З дапамогай Ордэна Вітаўт спрабаваў вярнуць уладу, абяцаючы за гэта Гародню і Жмудзь. Але Ягайла вырашыў апярэдзіць Вітаўта і вырушыў на землі Княства, пачаў займаць ягоныя гарады і замкі, каб не дасталіся тэўтонцам.

1390-1392 – унутраная вайна ў Княстве ператварылася ў вайну паміж Каронай і Тэўтонскім ордэнам за Княства. Ягайла вырушыў на вялікалітоўскія землі. 16 красавіка 1390 года здабыў Гародню і іншыя гарады, што належалі Вітаўту. У маі стаў каля Вільні. У канцы лета значныя сілы крыжакоў разам з Вітаўтам, які зноў уцёк да іх, рушылі на вялікалітоўскія землі. Разам з імі былі 300 англічан на чале з графам Дэрбі – будучым каралём Англіі Генрыхам ІV. 11 верасня пачалася аблога Вільні, якая доўжылася пяць тыдняў. Абарону драўлянага Крывога замка вёў адзін з сыноў вялікага князя літоўскага Альгерда мсціслаўскі князь Карыгайла. Тут ён загінуў, а галаву яго на жэрдцы крыжакі насілі каля каменных сцен Верхняга і Ніжняга замкаў, каб выклікаць страх у абаронцаў. Замкі аднак не паддаліся. Вітаўт адступіў. Восенню 1391 года крыжацкія войскі на чале з вялікім магістрам Конрадам Валенродам беспаспяхова спрабуюць захапіць Новагародскі замак. Вітаўт вярнуў назад Гародню і на пачатку 1392 года паглыбляўся далей. Ягайлу з улікам унутраных праблем давялося шукаць паразумення з Вітаўтам.

1391 – каралева польская Ядвіга, жонка Ягайлы, карыстаючыся сваімі добрымі зносінамі з крыжакамі, вяла з імі пастаянныя размовы, двойчы звярталася да вялікага магістра Конрада Валенрода з прапановай спыніць напады на вялікалітоўскія землі. Аднак выніку гэта не дало.

1391 – загінуў апошні крэўскі князь Вігунд. Крэва набывае статус староства.

4 жніўня 1392 – Востраўскае пагадненне (заключана ў Востраве каля Ліды) паміж Вітаўтам і Ягайлам аб падзеле ўлады і гарантаванні самастойнасці Княства ў саюзе з Каронай. Удзельнічалі ў з’ездзе Ягайла з Ядвігай, якія спецыяльна прыехалі сюды, і Вітаўт з Ганнай. Ягайла прызнаў асобнасць Вялікага княства Літоўскага пад уладай Вітаўта і надаў яму пажыццёвы тытул вялікага князя (magnus dux), а сабе пакінуў тытул вышэйшага князя (supremus dux). Вітаўт з Ганнай прысягнуў на вернасць Кароне і самой каралеве Ядвізе. Гэта спыніла іхнія міжусобныя сутычкі. З Ліды ўсе разам – Ягайла з Ядвігай, Вітаўт з Ганнай паехалі ў Вільню, дзе ў верасні біскуп Андрэй ў кафедральным праваслаўным саборы ўганараваў Вітаўта вялікакняскай мітрай. Вітаўт атрымаў не толькі бацькава Трокскае княства, а і ўладу ва ўсім Вялікім княстве Літоўскім. Ягайла адхіліў Скіргайлу, аддаўшы яму Паўднёвую Русь, Кіеўскае княства. З гэтага часу Вітаўт пачынае ўмацоўваць сваю ўладу ў Княстве, пашыраць яго землі, меркаваць аб лёсе рускіх зямель і ўплыве на татарскія падзеі. Княства пачынае свой паскораны шлях у Еўропу. Аднак гэта выклікала насцярожанасць кракаўскіх паноў, якія не хацелі аддалення Княства ад Польшчы і дабіваліся яго інкарпарацыі ў склад Кароны.

1396 – каралева польская Ядвіга, жонка Ягайлы, накіравала вялікаму князю літоўскаму Вітаўту пасланне, у якім пажадала, каб Вялікае княства Літоўскае плаціла ёй штогадовую даніну. Удзельнікі Віленскага з’езда абурана адказалі: “Мы не падданыя Польшчы... Мы заўсёды былі вольнымі, нашыя продкі ніколі не плацілі палякам даніны, не будзем і мы плаціць ім, застаёмся пры нашай ранейшай вольнасці”.

17 ліпеня, пятніца, 1399 – памерла 25-гадовая жонка Ягайлы каралева польская Ядвіга.

29 студзеня, нядзеля, 1402 – вяселле Ягайлы з Ганнай Цылейскай.

Снежань 1408 – на Каляды ў Новагародку сустрэліся Вітаўт і Ягайла, дзе распрацавалі план вайны з крыжакамі.

21 сакавіка 1416 – смерць другой жонкі Ягайлы Ганны Цылейскай.

Пачатак мая 1417 – шлюб Ягайлы з трэцяй жонкай – Эльжбетай Пілецкай (з Пільчы) альбо Граноўскай.

12 мая 1420 – смерць трэцяй Ягайлавай жонкі Эльжбеты Пілецкай, якая не пакінула пасля сябе сумесных з каралём дзяцей.

24 лютага 1422 – у Новагародку ў касцёле адбылося ўрачыстае вянчанне караля польскага і найвышэйшага князя літоўскага Ягайлы, якому было 70 гадоў, з 17-гадовай князёўнай Соф’яй Гальшанскай і яе хрышчэнне па лацінскаму абраду. Імя свайго не змяніла. Пасля гэтага Ягайла з жонкай паехаў у Ліду, дзе адбылося спатканне з папскім легатам Зянонам, які павінен быў дапамагчы развязаць справу з крыжакамі.

5 сакавіка 1424 – каранацыя Соф’і Гальшанскай на каралеву польскую ў Вавельскай катэдры.

31 кастрычніка 1424 – у Соф’і і Ягайлы нарадзіўся першынец – сын Уладзіслаў, які стаў пасля каралём польскім і венгерскім.

16 мая 1426 – у Соф’і і Ягайлы нарадзіўся другі сын, якога 2 чэрвеня ахрысцілі на Казіміра.

2 сакавіка 1427 – памёр другі Ягайлаў сын Казімір, які не пражыў і года.

1427 – у каралеўскім замку на Вавелі разгарэўся шумны скандал. Каралеву Соф’ю абвінавацілі ў здрадзе мужу і паставілі пад сумненне праўдзівасць яе сына Уладзіслава і маючага быць трэцяга сына. Некаторыя сведчаць, што зрабіў гэта на з’ездзе ў Гародлі Вітаўт. Іншыя кажуць пра іншых асобаў, пра ўдзел у гэтым Люксембургаў і Габсбургаў. Так ці інакш, а пагалоска выйшла далёка за межы Кароны і Княства. Ягайла паверыў і пачаў пошукі вінаватых. Дзве дваровыя служанкі каралевы Кацярына і Эльжбета Шчукоўскія назвалі сямёра рыцараў, якія нібыта мелі інтымныя адносіны з Соф’яй. Сярод іх былі Пётр з Курава, Генрык (Гінча) з Рогава, Ваўжынец Зарэмба і Ян Краска. Кароль загадаў арыштаваць вінаватых. Некаторыя ўцяклі – Ян з Канецполя, браты Пётр і Дабяслаў са Шчакаціна. Гінча ўсім паўтараў адну фразу: “Каралева не здраджвала каралю...” На судзе, які напрыканцы лістапада загадаў правесці Ягайла, Соф’я разам з сямю матронамі і адной паннай з двара мусіла прынесці ачышчальную прысягу вернасці каралю. Рыцараў апраўдалі.

30 лістапада 1427 – нарадзіўся трэці сын Соф’і і Ягайлы, ахрышчаны на Казіміра Андрэя – у гонар ягонага дзеда Андрэя Гальшанскага. Пазней стаў вялікім князем літоўскім і каралём польскім.

27 кастрычніка 1430 – смерць вялікага князя літоўскага 80-гадовага Вітаўта Вялікага. Цела яго ўрачыста перанесена з Трокаў і 7 лістапада пахавана ў віленскай катэдры святога Станіслава поруч з жонкай Ганнай. Скончыў свой зямны шлях трэці пасля Гедыміна і Альгерда магутны аб'яднаўца і ўзвышэнец вялікакняскіх зямель. Летапісцы засведчылі розныя прыродныя прадвызначэнні, выкліканыя смерцю Вітаўта. У Смаленску, напрыклад, тым годам аб'явіўся голы, зусім без поўсці, воўк і паеў шмат люду. Трокскае возера на сем дзён пакрылася барвовай крывёю.

1431–1433 – каралева Соф’я з падтрымкі Ягайлы збудавала ля кафедральнага касцёла ў Вавелі капліцу Святой Тройцы, якая стала пазней месцам яе вечнага спачыну. Капліца была аздоблена рускімі (візантыйскімі) фрэскамі і абразамі. Гэткія ж аздобы ўжо меліся ў катэдры ў Гнезне, у касцёлах на Лысай Гары і ў Любліне, у каралеўскай спальні ў Вавелі, у касцёлах сандамірскім і вісліцкім. Для капліцы Соф’я спецыяльна заказала алебастравыя пліты з рэлігійнымі сюжэтамі ў візантыйскім стылі. Капліца захавана і да гэтага часу, толькі вось цела самой Соф’і ў гэтай капліцы няма.

1433 – Свідрыгайла захапіў і спаліў Крэва. У гэты час ён вёў барацьбу за вялікакняскі пасад.

1 чэрвеня 1434 – у Гарадку ля Львова на 82-м годзе жыцця памёр кароль польскі і найвышэйшы (вярхоўны) князь літоўскі Ягайла. Перад смерцю прасіў, каб на караля абралі старэйшага сына Уладзіслава, а апеку над абодвума сынамі даручаў Збігневу Алясьніцкаму. 48 гадоў знаходзіўся Ягайла на ўладных пасадах у Княстве і Кароне.

Цела яго, змешчанае ў драўляную труну, аблітую смалой і пазначаную каралеўскімі гербамі, павезлі ў Кракаў. Па дарозе адбываліся жалобныя набажэнствы, паніхіды, на якія сцякаўся люд просты і панскі. Чуўся плач, гучалі словы жалю, павагі і шанавання. Пахавалі караля ў вавельскім кафедральным касцёле святога Станіслава ў Кракаве, а сэрца паклалі ў францысканскім касцёле Гарадка, які назвалі Ягелонскім.