Россия представлялась Есенину новым Назаретом: из нее в мир придут идеи преображения, духовного обновления, христианского социализма. Художественный стиль стихов тех лет отличала высокая патетика. Стремясь отозваться на новые события, поэт пишет маленькие поэмы: «Преображение» (1917), «Инония» (1918), «Иорданская голубица» (1918). В поэме «Инония» создан образ иного мира, отрицающего старый.

Но вместе со старым миром отрицалось и традиционное православие, и традиционные православные каноны.

Имажинизм. Желая видеть в современности радикальные перемены, Есенин пришел к мысли о создании иной поэзии. Он примкнул к новому поэтическому течению – имажинизму, у истоков которого стояли В. Г. Шершеневич, А. Б. Мариенгоф.

Имажинисты увлекли Есенина пристальным вниманием к образотворчеству. В его поэзии появились сложные, основанные на неожиданных ассоциациях образы: «По пруду лебедем красным / Плавает тихий закат»; «Золотою лягушкой луна/ Распласталась на тихой воде», «Взбрезжи, полночь, луны кувшин / Зачерпнуть молока берез» и т. д.

Есенин видел в имажинизме своеобразную школу мастерства. Задолго до возникновения имажинизма он многого достиг в работе над словом, над использованием метафоры. «Нет, я не примкнул к имажинистам, они наросли на моих стихах», – говорил Есенин, доказательством чему может служить раннее стихотворение 1910 года.

Однако имажинисты ставили во главу угла художественный образ как самоцель искусства, и их формалистические выверты, акробатика слов, характерные для имажинистов, были чужды Есенину. Он расширял значение слова, но никогда не терял его смысла, полагая, что самое важное – поэтическое мироощущение. Поэтому уход был неизбежен. Выступления имажинистов становились все более частыми и шумными, приобретали эксцентрические формы. Есенин говорил: «У собратьев моих нет чувства родины, во всем широком смысле этого слова, поэтому у них так и не согласовано все. Поэтому они так и любят тот диссонанс, который впитали в себя с удушливыми парами шутовского кривлянья ради самого кривлянья». В одной из своих статей поэт утверждал: «Я – реалист». В этих словах было не только обозначение принципиальных творческих установок, но и сознательное противопоставление себя тем литераторам, которые руководствовались различными модернистскими теориями.

Параллельно с возвратом к простоте как принципу поэтики Есенин пришел к мысли о том, что революционные потрясения не дали России долгожданного земного рая и мужицкому счастью не суждено сбыться. Он пережил крах своих революционных иллюзий. В одном из писем поэта 1920 года читаем: «Мне очень грустно сейчас, что история переживает тяжелую эпоху умерщвления личности как живого, ведь идет совершенно не тот социализм, о котором я думал… Тесно в нем живому». Из его творчества ушли утопии о религиозно-революционном преображении России, появились мотивы утекания, увядания жизни, отрешенности от современности, а в лирическом герое – «конокраде», «разбойнике и хаме» – обозначилась внутренняя оппозиционность Есенина.

В 1920 году Есенин много ездит по стране, выступает на поэтических вечерах. И постоянно думает о судьбе России, об искоренении русского крестьянства, о своей собственной судьбе, обо всем, «что случилось в стране». Предчувствие близкого конца становится все сильнее и сильнее. Оно звучит в «Сорокоусте», в «Исповеди хулигана» и в других стихотворениях: «Волчья гибель», «Я последний поэт деревни…», «Сторона ль ты, моя сторона…». Поэту было трудно сразу осмыслить и понять те социальные процессы, которые затронули крестьянскую жизнь, народный быт. Ломается старинный уклад, и Есенин не спешит объявить себя певцом обновленной земли.

В 20-е годы Есенин пробует силы в разных поэтических жанрах. В драматической поэме «Пугачев», написанной в 1921 году, создан романтизированный образ народного вождя. Тема мужицкой войны ассоциировалась у поэта с послереволюционными крестьянскими волнениями. Есенин изучил много исторических источников, даже ездил в оренбургские степи, но в поэме он не стремился к исторической достоверности, не рисовал в ней эпических картин народного восстания. В самобытной фигуре вождя и его соратников раскрыты черты народного характера: живой ум, молодецкая удаль, честность и справедливость, ненависть к рабству и угнетению, верность общему делу, любовь к родине. В произведении нашли отражение раздумья поэта о будущем крестьянской Руси. М. Горький вспоминал о чтении Есениным отрывков из «Пугачева»: «Даже не верилось, что этот маленький человек обладает такой огромной силой чувств, такой совершенной выразительностью».

В 1922–1923 годах создана драматическая поэма «Страна Негодяев», ставшая логическим продолжением темы конфликта власти и крестьянства. В ней снимается ореол романтики с защитников революции, слышится разочарование поэта в политике власти. В одном из писем 1923 года поэт писал: «Я перестаю понимать, к какой революции я принадлежал. Вижу только одно, что ни к февральской, ни к октябрьской, по-видимому, в нас скрывался и скрывается какой-нибудь ноябрь».