Сочетание высокомерия Готти и его благосклонного отношения к нему в средствах массовой информации только усилило решимость разочарованных агентов и прокуроров победить его. На жучках его можно было слышать, как он яростно осуждал «вендетту» правительства, и как «суров» будет закон, если он попадет в ловушку. При этом он постоянно совершал фундаментальные ошибки, которые ранее приводили его в затруднительное положение, пока они не оказались роковыми. Зная о возможностях правительственной прослушки и подслушивания, он угрожал убить любого подчиненного, попавшего в ловушку электронного подслушивания, включая своего давнего товарища Анджело Руджеро. Но Готти пренебрег собственными указаниями. Правильно решив, что охотничий и рыбный клуб Бергина будет логичной мишенью, он уклонился от того, чтобы быть пойманным жучком в главном зале Бергина. Для обсуждения мафиозных дел он удалялся в соседний кабинет без опознавательных знаков, который, как он был уверен, был неизвестен следователям и защищен от электронных ушей. Вскоре после того, как он стал боссом, он пришел в ярость, узнав, что оперативная группа по борьбе с организованной преступностью штата установила микрофоны в его личном кабинете. Улики из его разговоров в офисе были использованы для осуждения других мафиози Гамбино, а записанные на пленку разговоры стали основополагающим элементом в его судебном процессе по делу об убийстве лидера профсоюза плотников Джона О'Коннора.

Однако через три года после фиаско с «жучком Бергина» он повторил ту же ошибку в клубе «Рэйвенит» в Маленькой Италии. Вместо того чтобы в холодную погоду устраивать прогулки или менять места встреч, он чувствовал себя комфортно в коридоре в задней части «Рэйвенит» и наверху в уютной квартире Чирелли. Очевидно, ему и в голову не приходило, что информаторы раскроют его тайные убежища в здании «Рэйвенит», так же как и его личный кабинет в клубе «Бергин». И опять же, он был слишком ленив или самоуверен, чтобы уклоняться от следователей, меняя места встреч или прочесывая их на предмет жучков. Его неспособность держать язык за зубами сохранилась и в тюрьме. В «Марионе» он делал уличающие заявления о своем сыне, несмотря на то что знал, что его слова записываются и могут нанести вред его собственной плоти и крови.

Безразличие Готти к слежке создавало чрезвычайные трудности для него самого и всех его капо. Он постоянно игнорировал основной принцип, согласно которому мафия, как предполагалось, была тайной организацией. Вся семья знала, что ФБР и детективы часто снимали на видео и фотографировали всех, кто находился поблизости от «Рэйвенита». Но Готти пренебрегал опасностью, требуя покорного присутствия и отчетов перед ним иерархии и капо. Его указ привел в восторг агентов ФБР на их наблюдательном пункте в квартире в двух кварталах от клуба. Их фотоснимки стали частью улик против Готти на последнем процессе по делу РИКО. Кроме того, обязательные собрания в «Рэйвените» позволили бюро установить личности ранее неизвестных членов Гамбино. Видеозаписи и фотографии капо и солдат, появлявшихся в «Рэйвенит», использовались как ценные косвенные улики против них на судебных процессах по делам о преступлениях РИКО.

Неспособность оценивать преданность и таланты стала для Готти подводным камнем. После убийства своего первого помощника Фрэнка ДеЧикко Готти стал во многом зависеть от Сэмми Быка Гравано, сначала в качестве своего консильери, а затем и в качестве помощника босса. Гравано был эффективным хореографом убийств, которых хотел Готти, и крупным дельцом, приносящим боссу более 1 миллиона долларов в год. Но его опыт жертвования другими должен был стать для Готти предостерегающим сигналом. Раньше, когда Гравано оказывался втянутым во внутренние разборки, его решением было убить соперника и переложить вину за случившееся на кого-то другого. Даже среди беспринципных мафиози он имел репутацию беспринципного человека. Если для продвижения по службе требовалось убить шурина или делового партнера, Сэмми Бык шел на это. Поскольку Гравано, в отличие от многих опытных мафиози, никогда не сидел в тюрьме, Готти не знал, как он поведет себя в тюремном горниле. Он неверно оценил преданность Гравано ему и миф о верности Козы Ностра. По словам Брюса Катлера, Гравано представил себя агентам ФБР и прокурорам как волевого и жесткого гангстера, который вступал в противостояние с Готти, когда тот не соглашался с его политикой мафии. Адвокат вспоминал, что в присутствии Готти «Гравано всегда был покорным, даже угодливым рядом с Джоном».