29 июня народный комиссар ВМФ адмирал Н. Г. Кузнецов приказал Военному совету флота острова Сааремаа и Хиума оборонять независимо от обстановки на сухопутном фронте. Он предлагал сосредоточить в районе архипелага четыре эскадренных миноносца, дивизион малых подводных лодок, два тральщика, отряд торпедных катеров и сторожевые катера ОВР (охрана водного района), объединить эти силы под общим командованием и возложить на них оборону входа в Рижский залив.

После ухода Отряда лёгких сил в Моонзунде были оставлены эсминцы «Сердитый», «Смелый» и «Энгельс». 2 июля в Моонзунде была организована Прибалтийская военно-морская база под командованием контр-адмирала П. А. Трайнина. Она включила в себя береговую оборону Балтийского района (БОБР), отряд торпедных катеров, вновь организованную охрану водного района Моонзунда (ОВР) и военный порт Рохукюля. Командиру базы была также подчинена авиация, базировавшаяся на островах, и оперативно подчинена эскадрилья бомбардировщиков 73-го полка, находившаяся в Пярну. Корабли отряда легких сил, участвовавшие в обороне островов и Рижского залива, были оперативно подчинены командиру базы, а подводные лодки – командиру бригады подводных лодок. Единый командир обороны Рижского залива, несмотря на указания Н. Г. Кузнецова, так и не был определен.

26 июля нарком Военно-морского флота Н. Г. Кузнецов вместе с командующим авиацией Балтийского флота С. Ф. Жаворонковым предложили Сталину бомбить Берлин силами Военно-морской авиации Балтийского флота с аэродрома Кагул на острове Эзель – самой западной на тот момент точки суши, контролировавшейся советскими войсками. Операция была поручена 1-му минно-торпедному авиационному полку 8-й авиабригады ВВС Балтфлота, который в начале августа был перебазирован на Моонзундский архипелаг. В период с 7 августа по 5 сентября советские бомбардировщики ДБ-3, ДБ-ЗФ (Ил-4), ТБ-7 и Ер-2 ВВС Балтийского флота и ВВС РККА совершили 10 групповых налётов на Берлин и запасные цели. Всего было сброшено 311 бомб общим весом 36 050 кг, в том числе на Берлин – 21 тонна. Потери советской авиации составили 17 самолётов.

С конца июля немецкая авиация начала минирование рейдов и фарватеров Моонзунда и стала наносить систематические удары по островам. Только эсминец «Стерегущий» с 12 по 31 июля отразил 54 атаки самолетов, во время которых на него было сброшено 130 бомб. 1 и 2 августа немцы сбросили с самолетов мины в проливе Хари-Курк, на рейде Рохукюля, в проливе Вире-Курк и на рейде Триги, где четыре мины упали между стоявшими там кораблями.

Было решено поставить несколько минных заграждений на сообщениях противника вдоль южного берега Ирбенского пролива, прижимаясь к которому немцы могли организовать плавание своих кораблей. Однако не было организовано воздушной разведки. Корабли не имели плана действий на случай встречи с противником, что и сыграло свою роль при встрече с германскими эсминцами. Эсминцу «Сильный» пришлось сбрасывать мины во время боя под артиллерийским огнем противника. Эсминец «Сердитый» мог бы связать боем противника и дать возможность «Сильному» освободиться от мин, не участвуя в бою, но не сделал этого. В результате немецкие корабли без потерь прибыли в Ригу. Четыре советских эсминца, имея подавляющее превосходство в артиллерии (8 130-мм и 6 102-мм орудий против 7 105-мм) и в скорости, не смогли не только уничтожить, но даже повредить или заставить свернуть с курса три немецких.

В конце августа флот ушел из Моонзунда. Противник уже захватил оба берега Рижского залива и подошел к Таллину, что сделало морскую оборону Рижского залива невозможной. Он так и не смог помешать проходу неприятельских конвоев в Ригу. Советский флот потерял в Рижском заливе три новейших, только накануне войны вступивших в строй эсминца («Смелый», «Сердитый», «Статный») и несколько малых кораблей. Другие корабли получили тяжелые повреждения, в том числе эсминец «Сторожевой». После ухода флота из Таллина в Кронштадт 27–29 августа снабжение авиагруппы стало невозможным и налёты на Берлин пришлось прекратить.

На Моонзундском архипелаге к моменту начала боев находились: 3-я отдельная стрелковая бригада 8-й армии Северо-Западного фронта (около 6500 человек); батальон моряков, 2 батальона 249-го стрелкового полка 16-й стрелковой дивизии, эстонский стрелковый батальон, 4 отдельные роты, подразделения погранотряда; 4 инженерно-строительных батальона.

Имелось 142 орудия полевой и зенитной артиллерии, 60 миномётов, 795 пулемётов; 55 орудий береговой артиллерии – 16 батарей, в том числе: 3 четырёхорудийные башенные 180-мм, 1 x 152-мм, 8 x 130-мм, 3 x 100-мм.

Бронетехника была представлена взводом из 5 химических танков, 2 танкетками, 5–6 блиндированными тракторами. Авиация насчитывала 12 истребителей.

На архипелаге остались 6 торпедных катеров, 17 тральщиков, 6 мотоботов, буксир и транспорт.

Гарнизон Моонзундских островов насчитывал 23 663 человека.

Обороной руководил комендант береговой обороны Балтийского района (БОБР) генерал-лейтенант береговой службы Алексей Борисович Елисеев, бывший мичман царского флота и участник штурма Зимнего. В апреле 1938 года он был арестован, но 28 октября 1939 года освобожден по ходатайству наркома ВМФ Н. Г. Кузнецова.

Сразу же после начала войны с островов эвакуировали семьи военнослужащих. С Сааремаа были отправлены 1071 взрослый член семьи и 1082 ребенка. С Хийумаа отправили 135 семей в составе 187 взрослых и 138 детей. Елисеев докладывал в Ленинград: «…Настроение личного состава хорошее, а населения плохое, телеграф, телефон взял в свои руки, арестовал и выслал 28 человек особо враждебных». Всего только с Сааремаа после начала войны было арестовано и выслано 654 человека. Из 233 высланных мужчин войну пережили только 14.

На Сааремаа 2935 мужчин были мобилизованы в Красную Армию. 2 августа было призвано 350 призывников и мобилизовано 1067 военнообязанных. Из них оставили на острове 113 призывников и 416 военнообязанных. Остальные 3 августа были доставлены морем в Хаапсалу и затем из Таллина отправлены в Ленинград. 23 августа с Хийумаа в Хаапсалу вновь были посланы мобилизованные, но 25 человек были возвращены по состоянию здоровья. Из мобилизованных эстонцев были сформированы 1-й эстонский местный стрелковый батальон под командованием капитана Ковтуна, отдельная строительная рота, выполнявшая задачи по строительству сооружений на аэродромах Когула и Асте, и 2-я саперная рота в количестве 100 человек. Часть населения пряталась от мобилизации в лесах. «Лесные братья» нападали на отдельных красноармейцев и немногочисленных сторонников советской власти. Чтобы затруднить деятельность партизан, Елисеев распорядился отобрать у населения велосипеды. На Сааремаа был создан 12-й сааремааский истребительный батальон НКВД, но он не считался вполне надежным, так как большинство его солдат было мобилизовано.