Шахматы, которые были завезены в Европу арабами в XI веке, олицетворяли феодальный мир (сеньор, рыцарь-вассал и замок), что определило названия основных фигур, переведенных с арабского: шах – король, визирь – королева, скала – башня (ладья), всадник – рыцарь (конь). В Британском музее хранятся шахматные фигурки, изготовленные из костей тюленя и китового уса, вероятно, в Голландии около 1150 – 0200 гг. Они были найдены на острове Луи (Внешние Гибридские острова) в Шотландии. Это – фигурки сидящих короля и королевы, облаченных в мантии епископов, рыцарей верхом на конях, стоящих слуг-охранников и пешек в форме обелисков. Во Флоренции среди экспонатов музея Барджело есть шахматная фигурка рыцаря из слоновой кости (конец XII в.). Рыцарь представлен в боевой кольчуге, поверх которой надето обшитое галуном сюрко; голова и нижняя часть лица защищены кольчужным капюшоном, под ним – цилиндрический шлем. На одном из рисунков, украшавших большую гейдельбергскую рукопись XIV века, были изображены знатная дама и рыцарь за игрой в шахматы.

В конце XIII века доминиканский монах из Ломбардии Иоанн Кессолийский написал трактат, в котором отождествил человеческую жизнь с шахматной игрой. Его сочинение послужило основой для многочисленных стихотворных шахматных аллегорий. Одной из наиболее удачных являлась «Книга о шахматах» (1337 г.) сельского пастора Конрада из Амменхаузена (Северная Швейцария). Он уподобил социальные слои общества шахматным фигурам. Верхние ступени сословной иерархической лестницы занимают король, королева, представители юриспруденции (слоны), рыцари (кони), ландфогты (ладьи); нижние ступени – бюргеры и крестьяне (пешки). Многочисленные списки свидетельствуют о популярности этой книги. Во время крестовых походов на мусульманский Восток (XI – XIII вв.) в Европе появились карты.

Игровой мотив проник и в средневековую литературу, что нашло отражение не только в построении произведений, но и в их названиях. Например, миракль «Игра о святом Николае» Жана Боделя (1200 г.), в котором рассказ о чудотворной силе христианского святого сменяется изображением городского трактира, где воры и бродяги играют в кости. Грани между игрой и жизнью стерты в комической драме французского трувера Адама де ла Аля (ок. 1240 – после 1285) «Игра в беседке», которая ставилась первого мая в день ярмарки и народного праздника в Аррасе, родном городе автора. Во всех трех частях этого произведения – «карнавально-автобиографической», «карнавально-фантастической» и «карнавально-пиршественной» (М.М. Бахтин) – присутствуют гротескный дух, необузданность, различные детали карнавального типа (бубенчики, под звон которых проходит «войско Эрлекина»; игра в кости, «колесо Фортуны», высоко возносящее одних и низвергающее других), пародийное обыгрывание трактирщиком монаха, исцеляющего дураков с помощью реликвий. В пьесе «Игра о Робене и Марион» де ла Аль использует широко распространенный пасторальный мотив о том, как галантный рыцарь пытается соблазнить красивую пастушку, но она остается верна своему избраннику. В «Собрании французской поэзии» Жана Лонжи и Венсана Сертена есть поэма, написанная в стиле партии в кегли, где игре приданы образы земной жизни с ее горестями и бедами.

Как и в странах Западной Европы, утверждение христианства в Древней Руси (988 г.) сопровождалось уничтожением идолов и языческих капищ, однако языческие верования прочно держались в древнерусском обществе на протяжении многих веков. Это явилось одной из причин православного двоеверия и привело к тому, что церковь вынуждена была приспособиться к языческим обрядам, частью которых являлась игра. Божество Перун превратился в пророка Илью, громыхавшего на небе в разгар летних гроз; покровитель ремесла и скота Велес – в святого Власия. Купала слился с образом идеального аскета, пустынника Иоанна Крестителя, дав начало Ивану Купале. Божество весеннего плодородия Ярила, ассоциировавшийся с отмыкателем неба и земли Юрием, превратился в Георгия Победоносца, у которого просили благословения пашням и урожаю, называя «водоносом», так как Юрьева роса увлажняла землю. Масленица и масленичные игры свободно влились в христианский цикл праздников точно так же, как поминальная кутья-страва, расписные яйца и др. Летние Святки (игры в честь бога Световида) отчасти слились с христианской Троицей, а зимние Святки – с рождественскими праздниками. Пасха – праздник христианского спасения и воскресения – соединилась с языческой Радуницей – днем памяти предков и всех умерших.

На Рождество (с 24 декабря по 6 января по старому стилю) ряженые несли во главе толпы рождественскую звезду: в Евангелии от Матфея мудрецы с Востока следовали за вифлеемской звездой, чтобы почтить новорожденного царя иудеев и принести ему дары (Вифлеем – место рождения Христа). Парни играли в жениха и невесту. Жених теряет шляпу, невеста – венец. Все начинают искать, устраиваются стычки с ряжеными, изображающими животных. Когда потеря находится, обрадованные жених и невеста скачут на палках, увенчанных лошадиными головами. Участники торжества разыгрывали игры с купцом-торговцем, с цыганом и другими ряжеными, устраивали соревнования: кто кого пересмешит, кто последним скажет потешку и т.д. К числу популярных игр относились также жмурки и фанты. Важное место отводилось вертепному представлению. Ряжение и ношение масок вызывало неодобрение церковников. В поучении архиепископа Луки (XII в.) запрещалось «москолюдствовать», то есть надевать маски. В Кормчей рукописи XIII в. маску называли «обличьем игрещ», в «Стоглаве» (1551г.) – лицами косматыми, козлиными, сатирскими или скуратами.

Под Крещенье (5 января по старому стилю в память о крещении Иисуса Христа в Иордане) в деревнях устраивались игры следующего характера: нужно было снять со стогов, стоявших в поле, кусок снега и донести его в целости до дома. Выигрывал тот, кому удавалось снять самый большой кусок и кто раньше всех приносил его. Снег принимала самая старая женщина и складывала его в специальную посуду, награждая победителя чем-нибудь сладким. По поверьям, только чистый снег мог выбелить любой холст. Аналогичные состязания устраивались между парнями и девушками в крещенский вечер: кто выпилит в поле наибольший куб из снега и сумеет опустить его в колодец. При этом соперники атаковали снежками несущего, которого охраняли на всем пути партнеры по команде. Эта игра также была связана с поверьем: если в крещенский вечер принести снег, и опустить его в колодец, то хозяйство будет обеспечено водой на весь год.

К празднику Вход Господень в Иерусалим (на Руси – Вербная суббота, Вербное воскресенье, Вербная неделя), который отмечался в воскресенье, предшествующее Страстной неделе, была приурочена игра вербохлест. По древнему, еще византийскому, обычаю в этот день в храм приносят ветки пушистых верб в память тех пальмовых ветвей, которыми иудеи приветствовали Иисуса Христа, въезжавшего на осле в Иерусалим, как царя израильского, наследника Давида. На Руси верили, что прикосновение к вербе даровало человеку здоровье и благополучие. Игра проводилась на площадке, украшенной лентами, игрушками, ветками вербы, масками животных, «вербными херувимами», изготовленными из папье-маше (у А.С. Пушкина в «Евгении Онегине»: «Румян, как вербный херувим»). По жеребьевке выбирали пятнашку и давали ему ветку вербы. Он должен был настигнуть кого-либо из играющих и исхлестать его, чтобы тот был счастливым и здоровым. По этому поводу поговорки гласили: «Вербы хлест – бей до слез!», «Бьем, чтобы был здоровым!»

«Полуреальный, полусимволический» игровой характер носило шествие митрополита в Вербную неделю, описанное английским посланником Гаклюйтом (конец XVI в.). Из кремлевского храма Успения выносили большое дерево, на котором висели яблоки, финики, плоды смоковницы (инжира), и укрепляли его на двух колесницах. Под деревом стояли пять юношей в белых одеждах и пели молитвы. За колесницами шли юноши с зажженными свечами и большим фонарем; за ними несли две восковые хоругви (священное церковное знамя, на котором изображены Крест, Христос, Богоматерь, Святые и Праздники), шесть кадильниц (сосуд для благовонного курения фимиама) и шесть икон; за иконами следовали священники в ризах, осыпанных жемчугом, бояре и сановники. Завершали шествие царь Иван Грозный, державший в одной руке повод, а в другой – вербу, и митрополит, сидевший боком на коне, которого вел боярин. Коня покрывали белым полотном и приделывали ему на голову ослиные уши в память об осле, на котором Иисус Христос въезжал в Иерусалим. Многочисленная толпа с вербами в руках сопровождала это шествие. Митрополит объезжал главные кремлевские церкви, служил обедню в храме Успения, а затем устраивал обед царю и вельможам. Подобные шествия проводились в больших городах вплоть до церковного Собора 1678 года, на котором патриарх Иоаким запретил их проведение, разрешив носить только образ Христа.