При этом постоянные обитатели острогов пользовались некоторыми привилегиями в карточной игре. Например, опытные профессиональные преступники «бродяги» (эта воровская «масть» сохранилась в тюремной иерархии до сих пор), которые могли поставить на кон, например, собственный кулак или кирпич, что означало наличие у них постоянного кредита от майданщика на 1 руб. У2 серебром. Таково было общее воровское правило, и майданщик обязан был поверить «бродяге» на слово.

Времяпровождение за карточной игрой, сопутствовавшие ей острота ощущений и фарт, по всей видимости, повлияли на дальнейшее увлечение Маяковским всеми видами азартных игр, эта «пагубная страсть» останется у него на всю жизнь, впрочем, как и дружба с боевиками-эсерами, многие из которых впоследствии займут высокие должности в ВЧК-ОГПУ. Позднее, уже в советской исправительно-трудовой системе, карточным баталиям посвящались целые стихотворные баллады, просто стихи или песни. Одно такое творение в 1920-х было напечатано в лагерной многотиражке на Соловецких островах:

Адвокат Владимира Маяковского подал очередное прошение в Московское охранное отделение с просьбой отпустить подзащитного на свободу в связи с тем, что в материалах дела отсутствуют какие-либо факты и улики, «указывающие на его прикосновенность к деяниям по приготовлению к побегу из тюрьмы». Кроме того, защитник просил разрешить ему общую прогулку. На документе была соответствующая резолюция: «31 августа. Сообщить Маяковскому, что до окончания дела он освобождению не подлежит; просьбу об общих прогулках отклонить».

Дальнейшие заявления Маяковского об освобождении, поданные уже московскому градоначальнику, как и ходатайства его матери, тоже не дали результата, однако в конце октября ему всё-таки разрешили общие прогулки и свидания с родными.

Опираясь на результаты оперативных мероприятий и рапорта агентов охранного отделения, заключённый Маяковский отнесён к категории опасных. В формуляре охранного отделения содержалась запись: «По агентурным сведениям, Маяковский был членом Московского комитета РСДРП и имел непосредственное отношение к тайной типографии этой партии, арестованной 29 марта 1908 года в доме Коноплина». Далее говорилось о том, что «наружным наблюдением установлены сношения Маяковского с лицами, принадлежащими к местной организации РСДРП». [1.40]

Когда особое совещание завершило следствие по делу и определило адреса ссылки для десяти лиц, осуждённых за содействие побегу, то о Маяковском были затребованы «дополнительные сведения». Однако усилия полиции не увенчались успехом, каких-либо новых доказательств добыть не удалось, и в результате департамент полиции сообщил, что по рассмотрении особым совещанием обстоятельств дела о содержащемся под стражей дворянине Владимире Владимировиче Маяковском, заподозренном в способствовании побегу каторжанок из женской тюрьмы, «Министр внутренних дел 28 декабря 1909 года постановил переписку о Маяковском прекратить».

Заключённые Таганской тюрьмы возвращаются с утреннего представления в Большом театре, которое они посещали в качестве поощрения. 1902

К счастью, после 11 (на самом деле — восьми) месяцев содержания под стражей, 9 января 1910 года он вновь был отпущен на свободу из-за отсутствия улик, изобличающих его как опасного политического преступника.

В итоге в отношении дворянина Маяковского и его подельников мещанина Иванова и крестьянина Трифонова был постановлен следующий приговор суда: «…признав невиновными в преступлении, предусмотренном 1 ч[астью] 102 ст[атьи] Уголовного] уложения по недоказанности совершения ими этого преступления, считать по сему обвинению оправданными по суду, тех же Сергея Иванова и Владимира Маяковского, признав виновными в преступлении, предусмотренном 2 п[ункта] 132 ст[атьи] Уголовного] улож[ения], но действовавшим без разумения, не понимая свойства и значения совершаемого, отдать, согласно 41 ст[атьи] того же Уложения, под ответственный надзор их родителей».

Присяжный поверенный П. П. Лидов вспоминал: «Маяковский внешне бравировал деланным безразличием и спокойствием. Прозвучали первые слова приговора, касавшиеся Трифонова. Юноша опустил голову, но тотчас глаза его широко раскрылись, и он, как говорят в школе, „уставился“ на фигуру председателя». Адвокат всё-таки сумел отстоять свою позицию в судебном заседании, несмотря на то что сам процесс был резонансным и широко освещался популярными газетами «Московские ведомости» и «Биржевые ведомости».

«Володя вышел из тюрьмы в холодный день в одной тужурке Строгановского училища, — вспоминала его сестра Людмила Маяковская. — Пальто его было заложено. Мы просили Володю дождаться утра, чтобы достать где-нибудь денег и выкупить пальто. Но Володя, конечно, не мог отказать себе в страстном желании видеть друзей. Он ушёл на всю ночь. Наутро мы достали двадцать пять рублей и из них двадцать истратили на пальто, три на галоши, а на два рубля Володя отпраздновал свой выход из тюрьмы».

В тюрьме Маяковский «перечитал всё новейшее», увлёкся поэтами-символистами Андреем Белым и Константином Бальмонтом: «Попробовал сам писать так же хорошо, но про другое. Оказалось так же про другое — нельзя». Маяковский повторял четверостишие из той тетради, что у него отобрали надзиратели при выходе из Бутырки: