Большая часть разбойников бежали из общества, вынужденные необходимостью, от разных невзгод, недоразумений и безнарядья жизни. Права свободного житья, сложившиеся издавна и вошедшие в плоть и кровь русского человека, просили не тех обычных порядков, которые вводились сплеча и часто насильно, хотя вовсе несродны были народным стремлениям; а уклонявшийся от них становился преступником перед законом. Интересы администрации часто шли в разрез с нуждами и желаниями народа; живучие и упорные предания старины не ладили с административными нововведениями. Поэтому порядки, не отвечавшие стремлениям народным, породили увлечения, пьяные вспышки, — молодцы улетали в леса и степи или на реки и моря. Народ насильно притянут был в крепостное состояние, в которое прежде не верил; но практика неотразимой действительности показала ему, что он стеснен был окончательно в торговле и промыслах, подчинен вполне суду воеводско-боярскому, помимо суда земско-народного; личность и собственность его стали зависеть часто от произвола правителей. Крестьяне обречены были поддерживать государство и беречь его изнутри и извне своими силами и средствами, не щадя ни последней капли крови, ни последней копейки. Отдавая все, терпеливый русский человек далеко прятал в сердце свою раздраженную силу, все обиды и озлобления. Но когда становилось уже невмочь, многие поставлены были в горькую необходимость — бороться с тяжелой судьбой; протест открытый и правдивый уже стал считаться беспорядком и не в правилах закона. Часто невозможно было исполнить всех подавляющих требований, которые обильной рекой текли от лиц, заправляющих делами.

При таком тяжелом, а иногда невыносимом положении, многие бежали из общества и делались его отвержениками. И прежде шатался русский человек по широким тысячеверстным пространствам, но не со злым умыслом, а в видах изыскания лучшей землицы и прибыльных промыслов. Теперь же свободно шататься нельзя было: человек прикреплен был к месту, а землица сама стала крепостным достоянием казны, а не народа; поэтому бегство приняло другой характер. Лица, бежавшие от тягостных налогов, от волокиты приказного суда и от рекрутчины, наполняли постоянно шайки воровских казаков и разбойников. Тут можно было встретить членов всех сословий, пострадавших от несчастного семейного положения, юридического и экономического неравенства — беглых крестьян и солдат, разоренных торговцев и церковников. Вся голытьба, пьяницы и пропойцы, бедняки, подавленные горем, сходились в круговую и думали думу, как бы добыть зипунов и хлеба, а при удаче — пожить в свое удовольствие.

Когда в конце XVIII века грозила постоянная опасность разбойникам от разъезжих команд, трудно допустить, чтобы крестьяне и бурлаки решались взяться без крайней нужды за некорыстные деяния разбойничьи. Сами разбойники указывают, что за опасное ремесло они брались в крайности: гнетущая бедность и горемычное житье заставляли их шататься и жить под дорогой, есть и пить все готовое и носить цветное платье припасенное. Таковы были понизовые бурлаки, которые потом и кровавым трудом едва могли доставать на пропитание самую грубую пишу; такая злая доля заставляла их разгуливать на своих косных лодках и грабить судопромышленников. К тому же и бурлачество было отребьем общества, которое выбрасывало их, как лентяев, воров, пьяниц и никуда не годных членов, заклейменных словом: ярыги. Всякий попавший в общество этих бездомовников, особенно молодой парень, подышавший их заразительной атмосферой, точно выходил из острога, способный на всякую кражу и грабеж.

Разбойничьи и казацкие воровские движения заявляли нетерпеливо об угнетенных народных стремлениях и силах. Разин с зажиточными казаками не думал думы, а думал крепкую думушку с голутвой; казаки в Астрахани при Петре I шли против немцев в защиту православной веры, желая отстоять обычаи предков; атаман Голый писал: «нам дело до бояр и которые неправду делают, а вы, голутьба, все идите со всех городов, нагие и босые: будет вам платье и жалованье» и проч. Во время булавинского бунта Лукьян Хохлач с отрядом воровских казаков встретился за Битюгом с Бахметевым — и воры начали толковать: «Если побьем царские полки, пойдем на Воронеж, тюремных сидельцев распустим, судей, дьяков, подьячих и иноземцев побьем!» Они даже писали Бахметеву: «Нам только дело до немцев и до прибыльщиков и до неправых судей!» Пугачев в своем манифесте обещал жаловать народ «крестом и бородою, рекою и землею, травами и морями, и денежным жалованьем, и хлебным провиантом, и свинцом и порохом, и вечною вольностию». Отсюда ясно, почему в народных песнях заметно выражается сочувствие к разбойникам.

Бояр воры ненавидели, думали всегда об их широком произволе, будто они разоряют без указа государева казаков и народ, как укорил Игнатий Некрасов князя Долгорукого: по идее, составленной в народе о царе милостивом, атаману не могло поместиться в голову, чтобы Петр I издал такой строгий указ о разорении донских казачьих станиц. Вообще имя царя было священным для самой крайней вольницы. Изведавшие горькую долю в жизни, знали по опыту положение разных классов общества, — и когда судьба заносила их в леса дремучие к разбойникам, они смотрели на массу населения, как на силу страдательную. Вообще доставалось от них тем лицам, которые притесняли крестьян, старались поживиться на счет их труда и «до некоторых чинов произойти». Боярам и служилым людям разбойники чаще других платили полуночные визиты. Особенно беглые холопы любили грабить своих господ и тешились над их страданиями, изобретая способы мщения и расправы.

От разбойников доставалось постоянно также управляющим и бурмистрам, жестоким в обращении с крестьянами. Так в царствование Елизаветы часто нападали они на вотчины графские и княжеские. Более безопасны были от разбойничьих нападений городские правители и приказные судьи, но и до них добирались смельчаки, мстили им за продажу закона и совести. В XVIII веке разбойники, особенно часто в Тверской губернии, подстерегали сборщиков податей, отбивали у них казенные деньги и мстили за жестокие правежи бедняков, которые производили они во время сбора подушных. Грабили нередко разбойники зажиточных крестьян, которые под кровом чиновников собирали богатство, или по своему жестокосердию и скупому характеру, притесняли бедняков и оставляли без куска хлеба своего собрата. Евангельский богач служил образцом немилосердия и жадности. То же надо сказать о торговцах, которым более всего доставалось от разбойников, когда они находились в связи с властями. Впрочем, нужно сделать оговорку, что не всегда и везде разбойники руководились строгим расчетом: обстоятельства и случайности часто заставляли их выходит из пределов соображения и благоразумия.

Обстановка жизни разбойника и его столкновения исполнены были непредвиденных перемен и треволнений; желания и стремления людей этого сорта постоянно разбивались в прах: сегодня они щеголяют в атласе и бархате, а завтра — в гуне кабацкой; неделю спят они на тяжелых пуховиках, а месяц целый — на засаленных рогожах или на ковыль-траве; до полуночи пируют они около столов, уставленных в изобилии яствами сахарными и питьями заморскими, а на белой заре едва остается в кармане «одна корочка засушенка». Судьба перебрасывала их быстро из одной крайности в другую: от буйства к смирению, от беспечности и веселья к горю и печали был один шаг. Поэтому нередко разбойник, не жестокий по натуре, мог походить на лесного голодного зверя; в нем заглушался голос совести и жалости. Тяжела была жизнь этих отверженных людей, хотя издали казалась привлекательной своим свободным бесшабашным разгулом. Поэтические песни, сложившиеся в ранее время, продолжали прославлять обстановку и житье-бытье разудалых молодцев и в то время, когда все это сильно изменилось и ухудшилось, — и вводили в заблуждение горячих людей, маня их на простор, раззадоривая изображением поэтической обстановки пожить на распашку на воле. На самом деле приходилось им жить, вместо шелковых шатров, в тесных и грязных землянках, в диких ущельях или пещерах гор, в оврагах, под густым навесом дерев в камышовых шалашах.

Шайки разбойников действовали раздробленно, каждая отдельно одна от другой, редко соединяясь между собой; они не имели строго определенной цели сознательного начала, да и организация их не отличалась особенной прочностью. Внутренний их быт сложился на основании обычая и артельного начала: они выбирали себе предводителя и помощника, которых могли сменять, а членов шайки выгоняли из общины за разные проступки, судили и наказывали иногда жестоко. Выбор атамана и есаула производился на кругу по-казачьи. Награбленная добыча поступала в дележ, на дуван; она распределялась поровну между разбойниками, а отличавшиеся удалью, атаман и есаул брали больше других.