В период творческого расцвета Кукольника поражает любовная трагедия. Он знакомится с дочерью отставного капитана I-го ранга Екатериной Тимофеевной Фан дер-Флит.

Просьба Поэта.

Дай мне любви – душа воспламенится,

Дай взоров мне приветливых, живых,

Огонь поэзии отрадно загорится,

И загремит торжественно мой стих.

Твои уста с жемчужным ожерельем,

Твое чело в каштановых власах,

Твой глаз с младенческим весельем

И сладкий звук в твоих речах -

О, для всего найду я выраженья!

Как древний жрец, наитый божества,

Исполнюсь я живого вдохновенья,

И будут чар полны ничтожные слова!

(1838).

Будучи очень застенчивым, Нестор Кукольник долго собирался сделать предложение Екатерине Тимофеевне, несмотря на видимую взаимность с её стороны. Пока он собирался и изливал свои чувства во множестве страстных стихотворений, в дом к Фан дер-Флитам явился прославленный контр-адмирал Михаил Петрович Лазарев и объяснился с родителями. Отец Екатерины Тимофеевны тут же дал слово, даже не спросив согласия дочери. Влюблённые были в отчаянии. Чувства их стали ещё сильнее, но… окончательно перешли в платонические. В это время Нестор Васильевич писал для Екатерины Тимофеевны драму-фантазию «Джулио Мости», и посвящение было обращено к ней под именем «Леонора», как он её и называет во всех своих стихотворениях к ней:

«Но едкий света блеск, но шум его забав,

Но лесть бездушных душ, притворство и бесстрастье

Обезобразили естественный твой нрав…

Зато ты обрела своё земное счастье.

О, будь же счастлива!..»

«О Боже мой, как я её люблю!..

Ни крик врагов, ни шум разгульный пира

Не отвлекут от моего кумира

Крылатых дум! Я все ЕЁ пою!

Но стих моих страданий глух, невнятен,

Он к темноте загадочной привык;

Но вече чувств – особенный язык,

И редкому он может быть понятен

В моей любви нет людям откровенья!

Пусть я паду под тайною моей,

Пусть в жизни не увижу вдохновенья,

Но не отдам Любви на суд людей!..»

Это и другие стихотворения о любви стали объектом насмешек. Смеялись все – И. Панаев, И. Тургенев, Н. Некрасов. Однако современники поэта не принимали во внимание своеобразие и выразительность стихов Кукольника, непривычное сочетание в них тем избранничества, посвящённости и трагической любви непринятого окружающими художника. Его поэтические произведения были написаны общедоступным поэтическим языком, насыщенным условными формулами позднего романтизма. Успеху и распространению славы Кукольника способствовало полнозвучие, романсовая напевность, предназначенность многих его стихов к песенному исполнению. Не случайно его стихи привлекали внимание композиторов, среди которых – А.Н. Верстовский, П.П. Булахов, С. Монюшко, А. Е. Варламов, М. И. Глинка.

Глинка создал цикл романсов «Прощание с Петербургом» на двенадцать текстов Кукольника, в этом числе и шедевры – романс «Жаворонок»:

Между небо и землёй

Песня раздаётся

Неисходной струёй

Громче, громче льётся.

Не видать певца полей,

Где поёт так громко

Над подружкою своей

Жаворонок звонкий

Ветер песенку несёт,

А кому – не знает.

Та, к кому она, поймёт,

От кого – узнает.

Лейся ж, песенка моя,

Песнь надежды сладкой…

Кто-то вспомнит про меня

И вздохнёт украдкой.

…и «Попутная песня», (слова последней были написаны поэтом для уже готовой мелодии):

«Дым столбом – кипит, дымится

Пароход…

Пестрота, разгул, волненье,

Ожиданье, нетерпенье…

Православный веселится

Наш народ.

И быстрее, шибче воли

Поезд мчится в чистом поле.»

А романс Кукольника «Сомнение» стал любимым в репертуаре Ф. И. Шаляпина:

Уймитесь, волнения страсти!