Союз с мафией был одним из восьми заговоров, которые ЦРУ вынашивало с 1960 по 1965 год, чтобы устранить Кастро и свергнуть его левое правительство. Летом 1960 года ЦРУ попросило Роберта Махеу, бывшего агента ФБР со связями в мафии, найти мафиози, которые могли бы совершить покушение на кубинского диктатора. Махеу привлек Джона Розелли, лос-анджелесского мафиози, который привлек Сэма Джанкану из Чикаго и Санто Трафиканте-младшего из Тампы. Из этой троицы только Трафиканте был хорошо знаком с Кубой и имел тесные связи с антикастровскими изгнанниками.

Оперативники ЦРУ дали Махеу 150 000 долларов, чтобы он передал их предполагаемым убийцам. На этапе планирования в одном из внутренних обзоров агентства участники мафии были точно описаны как ненадежные рэкетиры и подчеркнуто, что они были заинтересованы главным образом в том, чтобы в случае свержения Кастро вновь получить «монополии на азартные игры, проституцию и наркотики». Предостерегающий красный флаг был проигнорирован, и в конце 1960 или начале 1961 года на встрече в номере элегантного отеля Fontainebleau в Майами Махеу передал Траффиканте портфель, набитый деньгами ЦРУ. Он также передал смертоносные капсулы, которые заговорщики должны были использовать для отравления Кастро, когда тот ужинал в любимом ресторане в Гаване. Комический спектакль с ядовитыми таблетками так и не был осуществлен. Конфиденциальная проверка ЦРУ не смогла точно определить, почему план провалился и была ли вообще предпринята попытка его осуществления. Ни ЦРУ, ни сенатский комитет не смогли проследить, что случилось со 150 000 долларов, выделенных на операцию.

Из трио киллеров, нанятых ЦРУ, только Санто Траффиканте остался в живых, чтобы дать показания комитету по расследованию убийства Кеннеди. Вызванный в комитет в 1978 году, Трафиканте набросал портрет себя как незначительного игрока и переводчика в попытке ЦРУ убить Кастро. Деньги ЦРУ? Ядовитые таблетки? Его память была абсолютно пуста.

Сэм Джанкана был убит в своем доме в ночь перед тем, как его должны были допросить в 1975 году следователи сенатского комитета, изучавшие деятельность ЦРУ на Кубе. Он был застрелен с близкого расстояния в затылок, а также в рот и горло. Для мафиозных аналитиков способ казни стал ясным сигналом. В традиционной мафии пуля в рот или горло означает, что жертва «заговорила» и что она больше никогда не будет «крысить».

Джон Розелли исчез в 1976 году, вскоре после того, как тайно дал показания сенатскому комитету, и через два дня после ужина с Траффиканте в Форт-Лодердейле. Две недели спустя безногий труп Розелли был выловлен из 55-галлонной бочки с маслом, плававшей в заливе Дамфаундлинг в Северном Майами. Способ убийства Розелли также соответствовал мафиозному шаблону. Нанесение увечий и пытки перед тем, как его задушили, означали, что он уже нарушил клятву омерты или вот-вот нарушит.

Траффиканте, разумеется, утверждал, что ничего не знал об убийствах своих коллег по эскападе ЦРУ-Кастро. Что касается осведомленности об убийстве Кеннеди, Траффиканте был столь же уклончив перед комитетом Палаты представителей. У комиссии были доказательства того, что он знал Джека Руби, и что Руби работал на мафию до прихода к власти Кастро, очевидно, занимаясь контрабандой денег с Кубы для Траффиканте и других мафиози, вовлеченных в гаванские казино и рэкет проституток. Память флоридского крестного отца снова подвела его, когда речь зашла о его отношениях с Руби. На вопросы о встречах или связях с Руби мафиози отвечал «не помню» или «не припоминаю».

Перед началом публичных слушаний комитет наткнулся на еще одну дразнящую угрозу мафии в адрес Джона Кеннеди, предположительно произнесенную Траффиканте. Видный лидер кубинской эмиграции Хосе Алеман сообщил следователям на частном допросе, что в 1962 году Трафиканте сказал ему, что президент Кеннеди «будет убит». Но, вызванный в комитет на открытое заседание, Алеман оказался неохотным свидетелем, заявив, что опасается за свою жизнь и просит защиты у правительства. В интригующем вопросе о заявлении Траффиканте об «ударе» Алеман радикально изменил свою первоначальную версию. Он показал, что понял слова Траффиканте так, что если Кеннеди будет добиваться переизбрания, то на него «обрушится много голосов», и что никакой угрозы жизни президента не было. Поворот Алемана на 180 градусов привел следователей комитета к еще одному тупику в поисках разгадки старой тайны.

Заключительный доклад комитета в 1979 году вызвал сомнения в самом важном выводе комиссии Уоррена, сделанном пятнадцатью годами ранее, — о том, что в смерти президента Кеннеди виновен только один стрелок, Освальд. Конгрессмены согласились с комиссией в том, что заговора с участием Кубы, Советского Союза, ЦРУ или какого-либо другого федерального агентства не было. Тем не менее они придали большое значение убедительным косвенным доказательствам того, что в Кеннеди на Дили-плаза стрелял не один человек. Но комитет признал, что в ходе двухлетнего расследования не удалось найти достаточно доказательств, чтобы обвинить кого-либо, кроме Освальда.

Г. Роберт Блейки, бывший помощник Роберта Кеннеди, главный советник комитета и основной составитель отчета, утверждал, что к убийству приложила руку «организованная преступность». По его мнению, имелось достаточно доказательств того, что лидеры мафии, по крайней мере, думали об устранении президента Кеннеди и его брата. Анализ Блейки указал на мощный мотив убийства президента: его смерть могла бы сорвать последовательную и всеобъемлющую борьбу Роберта Кеннеди с организованной преступностью.

В своем отчете комитет предположил, что лидерами мафии, наиболее вероятными участниками заговора против Кеннеди, были Карлос Марчелло и Санто Трафиканте-младший. Комитет рассмотрел еще одну заманчивую версию: Переезд Освальда в Новый Орлеан весной и летом 1963 года. Незадолго до убийства он некоторое время жил у своего дяди, Чарльза «Датца» Мюррета, букмекера из организации Марчелло. Комитет задался вопросом, не мог ли Марчелло или кто-то из членов его «боргаты» склонить Освальда к тому, чтобы использовать его в качестве незадачливого стрелка. Но к определенному выводу не пришли. Кроме того, Марчелло был связан с Далласом, частью его мафиозной империи. Там в клубе «Карусель» Джека Руби собирались местные мафиози, многие из которых работали на Джо Чивилло, заместителя Марчелло и хранителя его интересов в Техасе.