Варвара Доброселова встречает свою двоюродную сестру Сашу и узнает, что о ней пытается все разузнать дальняя родственница Анна Федоровна. Макар Девушкин продает свой вицмундир и посылает Вареньке розанчиков и винограду. Девушка посылает Макару Алексеевичу тетрадь, которую вела на протяжении своей жизни.

Детство девушки прошло в провинциальной глуши и было самым счастливым временем ее жизни. Отец был управителем княжеского имения, но после смерти князя семья переехала в Петербург. Родных и близких у Доброселовых почти не было, а с Анной Федоровной глава семейства был в ссоре. После его смерти в дом нагрянули кредиторы и лишили вдову всего имущества. Примирившись с Анной Федоровной, она вместе с Варей переехала к ней жить. У помещицы снимал комнату студент Покровский, у которого впоследствии Варвара стала учиться вместе с сестрой Сашей. Иногда в доме появлялся нетрезвый отец Покровского, который искренне любил своего сына и гордился им. Варя со студентом подружились, но вскоре он заболел и умер. Спустя некоторое время умерла и мать девушки.

Варвара Алексеевна благодарит Макара за поездку на острова и пишет, что Анна Федоровна уговаривает ее вернуться, а господин Быков, который когда-то ухаживал за девушкой и обидел ее, обещает дать приданое. Макар Алексеевич сообщает, что у Горшковых умер младший ребенок и посылает девушке книгу. Книжку Варвара Алексеевна возвращает с самыми нелестными отзывами, передав вместе с ней «Повести Белкина» и «Шинель». В Самсоне Вырине Девушкин увидел Горшкова, а «Шинель» ему решительно не понравилась.

От Федоры Макар Алексеевич узнал, что к Вареньке приходил какой-то офицер и оскорбил ее. Девушкин идет к нему и устраивает дебош. К Варваре приходит пожилой господин по рекомендации помещицы Анны Федоровны, предлагает квартиру, которая ничего не будет стоить девушке и пытается ее поцеловать. Вместе с Федорой они стыдят и прогоняют господина. Макар Девушкин задолжал за квартиру. Титулярный советник пытается занять денег, но ему отказывают. Все Макара Алексеевича презирают, гонят, бранят. В должности героя просят переписать спешную бумагу, но он случайно пропускает одну строчку. Его превосходительство вызывает Макара, просит переписать бумагу без ошибок и дает деньги на новый костюм.

Макар Алексеевич сообщает, что умер Горшков. К Варваре Доброселовой в ее отсутствие приходит господин Быков и расспрашивает Федору об их жизни. Варя боится, что он снова придет и умоляет Девушкина навестить их. Быков снова объявляется с громким смехом, когда девушка была дома одна. Она так пугается, что не может сдвинуться с места. Господин долго разговаривает с Варенькой, после чего делает ей предложение руки и сердца. Он богат и готов увезти девушку после свадьбы в свою деревню, так как Петербург ему совершенно не нравится. Варвара Доброселова настолько поражена этим предложением, что начинает плакать, а Быков принимает ее слезы за благодарность и дает время на размышление, ведь только он может возвратить ей честное имя. Варенька не видит другого пути и принимает предложение.

Макар Алексеевич изумляется, узнав о решении девушки, и пытается ее отговорить, мотивируя тем, что Быков ей совсем чужой человек, а он сам в случае ее отъезда останется совсем один. Смирившись с предстоящим отъездом любимой Вареньки, Девушкин желает ей счастья, но в церковь на венчание не приходит.

Макар Алексеевич передает девушке последнее письмо, в котором умоляет ее писать из деревни и глубоко сожалеет об ее отъезде: «Ведь вот я теперь и не знаю, что это я пишу, никак не знаю, ничего не знаю, и не перечитываю, и слогу не выправляю, а пишу только бы писать, только бы вам написать побольше… Голубчик, мой, родная моя, маточка вы моя!»

Герой произведения в течение восьми лет живет в Петербурге, но при этом не сумел завести ни одного знакомства. Ему известен почти весь город: многих людей он знает в лицо и видит на улицах каждый день. Одним из таких людей является старичок, которого герой в определенный час встречает на Фонтанке. Если они оба в хорошем расположении духа, то кланяются друг другу. Мечтателю знакомы и дома. Порой он даже воображает, что они с ним разговаривают, или же он сам с удовольствием с ними общается: «Из них у меня есть любимцы, есть короткие приятели; один из них намерен лечиться это лето у архитектора. Нарочно буду заходить каждый день, чтоб не залечили как-нибудь, сохрани его господи!..» Три дня героя мучило беспокойство, причина которого — в боязни одиночества. Город опустел, так как его жители уехали на дачу. Мечтатель готов был отправиться вместе с ними, но никто его не приглашал, словно все его забыли, словно он для них совсем чужой.

Возвращаясь в позднее время после прогулки, герой увидел на набережной девушку, пристально смотрящую в воду канала. Девушка плакала, и пока герой подыскивал вежливые слова утешения, она прошла мимо него по тротуару. Следовать за ней он не решился. Недалеко от незнакомки вдруг появился нетрезвый господин и поспешил вслед за ней. Герой бросился на мужчину с сучковатой палкой, и только тогда тот оставил даму в покое. Мечтатель рассказывает девушке, что в своих мечтах он создает целые романы, но на самом деле ни разу не был даже знаком с женщинами по причине своей робости. Девушка говорит, что ей подобная скромность даже нравится. Герой надеется на следующую встречу и просит незнакомку следующей ночью прийти на набережную снова. Дама обещает быть в девять, но умоляет не влюбляться в нее и рассчитывать только на дружбу. У девушки есть какая-то тайна, о которой она не хочет говорить. Мечтатель почувствовал себя таким счастливым, что всю ночь бродил по городу, не в силах вернуться домой.

При встрече дама просит героя рассказать ей свою историю, на что он отвечает, что никакой истории у него нет. У девушки есть слепая бабушка, которая никуда ее не отпускает. После того как героиня два года назад нашалила, старушка пришпилила булавкой ее платье к своему, и теперь молодая особа вынуждена сидеть дома и читать бабушке вслух. Герой говорит, что он — мечтатель, и только тогда вспоминает, что не знает имени спутницы. Она представляется Настенькой. Герой рассказывает девушке о том, кто такие мечтатели: «Нет, Настенька, что ему теперь до всей этой мелочи! Он теперь уже богат своею особенною жизнью; он, как-то вдруг стал богатым, и прощальный луч потухающего солнца не напрасно так весело сверкнул перед ним и вызвал из согретого сердца целый рой впечатлений. Теперь он едва замечает ту дорогу, на которой прежде самая мелкая мелочь могла поразить его». В своих мечтах герой и дожил до двадцати шести лет, он даже справляет «годовщину своих ощущений». Девушка рассказывает мечтателю свою историю.