В таких условиях повторно был созван военный совет, на котором гетман Ходкевич опять-таки предложил расположить войско на плацдарме между Боровском и Калугой. Нельзя сказать, что в его словах не было здравого смысла. После долгого пребывания под Можайском армия нуждалась в отдыхе. Оставлять ее на месте было бы неверным решением, ввиду того, что местность у Можайска была сильно разорена. Несколько преждевременным было и выступление к Москве. Однако, как и в прошлый раз, Ходкевич не был услышан. Назначенные сеймом комиссары во что бы то ни стало стремились закончить войну до истечения годичного срока, который был для этого назначен сеймом. Между тем до истечения этого самого срока оставалось менее пяти месяцев. Было принято решение выступать на Москву.

Армия Владислава, которая находилась на территории Московского царства уже больше года, наконец двинулась, чтобы поставить точку в противостоянии с Романовым. Уже будучи на марше, Владислав отправил в Москву послание. В нем королевич пытался убедить бояр, что целью его похода не есть ущемление православной веры, а лишь восстановление справедливости. Также королевич доказывал в послании, что имеет законные права на трон в Москве, а Михаил Романов не кто иной, как очередной самозванец. «Видите ли, — писал Владислав, — какое разорение и стеснение делается Московскому государству, не от нас, а от советников Михайловых, от их упрямства, жадности и корыстолюбия, о чем мы сердечно жалеем: от нас, государя вашего, ничего вам не будет, кроме милости, жалованья и признания».

В ответ на наступление польской армии и послание Владислава Романов собрал 9 сентября в Кремле Земский собор, на котором объявил, что он, «прося у Бога милости, за православную веру против недруга своего Владислава, обещался стоять, на Москве в осаде сидеть, с королевичем и с польскими и литовскими людьми биться, сколько милосердый Бог помочи подаст, и они бы, митрополиты, бояре и всяких чинов люди, за православную веру, за него, государя, и за себя с ним, государем, в осаде сидели, а на королевичеву и ни на какую прелесть не покушались».

Москва готовилась к осаде и очередному этапу противостояния, которое длилось уже полтора десятка лет.

Как уже говорилось, после того как Волконский со своими поредевшими полками укрылся в Коломне, путь на Москву для Сагайдачного был открыт, чем он и поспешил воспользоваться. Что касается маршрута передвижения казацкого корпуса, четкой позиции историков по этому поводу нет. Сообщается, что гетман после форсирования Оки наступал на Москву Каширской дорогой. Но наряду с этим сохранились упоминания о том, что казаки 17 сентября останавливались лагерем, осадили и сожгли местечко Бронницы, а оно как раз расположено не на Каширском, а на Коломенском тракте. Исходя из этого, можно предположить, что армия Сагайдачного не передвигалась единым целым, а разделилась как минимум на две походные колоны. Возможно, сам Сагайдачный шел Коломенским трактом, имея для прикрытия своего правого фланга Москву-реку. В то же время левый фланг сил Сагайдачного прикрывал полковник Дорошенко, который во главе нескольких полков передвигался Каширской дорогой. Кроме разорения Бронниц, о каких либо активных боевых действиях в этот период не сообщается. Но, зная тактику казаков, можем предположить, что небольшие стычки все же происходили. Скорее всего, они случались у небольших дворянских поместий и посадов, настолько мелких, что историческая наука не сочла необходимым описывать их захват. Хотя, есть в описании вышеизложенных событий и интересные казусы. Один из них касается истории Каширы, небольшого местечка, расположенного в ста двадцати километрах южнее Москвы. Краткий исторический справочник сообщает, что Кашира была разрушена ордами Крымского хана Девлет-Гирея в 1571 году и больше не была восстановлена на прежнем месте. Новое место для города было выбрано на противоположном берегу Оки в промежуток между 1613 и 1621 годами. Но между 1571 и 1621 годами прошел немалый промежуток времени, целых пятьдесят лет. Почему же отцы города так долго определялись с местом для новой застройки? Ответ на этот вопрос имеется. На самом деле город, переживший набеги татар и чуму в начале XVII века, не смог пережить экспедиции гетмана Сагайдачного. По данным каширских краеведов, в 1618 году город был сожжен украинскими казаками дотла, а жители его уничтожены. Что ж, как и в начале похода, так и на подступах к Москве, Сагайдачному было чуждо милосердие и он поступал по законам военного времени.

Соединение корпуса гетмана Сагайдачного с полками Владислава Вазы и Яна Карла Ходкевича состоялось всего через три дня после захвата казаками Бронниц, 20 сентября. Еще под Звенигородом в ставке Владислава появились посланцы казацкого гетмана с докладом о том, что казаки готовы присоединиться к армии королевича. Как пишет польский летописец, «в чрезвычайно тяжелых обстоятельствах, в которых очутилось войско, эта нежданная, будто ниспосланная небом помощь, наполнила душу каждого радостью непомерной».

От Звенигорода Владислав выступил в Тушино, дав приказ Сагайдачному следовать туда же. О великой радости королевича по поводу прибытия казаков свидетельствуют и подарки, врученные Владиславом казачьему гетману. Ими стали драгоценная гетманская булава, хоругвь и литавры. В то время вручение клейнод считалось знаком особого отношения особы королевских кровей, каким был Владислав, к гетману Запорожского войска.

Сагайдачный подошел к Донскому монастырю в Тушино и начал пропускать свои обозы для соединения с королевичем. Московские воеводы осуществили слабую попытку воспрепятствовать соединению вражеских армий. С несколькими тысячами ратников они вышли было из Москвы, с намерением дать бой врагу. Но тут на московских людей, по словам летописца, напал ужас великий, и они без боя пропустили гетмана Сагайдачного мимо Москвы в лагерь к Владиславу. Возможно, свое действие в этом имела, кроме всего, и комета, которая появилась в те дни, по свидетельствам современников, в небе над Москвой. Сочтя появление кометы дурным знаком, Михаил Федорович прекратил всяческие попытки победить врага в поле, закрылся в Москве и приготовился к длительной осаде. «Царь и все люди, смотря на звезду, думали, что быть Москве взятой от королевича», — пишет в своем труде С. М. Соловьев.

Одновременно с демонстрацией военной силы, Владислав не прекращал переговоров с царем. Надо сказать, что эти переговоры не принесли каких-либо ощутимых изменений в положении поляков. В то время как Владислав требовал подданства, называя себя царем московским, бояре, в ответ на такие требования, замазывали в грамотах королевича этот титул дегтем. Они не заявляли решительного протеста против притязаний Владислава и умышленно затягивали переговоры. Принимая во внимание то, что на дворе стояла средина осени и не за горами было начало зимы, особенно холодной в этих местах, такую тактику царя и его воевод трудно недооценивать. Как во время польской интервенции, так и много раз после нее, Москва поджидала своих надежных союзников — голод и холод, которые должны были поразить армию противника с не меньшей эффективностью, чем пушки Земляного вала Московской крепости.

Отдельно хотелось бы описать цитадель, которую вознамерился осаждать Владислав. Столица Московского царства в XVII веке представляла собой целый комплекс оборонительных сооружений. Город-крепость состоял из нескольких линий укреплений, традиционно расположенных одна внутри другой. Наружной цепью башен и бастионов был так называемый Земляной вал. Он опоясывал всю Москву и располагался на том месте, где в наше время проходит Садовое кольцо. За укреплениями Земляного вала находился Земляной город. До конца XVI века территория Земляного города не входила в городскую черту Москвы. Здесь располагались многочисленные села и монастырские земли. Позже в Земляном городе нашли себе место ремесленные слободы: дворцовые, черные и владельческие. Возможно, весь Земляной город или его западная часть в те времена носил название Арбат. Это название ведет свои корни от арабского слова: «рабат», что значит предместье, пригород. В наше время название этого района Москвы сохранилось только за улицами Старый и Новый Арбат. В состав Москвы Арбат и Земляной город вошли в 1593 году, накануне Смуты.