города, приготовившись к решительному сопротивлению, на виду запорожского войска совершили крестный ход по стенам крепости. Кавалькада священнослужителей, одетых в праздничные наряды, с иконами, хоругвями и пением молитв, прошла, поднимая упавший дух защитников цитадели. Увидев их, Сагайдачный понял, что о сдаче не может быть и речи и жители не собираются открывать ворота. Приступ, еще более кровавый и напряженный чем предшествующий, начался. В разгар боя михайловцы открыли тайный ход и повторно совершили вылазку в тыл штурмующих казаков, чем нанесли им чувствительный урон. Со стен крепости, в свою очередь, запорожцев поражали не только мужчины, но и женщины и даже подростки. Зловещее обещание Сагайдачного принуждало жителей города отчаянно сопротивляться.

Мощный отпор произвел на казаков впечатление. Они отхлынули от стен города, так и не сумев закрепиться на его укреплениях. После этого на несколько дней воцарилось затишье. Наконец, 27 августа, после третьего неудачного штурма, потеряв около тысячи казаков, гетман снял осаду и двинулся на соединение с королевичем Владиславом. Напоследок казаки разграбили и сожгли Михайловский посад. Как написал летописец, в Михайлове, который медленно выходил из состояния шока от сознания неминуемой гибели, «всепагубный враг Сагайдачный с остальными Запороги отиде от града со страхом и скорбию». О чьем именно страхе и чьей скорби идет речь, в летописи не сообщается.

Далее направление движения гетмана Сагайдачного лежало к Москве, где его с нетерпением ожидал Владислав. Судя по всему, ввязываться далее в осады и мелкие стычки не входило в планы гетмана.

Оставив за спиной непокоренный Михайлов, стратегическое значение которого было довольно сомнительным, чтобы приносить значительные жертвы в стремлении сломить упорство защитников города, Сагайдачный направился на север. Теперь единственной преградой, которая находилась на его пути к столице Московского царства, была река Ока, переправа через которую должна была затруднить продвижение казачьей армии. Однако трудности переправы казаков через Оку были очевидны не только их гетману. В Москве тоже понимали важность Оки как стратегического рубежа, на котором возможно остановить победоносный рейд Сагайдачного московскими землями.

Поэтому, как только царю Михаилу Федоровичу стало известно о неудаче Сагайдачного у Михайлова и приближении гетмана к Оке, он выслал против казаков князя Пожарского. В то время Пожарский, имея при себе несколько тысяч государевой рати, находился в Боровске. Получив приказ царя, князь, не мешкая, выступил по дороге к Серпухову. Он стремился по возможности быстрее подтянуть свои полки поближе к армии Сагайдачного. Тем не менее, в планы князя вмешались непредвиденные обстоятельства. Как пишет Сергей Соловьев, «он сильно занемог». Что за болезнь свалила воеводу, сейчас установить крайне тяжело. Возможно, разболелись старые раны, а возможно, разыгралось нежелание князя вступать в боевой контакт с армией Сагайдачного. Ведь Пожарскому, войско которого состояло из плохо подготовленных ратников и большого числа холопов, было известно, что победить казаков, скорее всего, не удастся. Прослышав о болезни князя Пожарского, царские полки остановились лагерем на полпути к Оке. Мотивировали это тем, что не хотели идти против неприятеля с больным воеводою во главе. Такой задержкой противника не преминул воспользоваться Сагайдачный. Он вплотную подошел к Оке и начал готовиться к переправе.