После свадьбы Джей переехал из дома Эвереттов к Элли и ее родителям. Здесь они с женой проживут целых шесть лет, и здесь же появятся на свет их первые трое детей.

В течение почти года после свадьбы Джей продолжал изучать искусство Уолл-стрит, как его практикуют самые опытные спекулянты. Со временем он стал мастером полива акций, коротких продаж, пулов, медвежьих набегов, медвежьих ловушек (когда медведи, имеющие короткие позиции по акциям, вынуждены покрывать свои короткие позиции по постоянно растущим ценам) и других стандартных уловок Уолл-стрит, большинство из которых сегодня были бы недопустимы, но во времена Гоулда были обычной практикой. Он также стал маэстро маржи, одним из многих волшебников Уолл-стрит, способных создавать капитал из воздуха и получать контроль над компаниями, используя всего несколько долларов, отраженных в зале финансовых зеркал: веселых залах конвертируемых облигаций, доверенностей и заемных средств. В конце концов, мастерство Гулда в фискальных махинациях стало непревзойденным. Но в отличие от Дэниела Дрюса, Гулд рассматривал спекуляции на Уолл-стрит в основном как средство для достижения больших и более сложных целей. В долгосрочной перспективе он стремился получить контроль над компаниями, которыми мог бы управлять, улучшать и объединять. Поэтому было лишь вопросом времени, когда он обратит свое внимание на тот сектор рынка, который предлагал не только наибольший выбор и гибкость финансовых инструментов, но и наибольшие перспективы долгосрочного роста: железные дороги.

Осенью 1863 года Д. М. Уилсон, с которым Гулд недолго сотрудничал в кожевенной фирме «Уилсон, Прайс и компания», обратился к двадцатисемилетнему Джею с предложением продать облигации первой ипотеки железной дороги Ратленд и Вашингтон (R&W) на сумму 50 000 долларов. Как хорошо знал Гулд, Нью-Йоркский закон о железных дорогах 1850 года, который позволял директорам железных дорог выпускать облигации по собственному усмотрению для финансирования расширения компании, также позволял легко конвертировать эти облигации в обыкновенные акции, а затем снова в облигации. Подсчитав в уме, Джей, должно быть, быстро сообразил, что всего лишь небольшой процент облигаций Уилсона, будучи конвертированным, позволит получить контрольный пакет акций R&W.

Основанная в 1840-х годах с целью обеспечить связь между мраморными карьерами Ратленда (штат Вермонт) и портом Трой (штат Нью-Йорк) на реке Гудзон, небольшая железная дорога R&W протянулась всего на шестьдесят две мили от Ратленда до Салема и Игл-Бриджа в округе Вашингтон штата Нью-Йорк. В Игл-Бридже дорога соединялась с железной дорогой Ренсселаер и Саратога, которой принадлежал путь до Трои и дальше. [171] К началу 1860-х годов дорога R&W использовалась мало и была нерентабельной. Ее пути и подвижной состав находились в плохом состоянии, а персонал был деморализован. Желая избавиться от своих значительных инвестиций в дорогу, Уилсон предложил Гулду все свои облигации по цене всего десять центов за доллар.

Используя часть собственных денег, часть денег своего тестя и небольшое количество спекулятивных бумаг, Гулд заключил сделку вскоре после Рождества 1863 года. С Нового года он принял на себя обязанности президента, секретаря, казначея и управляющего дорогой. После этого в течение полутора лет Джей проводил четыре-пять дней в неделю в Ратленде, работая над улучшением инфраструктуры, транспортного сообщения и прибыльности R&W. Свой офис Гулд разместил в отеле Bardwell House на Торговом ряду Ратленда. Все, что он не знал о железнодорожном бизнесе, а это было немало, он постарался узнать. «Я оставил все остальное и занялся железной дорогой», — вспоминал он несколько лет спустя. «Я полностью возглавил эту дорогу. Я изучил бизнес, был президентом, казначеем и главным управляющим…Я постепенно привел дорогу в порядок и продолжал работать». [172] Наняв опытных менеджеров и проведя необходимый ремонт, он должен был наладить новые грузовые и пассажирские перевозки, поскольку каменоломни находились в состоянии застоя: их люди воевали, а крупные строительные проекты, которые они регулярно поставляли, были приостановлены на время.

Джей выпускал новые облигации по мере необходимости в течение восемнадцати месяцев, как для поддержки улучшения инфраструктуры линии, так и для финансирования заработной платы в краткосрочной перспективе. Чарльз Фрост — уроженец Салема, которому предстояло сделать долгую карьеру в качестве багажного служащего и кондуктора на дороге (впоследствии ставшей филиалом Delaware & Hudson Railroad) — начал работать у Гулда в качестве конторщика в 1864 году. «Обязанности, которые на него возлагались, были не слишком многочисленными и напряженными, — писал историк города Салем Уильям А. Кормье, — а получал он взамен пятьдесят центов в день. Он поддерживал чистоту в офисе, выполнял поручения, а иногда отправлялся в дорогу со своим начальником». Фрост вспоминал Гулда «как человека небольшого роста с суровыми и властными чертами лица, которые значительно усиливала аккуратная и тщательно подстриженная борода. Большую часть времени, пока он находился в Ратленде, он предпочитал уединяться в своем личном кабинете…Он был человеком быстрых суждений, резким в высказываниях и требовательным. Действие всегда было его увлечением, и он был неутомим в своих усилиях по достижению тех целей, которые он ставил перед собой».

Однажды, когда Фрост попросил увеличить зарплату, ему отказали, сославшись на то, что пятьдесят центов в день — «большая плата для мужчины». В другой раз, когда Фрост сопровождал Гулда в соседний городок Уэст-Руперт, штат Вермонт, для измерения древесины, доставленной для топлива локомотива, голодный мальчик сначала обрадовался, когда в разгар поездки Гулд предложил остановиться на обед. Однако вскоре после этого наступило разочарование. Вместо того чтобы отвести своего помощника в таверну и посидеть там, Гулд взял свой небольшой кожаный ранец («такой, какие он привык носить с собой») и достал из него ассорти из крекеров и сушеного чернослива, которое он дружелюбно разделил с Фростом. [173]

Другая местная жительница — Элизабет Хьюз, с которой мы беседовали в 1937 году, — вспоминала, что вскоре после того, как Гулд стал сотрудничать с R&W, он также сделал небольшое вложение в развивающуюся сланцевую промышленность региона (возможно, надеясь стимулировать грузоперевозки). «Бен Уильямс был начальником каменоломни Джея Гулда, — вспоминает миссис Хьюз, которая в то время была еще маленькой девочкой, — и каждый раз, когда Джей Гулд приезжал в Мидл-Грэнвилл (штат Вермонт), дети выбегали его поприветствовать. Увидев нас, он говорил: „Поднимите сарафан“, и Джей Гулд всегда опускал нам в фартуки несколько медных монет. Я вижу его сейчас. Он был одним из самых красивых мужчин, которых я когда-либо видел. Он всегда был полон бодрости и так хорошо одевался». Он также — как ясно из рассказа миссис Хьюз и как она сама отметила — «всегда любил детей». [174]

В начале своей карьеры в компании R&W Гулд продемонстрировал свое нежелание отделять себя от семьи. Он всегда возвращался в свою Элли каждые выходные, ездил на собственных поездах между Вермонтом и Игл-Бриджем, а затем продолжал путь до реки Гудзон по линии Rensselaer & Saratoga. Часто он предпочитал стоять в переднем локомотиве с различными экипажами, с которыми познакомился по имени-отчеству. По некоторой иронии судьбы, учитывая то, что ему предстояло, большинство его поездок по Гудзону между Олбани и Манхэттеном, похоже, были на пароходе «Дэниел Дрю». Проплывая мимо речных городков на западном берегу ниже Олбани, Гулд регулярно получал хороший, хотя и отдаленный вид на свои родные Катскиллы. Но дом и очаг Джея теперь сильно отличались от того, что он знал в этих горах.