Ягайла быў адзіным у гісторыі чалавекам, які з Божага блаславення атрымаў усе тры царкоўныя таінствы: хрышчэнне, шлюб і каралеўскае памазанне. Як паведамлялі летапісцы, ён “удостоился трех великих даров, которые ни одному из смертных не доставались разом в уделе.” Спраўна кіраваў “непісьменны” язычнік польскай Каронай. Нават годна спрыяў навуцы і асвеце. Пра тое сведчыць хоць бы факт аднаўлення ў 1400 годзе Акадэміі ў Кракаве. Зараз гэта Ягелонскі універсітэт, які з’яўляецца не толькі самым старэйшым у Польшчы, а і адным з прэстыжных у Еўропе.

Аднак у жыцці эмацыянальнага Ягайлы былі выпадкі, калі ён нават адмаўляўся ад трона – каб толькі спыніць спрэчкі альбо сутычкі, каб абараніць і захаваць свой чалавечы гонар. Гатовы быў аддаць карону іншаму дастойнаму прэтэндэнту. Сам жа згодны быў вярнуцца ў Крэва, у Новагародак, у спракавечныя беларускія пушчы. Ды палякі шанавалі свайго караля, давяралі яму, спрыялі ягоным добрым справам і не падтрымлівалі намеру адмлвіцца ад высокага пасада.

А вось сямейнага шчасця Ягайла не набыў нават цягам усяго свайго доўгага жыцця. 22 чэрвеня 1399 года каралева Ядвіга нарадзіла дачку Эльжбету. Ягайла ж хацеў мець сына. Але кароткі век быў наканаваны і дачцэ. 13 ліпеня яе не стала. А праз чатыры дні памерла Ядвіга, не пакінуўшы дзяцей. Занепакоілася польская шляхта, якая была вельмі заклапочана сваімі ўласнымі прывілеямі. Каб не страціць іх, трэба было мець надзейнага спадчынніка каралеўскай улады. Таму яна вітала імкненне караля да новай жаніцьбы. Ягайла жаніўся яшчэ тройчы. Аднак шлюб з Ганнай Цылейскай, пасля з Эльжбетай Граноўскай аказаўся няўдалым. Яны рана памерлі, не пакінуўшы спадчынніка на каралеўскі трон.

Ганна Цылейская (1380/1381? – 21.3.1416) – другая жонка Ягайлы, дачка Вільгельма, графа Цылейскага (Венгрыя), унучка Казіміра Вялікага. 19 верасня 1392 года памёр яе бацька. У 1394 годзе ўдава графа Ганна выйшла замуж за князя Ульрыка, назаўсёды з’ехала з ім і пакінула 13-гадовую дачку Ганну ў Цыліі. Каб умацаваць пазіцыі аўдавелага Ягайлы, каралеўскі пасад ад якога мог уцячы – ён не быў спадчынным уладальнікам трона, а апынуўся на вяршыні ўлады праз шлюб з Ядвігай, патрабаваўся адпаведны шлюб з дынастычнай асобай. Ядвіга, першая жонка Ягайлы, намаўляла мужа, калі не стане яе, пашлюбіцца з Ганнай Цылейскай – праўнучкай Лакеткі. З падтрымкі польскіх паноў на пачатку 1401 года ў Цылію прыбыло пасольства ад Ягайлы. Аднак спярша належала атрымаць згоду папы рымскага, бо Ганна была краўнячкай Ядвігі. 23 красавіка папа даў згоду і 16 ліпеня 1401 года Ганна прыехала ў Кракаў.

Ягайла быў не надта задаволены і зрабіў вымову сваім паслам, што прывезлі такую брыдкую нявесту, пагражаў адмовіцца ад заручын. Шлюб адклалі. Фармальнай прычынай лічылася тое, што Ягайла не ведаў нямецкай мовы, а Ганна польскай. Ганна жыла ў адным з кляштараў і вучыла мову, а кароль выехаў у Княства, што надта часта рабіў і пасля, пакідаючы жонку адну. 29 студзеня 1402 года адбыўся шлюб. У забавах і турнірах, якія доўжыліся некалькі дзён, браў удзел Вітаўт з жонкай Ганнай, а вось малодшага Ягайлавага брата Свідрыгайлы не было, бо ён з’ехаў да крыжакоў, каб паспрыялі ў барацьбе з Вітаўтам за ўладу. На шлюб рада Кракава падаравала манаршай пары 200 грыўнаў.

Праз год, 23 лютага 1403 года адбылася каранацыя Ганны. Яе маці, дачка польскага караля Казіміра Вялікага, якую запрасілі на ўрачыстасць і якая не толькі забылася польскую мову, але не бачылася з Ганнай 9 гадоў, была да слёз узрушана, калі арцыбіскуп гнезненскі Дабрагост усклаў карону на галаву дачкі. Ягайла не вельмі дбаў пра Ганну, удзяляў ёй мала ўвагі, заглядваўся на іншых кабет, кажуць, нават сваю будучую пасля Ганны жонку Эльжбету таксама прыгледзеў у гэты час. У 1408 годзе абвінаваціў яе ў нявернасці, закаваў за гэта ў кайданы рыцара Якуба з Кабыліна і тры гады трымаў у вязніцы. Ганне з цяжкасцю ўдалося апраўдацца, каб неўзабаве зноў быць абвінавачанай у здрадзе з Янам Тэньчынскім.

Ганна была ціхай жонкай, не ўнікала ў справы караля, не ўплывала на палітыку. Адно толькі цікавілася арганізаваным Ягайлам развядзеннем ільвоў, якіх у 1406 годзе прывезлі з Фларэнцыі.

8 красавіка 1408 года ў іх нарэшце нарадзілася дачка Ядвіга. Дарэчы, усе Ягелоны сваіх старэйшых дочак называлі ў гонар першай Ягайлавай жонкі Ядвігі. У 1413 годзе на едлінскім з’ездзе Ядвігу назвалі будучай каралевай (у выпадку адсутнасці братоў). Пасля смерці бацькі яна мела атрымаць Карону і Княства.

21 сакавіка 1416 года Ганна памерла ў Кракаве ў прысутнасці караля, які ледзь паспеў вярнуцца з Княства, хоць па дарозе яшчэ заехаў на Лысую Гару ля Любліна, дзе любіў бываць часта і дзе пакланяўся часцінцы святога крыжа з Галгофы, на якім быў укрыжаваны Хрыстос.

Эльжбета з Пільчы (1370/1372/1380 – 12.5.1420) – трэцяя жонка Ягайлы, дачка ваяводы сандамірскага Атона з Пільчы, удава пасля Вінцэнта з Гранова, кашталяна накельскага і старасты вялікапольскага, найбагацейшая пані ў Польшчы. У 1382 годзе памёр яе бацька. 15 лютага 1386 года, падчас хрышчэння Ягайлы ў Кракаве, маці Эльжбеты Ядвіга была ягонай хроснай маці.