О личных контактах между Клюевым и Добролюбовым сведений не обнаружено. Однако не подлежит сомнению, что Клюев был близко знаком с сестрой Марии и Александра – Еленой Добролюбовой (1882–?). Подобно своей старшей сестре, Е.М. Добролюбова окончила специальные педагогические классы Смольного института (в 1902 году), а затем, в 1905-1906 годах, стала участницей революционных событий (например, в 1905 году она проживала вместе с Марией по тому самому адресу, который Клюев в своем письме указывает как конспиративный). Е.М. Добролюбовой посвящено несколько стихотворений молодого Клюева. К ней обращено также письмо Клюева, написанное, судя по содержанию, осенью 1907 года, причем олонецкий поэт писал ей, видимо, и до этого.

Одно из стихотворений Клюева с посвящением «Е.Д.» называлось «Предчувствие» («Пусть победней и сумрачней своды...»). Написанное «в дни потерь и большого унынья» (вероятно, в 1908-1909 годах), оно звучит трагически. Поэт обращается к Елене Добролюбовой как к сестре по духу и соратнице по борьбе. Вспоминая о «былом недалеком», когда они вместе «...как вещие маги, Прозревали миры впереди», поэт оплакивает несбывшиеся надежды и среди стонов «замученных жертв» слышит «предсмертный рыдающий стон» своей подруги. Впрочем, насколько можно судить, знакомство Клюева с Еленой Добролюбовой было непродолжительным.

В письме Клюева к Е.М. Добролюбовой трижды упоминается Леонид Дмитриевич. Это – Л.Д. Семенов-Тян-Шанский (1880-1917), внук известного географа, близкий одно время к Блоку поэт-символист. В первое десятилетие XX века Л.Д. Семенов был фигурой весьма заметной в столичном литературном мире. Студентом Петербургского университета он начал писать стихи, в 1905 году издал свою первую (и единственную) книгу. Семенов восторженно приветствовал приближение революции, хотя метался между марксистами и социалистами-революционерами. В июле 1906 года Семенов был задержан в Курской губернии, где занимался революционно-пропагандистской работой, и заключен в тюрьму, откуда ему удалось освободиться лишь в начале декабря. Вернувшись в Петербург, Семенов узнал о гибели Маши Добролюбовой, своей ближайшей единомышленницы.

Письмо поэта к Е.М. Добролюбовой подтверждает любопытный для биографии Клюева факт: его личное знакомство с Л.Д. Семеновым состоялось уже в самом начале 1907 года (видимо, в Петербурге). «9 месяцев прошло со дня моего свидания с Л<еонидом> Д<митриевичем>, тяжелы они были – долгие, долгие... И только, как свет небесный, изредка приходили его письма – скажите ему об этом». Клюев жалуется на «безответность» Л.Д. Семенова, не отвечающего на письма из Олонии. Между тем осенью 1907 года в жизни Семенова наступает переломный момент. Поражение революции, пребывание в тюрьме, смерть Марии Добролюбовой – все это побуждает его отказаться от литературного творчества, порвать со своей средой и, вслед за А.М. Добролюбовым, уйти «в народ». «Главной целью этих скитаний <...> было для Л<еонида> Д<митриевича> богоискательство в народной жизни. Для этой цели он сблизился тогда же со многими духовными сектантами из народной среды, изучал внутренний строй многих сект и не терял в то же время связи с А.М. Добролюбовым и его последователями», – рассказывал его дядя, А.П. Семенов, в письме к С.А. Венгерову 8 января 1918 года. Основным местом жительства Л.Д. Семенова становится деревня Гремячка в Данковском уезде Рязанской губернии. В эти годы Семенов сближается с Л.Н. Толстым, которого впервые посетил летом 1907 года. Толстой был искренне привязан к Семенову, обменивался с ним письмами.

Л.Д. Семенов обратил внимание на молодого олонецкого поэта, родственного ему по своим настроениям. Он помог ему снестись с редакциями видных петербургских журналов, посылал ему письма, книги. Благодаря содействию Л.Д. Семенова стихотворения Клюева были напечатаны в 1907 году в журнале «Трудовой путь» (№5 и 9). Характер отношений между Л.Д. Семеновым и Клюевым проясняет единственное сохранившееся письмо к нему олонецкого поэта, отправленное 15 июня 1907 года из Вытегорского уезда в Петербург.

«Получил Ваше дорогое письмо, в котором Вы пишете, что одно мое стихотворение последнего присыла предложено «Русскому богатству», а одно помещено в майской книжке «Трудового пути». За все это я очень благодарю Вас... Рассказ Ваш, про который Вы говорите, мне читать не приходилось. Читал только стихотворение «Проклятье»,* [Стихотворение Л.Д. Семенова «Проклятье» было напечатано в №3 журнала «Трудовой путь» за 1907 г.] но оно было вырезано из журнала и прислано мне в письме из Петрозаводска – по моей просьбе одним из моих товарищей. Стихотворение «Проклятье» мне очень нравится – таким, как я, до этого далеко. Больше мне ничего Вашего читать не приходилось. Журнала я ника<ко>го не получаю, кой-когда приходится видеть «Ниву», но она меня не удовлетворяет. Хотелось бы мне просить Вас прислать мне хотя <бы> ту книжку «Трудового пути», в которой мое стихотворение, а в случае помещения в «Русское богатство» – то и эту книжку.** [В журнале «Русское богатство» стихи Клюева не появились] Если и этого нельзя, то хоть что-либо из новых поэтов.

Еще прошу Вас – когда получаете мои стихи и находите некоторые годными для печати, то отписывая – упомяните, какие именно, а то я, не видя их в печати, не знаю, и какие напечатаны, так что в общем чувствуется только какое-то больное томление – хоть плачь. <...> Всего я послал Вам 8 писем – с 52 стихотворениями. Напишите, получили ли Вы их и, если нет, то я повторю. Например, получали ли Вы стихи – печатанные на пишущей машине?

Напишите – можно ли сообщать Вам про «наши» местные дела? Не писал Вам долго не по нежеланию, а по невозможности. Я теперь живу от почты 30 верст и письма получаю через руки – или когда приду на праздники домой в Желвачеву. Адрес мой старый – Олонецкая губ<ерния>. Вытегорский уезд. Станция Мариинская. Деревня Желвачева».

Примечательно в этом письме вскользь оброненное Клюевым упоминание про «местные дела» и взятое в кавычки слово «наши». Речь идет, конечно, о положении дел в Олонецкой губернии, о чем Клюев вызвался извещать Л.Д. Семенова и – через него – круги столичной интеллигенции, желавшей знать правду о «народе». Впоследствии Клюев не однажды писал публицистические статьи, рассказывая в них о «местной» деревенской жизни.

Знакомство с Л.Д. Семеновым оказалось для Клюева незабываемым событием. «Он – мое утешенье», – говорится о Семенове в его письме к Е.М. Добролюбовой. Весь период 1907-1911 годов олонецкий поэт находился под неослабным влиянием Л.Д. Семенова, регулярно переписывался с ним. Весной 1910 года Клюев признавался Блоку, что Семенов ему «больше чем близок». Позднее Клюев ездил в Рязанскую губернию и жил в деревне Гремячка (летом 1911 года). Впрочем, порой у него все же возникали сомнения в истинности пути и веры Семенова.