Ушкуйников нельзя отмечать в собственном смысле клеймом разбойников. Их ремеслом было продолжение областной борьбы со всей ее грубой бесправной удалью; их набеги служат образцом военных действий против ненавистных областей. Однако московское правительство, которое стало распространять свое сильное влияние на другие области, усвоило другое воззрение на подобные шалости. Оно и нападение на татар стало считать за разбойничьи выходки, как видно из истории с Шевкалом и князем Александром Тверским, потому что само от татар заимствовало свою внешнюю силу. Точно также оно не могло равнодушно смотреть и на разгромы приволжских областей новгородскими ушкуйниками и на их грабежи восточных купцов, торговавших с Москвой, хотя сам Новгород рассуждал об этом явлении весьма снисходительно, смотрели сквозь пальцы на погромы от своей молодежи.

Новгородские ушкуйники служат как бы переходной дружиной народной от древних оборонителей земли русской и врагов иноземщины к составлению шаек воровских людей и казаков.

Казачество становится известным в Рязанской украине с 1444 года, но выходит наружу, когда московская сила налегла всей тяжестью на областную жизнь при Иоаннах III и IV.

Одни бежали на украины в притоны казацкие, стараясь добиться старой вольности, другие от преследования правосудия, третьи возмущены были деспотизмом московским и кромешниками Грозного. Таким образом, составлялись братские союзы из беспокойных людей, всю жизнь которых можно назвать разбоем и грабежом. Вольная разгульная жизнь, исполненная опасностей и приключений, привлекала многих охотников до свободы в казачьи круги, где предание и обычай связывали всех в одну семью и скрепляли строже всякого письменного закона.

Эти беспокойные головы по Днепру и Дону служили заставой России от набегов турок и крымских татар, впрочем, не щадили русских владений и людей. В 1578 году Крымский хан добивался в Москве, чтобы русские свели или согнали с Днепра и Дона казаков; а ему отвечали, что царь не считает этих беглецов своими подданными и приказал их предавать казням, если они появятся в пределах русских. В самом деле, сначала Москва считала казаков совершенными разбойниками и враждебными России, хотя такой взгляд был односторонен. На Волге донские казаки стали заниматься грабежом и разбоями вскоре после завоевания Астрахани, когда положено было основанию русскому господству до Кавказа. Атаманы казачьи, как и ушкуйники, грабили басурман и русских и не щадили даже царских посланников. Царь распорядился выслать войско, велел ловить воровских казаков и вешать. Так в 1577 году отправился с сильным отрядом ратных людей стольник Иван Мурашкин для искоренения разбойников на Волге: ему удалось одних казнить, других забрать в плен; но многие разбежались в разные стороны и опять скоро рассыпались по большим дорогам и перевозам. Около 1580 года ногайский князь Уруз жаловался, что казаки разбойничают в стране ногаев и даже взяли их столичный город Сарайчик, разграбили и сожгли: «не токмо что людей живых секли, и мертвых из земли выимали и гробы их разоряли». Атаманами этих грабителей были Митя Бритоус, Иванка Юрьев, которых казнили в Москве при ногайском посланце; а атаманы Иван Кольцов и Барбош ускользнули от поимки и заочно приговорены были к смерти. Но самым главным предводителем волжских казаков был Ермак Тимофеевич.

Преследуемые царскими воеводами, воровские казаки бежали вверх по Волге и по Каме до устья реки Чусовой, где находились вотчины Строгановых, которые убедили Ермака с товарищами оберегать их владения и воевать сибирских инородцев. Случилось так, что когда казаки, поддержанные Строгановыми, отправились походом в Сибирь, пелымский князь опустошил берега Камы около Чердыни, побил и забрал в плен многих христиан. Грозный царь разгневался на Строгановых, зачем они призвали известных злодеев, опальных казаков, которые за раздражение сибирских князьков достойны казни. Ермаку с войском велено тотчас вернуться в Пермь и загладить вины свои окончательным усмирением остяков и вогуличей; в случае неповиновения строгий указ грозил положить большую опалу на именитых людей, а казаков изменников — перевешать. Но угрозы уже опоздали: известно, как эти изменники покорили часть Сибирского царства и положили основание новому могуществу России. Они писали к царю Грозному, что бедные опальные казаки своей кровью желают смыть старые грехи разбойные — и приносят в дар единоверной России новую завоеванную ими землю, доколе мир стоит. Они просили царские силы, чтобы сдать воеводам покоренную страну, а сами ходатайствовали о милости и прощении. Сподвижник Ермака, Иван Кольцо, обреченный прежде на смерть за волжские разбои, отправился в Москву с грамотой и с повинной царю, который обрадован был заслугой смельчаков, послал им дары, а атаману Ермаку в особицу — две брони и шубу со своего плеча, и обещал вечное забвение прежних разбоев казацких на Волге. Эти доблестные борцы — атаманы казачьи почти все пали за величие и славу русского народа, за возвышенную его энергию и силу: Ермак Тимофеевич погиб в волнах Иртыша, бросившись в тяжелом панцире в лодку при ночном нападении инородцев; участь его товарищей была не лучше: атаманы Иван Кольцо, Яков Михайлов, Никита Пан с дружиной перебиты; только атаман Матвей Мещеряк пошел было в Россию, по смерти своих товарищей, с ничтожной горстью оставшихся в живых казаков, но вернулся назад и убит был в 1587 году.

Казачество долгое время для Руси служило неистощимым запасом разбойников, принимая в свою среду всякого пропившегося гуляку, вора, холопа и каждого недовольного московскими порядками. Оно старалось отстоять обычные старинные вольности, хотело поспорить с Москвой в правах на силу и господство Руси — старинной или созданной с помощью татар; но против чего шло казачество, то и служило его подтачивающим червем под самый корень. Оно делало попытки сложиться в одно самостоятельное целое; но ему не хватало средоточия силы и вполне осмысленного начала борьбы и жизни, от чего и не могло быть внутри его крепкой организации. При Годунове казачество сильно возросло и привлекало в свою среду массы холопов из России; нося в себе силу противодействия Московской власти, оно ниспровергло трон Бориса. Дерзость смельчаков дошла до таких размеров, что они под предводительством атамана Хлопка или Косолапа грабили под самой Москвой, не боясь сыскных дружин и разбивая их. Выслано было войско и главный московский воевода, окольничий И. Ф. Басманов, пал в упорной битве с Хлопком, который взят был в плен весь израненный.

Самозванцы, эти демократические государи, были большей частью или созданием казаков, или держались их силой; видимо, вольные люди хотели посадить на трон в России казака-царя, или атамана разбойников, как Тушинского вора, или атамана Заруцкого. В эти тяжелые годы для народа, воровские казаки рассыпались по всей России, производили убийства и грабежи, так что разоренные ими жители поневоле должны были увеличивать собою шайки разбойников. Только и слышно было во время междуцарствия, что мужики заворовали или пристали к казакам и приходят всяким разбойным обычаем, людей побивают и животы грабят. Стремления низших классов народа против боярских замыслов поддерживало по местам и духовенство.

Когда русский народ избрал на царство Михаила Федоровича, казаки все еще не хотели признать его царем и держали сторону Заруцкого и Марины, надеясь принять участие в устройстве Русского государства на других основах.

Царь молодой ехал в Москву, а на дороге его осаждали просьбами ограбленные, перебитые и жженые люди всякого рода казаками. Они затворили всем гонцам дороги и не пускали к Москве служилых и торговых людей; от убийств, грабежей и разных мучений люди не смели ехать в столицу и обратно. Казаки и беглые рассыпались по всей России, особенно грабили и разбивали по Волге. Воевода самарский отписывал: «Из Астрахани многие люди выбегают на Волгу к казакам, чтобы многих людей казнить и имение их грабить; атаманы волжские Соловцев, Третьяк, Ус, Бирюк да Иван Донецкой хотят идти к Самаре крест целовать царю, а молодые не хотят и говорят: нам бы где зипунов добыть».

Больших трудов стоило царским войскам усмирить взволновавшихся воровских казаков и разбойников. Неутомимый воевода Борис Лыков постоянно преследовал и истреблял шайки воров; на реке Калуж разбит и повешен знаменитый атаман Баловня; на Волге грозой были казаки для торговых судов, когда предводительствовал ими Кал-бак. Наконец, дело Заруцкого было проиграно и взят его последний притон — Астрахань.

Казаки и разбойники, и после усмирения Астрахани, продолжали свои воровские похождения; так в 1618 году в пределах Вологодского края жители разбежались по лесам от движения народной шайки в 400 человек; закройщиками были Митька Кубасов, Степка Круглов, Иванка Гурьев.