К слову, в 1386 году начался новый этап усиления Москвы. Дмитрий Донской подписал договор с Олегом Рязанским и выдал свою дочь за его сына Фёдора. Были усилены позиции Москвы в Новгороде, и наметилось сближение с суздальским княжеским домом. Наступление католического элемента в ВКЛ обеспокоило и патриарха в Константинополе. Митрополит Киприан поспешил выступить с программой ликвидации польско-литовской унии и нового сближения Московской и Литовской Руси через брачный союз сына князя Дмитрия Донского Василия и дочери литовского князя Витовта Софьи, а также восстановления единства общерусской митрополии. В 1391 году Василий и Софья обвенчались. Константинопольский патриарх подготовил специальный документ, содержащий теоретическое обоснование программы Киприана, где также предусматривалась и замена митрополита Пимена митрополитом Киприаном. Это нашло отражение в известных литературных памятниках, созданных Киприаном: своде «Летописец великий русский» и «Слове о житии по преставлении великого князя Дмитрия Ивановича, царя русского». Тогда же был составлен список русских городов, дальних и ближних, очертивший древнерусскую территорию, включая Молдавию и часть Болгарии. Этот список обозначил распространение власти московского митрополита и в какой-то мере расшифровал программу создания общерусского государства, как ее мыслили сам Киприан, московский князь Василий (вступил на престол в 1389 году после смерти Дмитрия Ивановича) и Витовт (великий князь Литовский с 1392 года).

Здесь уместно напомнить, что с 1383 года Василий Дмитриевич являлся заложником Орды, и пребывание в ней не могло не сказаться на его формировании как личности. За освобождение Василия Орде был выплачен огромный выкуп, но Тохтамыш не отпускал его от себя. Наконец Василий бежал в ВКЛ (возможно, не случайно) и уже оттуда перебрался в Москву. Но политические взгляды Василия Дмитриевича, видимо, окончательно сформировались в Литве — под влиянием тесного общения с Витовтом и митрополитом Киприаном. В результате он стал практически единственным великим московским князем, который считал, что Владимирскому и Литовско-Русскому княжениям прежде всего надо решить задачу освобождения от Орды, а спор, кому из них быть объединительным центром русских земель, отнести на будущее.

Функции великого князя Литовского Ягайло выполнял через своего брата Скиргайло, который был православным и от своей веры не отступал. Возвышение Скиргайло до второго лица в государстве было с неодобрением воспринято Витовтом. Этим воспользовались силы, заинтересованные в возрождении междоусобицы, братьев старались поссорить. Прежде всего заметалась Орда. Тохтамыш сразу усилил Москву, выдав Василию I ярлык на Великое Владимирское княжение и передав под его руку Нижегородское княжество, Мещеру, города Городец и Таруса. Но следом, как бы испугавшись, он направил посольство в Вильню, целью которого было предотвратить наметившийся союз Москвы с Литвой. Большой логики здесь не просматривается, поскольку Тохтамыш в поисках поддержки на Руси своей борьбы с властелином Среднеазиатской Орды Тимуром (Тамерланом) реально сам и разрушал такую возможность. Но так произошло.

В Кракове Ягайло быстро донесли, что Витовт готовит измену против него и переписывается с Москвой, а Витовту, наоборот, стали говорить, что Скиргайло намеревается его уничтожить. Напряженность усиливалась и вот-вот готова была вылиться в братоубийственную войну. Стремясь предотвратить такое развитие ситуации, королева Ядвига в 1389 году устроила в Люблине встречу Витовта и Скиргайло. Витовт пообещал не слушать наветы и во всем помогать двоюродным братьям, но, вернувшись в Луцк, сразу приступил к подготовке выступления против них. Заговор не удался. Витовт бежал в Гродно и откуда организовал нападение на Вильню, но городские замки взять не сумел.

После провала очередных переговоров с Ягайло он вновь оказался у крестоносцев, и на сей раз принявших его из желания ослабить как ВКЛ, так и Польшу. Правда, помня недавнюю измену Витовта, крестоносцы теперь в качестве заложников взяли его жену, сестру, брата и почти сто бояр из свиты, а от самого Витовта потребовали подписать заверения, что после утверждения в Великом княжестве Литовском он будет ленником (верным подданным) Ордена. Витовт согласился — для воцарения на престоле Великого княжества Литовского и Русского он тогда был готов на все, тем более что выполнять свои обязательства перед Орденом не собирался. Ставка делалась на самостоятельность ВКЛ во всем и везде. Вскоре к нему потянулись бояре и простые люди, не согласные с Кревской унией. Крестоносцы также стали готовиться к наступлению и объявили о своем предстоящем походе в Европе. Соискатели удачи из числа европейского рыцарства, коих было немало, потянулось в Орден. Назревала большая война.

Летом 1390 года войско под началом Витовта и великого комтура Тевтонского ордена Валенрода взяло Троки и двинулось на Вильню. Недалеко от города (на реке Вилия) в жестокой и продолжительной битве Скиргайло потерпел поражение, а Вильня села в осаду. Деревянный замок в Кривом городе столицы ВКЛ защищал гарнизон под началом родного брата Ягайло, князя Мстиславского. Но там были и сторонники Витовта, которые взбунтовались, подожгли замок и перебили сторонников Скиргайло, после чего в него ворвались войска союзников. Но главный Высокий каменный городской замок устоял. Через три месяца Витовт и крестоносцы были вынуждены снять осаду и вместе с награбленным добром уйти в Пруссию и Ливонию.

Рыцарь ВКЛ и европейский рыцарь с оруженосцем конца XIV века.

Ягайло тоже не остался в стороне от этих событий. Его войско штурмом взяло Брестскую и Каменецкую крепости, а после двухмесячной осады им покорился и Гродно. Союзник Ягайло, мазовецкий князь Януш, занял Дрогичин, Бельск, Сураж и ряд более мелких крепостей.

Но Витовт, желая утвердиться на престоле Великого княжества Литовского и подчинить себе все его земли, не отступал, хотя крестоносцы его уже практически не поддерживали. Тогда он заложил Ордену Жемайтию за огромную сумму в триста тысяч золотых и щедро оплатил европейским рыцарям их военные услуги. Однако прежде всего он рассчитывал на поддержку населения ВКЛ, особенно его западной части, где пользовался особым авторитетом и популярностью.

Новый поход на Великое княжество Литовское Витовт и Валенрод начали в 1391 году во главе 46-тысячного войска, вооруженного пушками. Скиргайло был разбит окончательно. Несколько крепостей сдались без боя, однако попытка союзников овладеть Вильней опять завершилась неудачей — пострадали лишь Троки и предместья города, сожженные по приказу Скиргайло. Тем не менее ситуация оставалась непростой. Витовт, что называется, закусил удила и во что бы то ни стало хотел добиться своего. В этом его поддерживали Орден и Москва. Обсудив положение со своими союзниками, Ягайло пошел на мировую и начал переговоры с Витовтом. 5 августа 1392 года Ягайло и Витовт встретились в Острове (ныне поселок Островец возле Лиды), где подписали соглашение о примирении. Витовт формально признал верховенство Ягайло и обязался оказывать полякам помощь, а Ягайло признал Витовта пожизненным наместником в Великом княжестве Литовском, но без права передачи литовского престола по наследству (о Кревской унии в договоре не упоминалось). Крестоносцам за оказание помощи была передана Жемайтия, и союз с ними был тотчас же разорван. С Московским княжеством за оказание помощи была заключена договоренность о совместном управлении Новгородом. Таким образом, Островское соглашение сохранило государственный суверенитет Великого княжества Литовского, серьезно пошатнувшийся в дни заключения Кревской унии. Но династическая уния Литвы и Польши не была нарушена. Она по-прежнему служила мощной основой сопротивления наступлению Тевтонского ордена, удерживавшего литовские (Жемайтию) и польские (Добжинскую провинцию) земли. С 1392 года мир между Ягайло и Витовтом не прерывался, хотя Польша и ВКЛ существовали как отдельные государства, — несмотря на то что Витовт обещал находиться в зависимости от польской короны, на самом деле он всегда и всюду действовал самостоятельно.