По сердцу пришлась отцу Феофану эта жизнь, и он просил преподобного Паисия оставить его в Молдавии. «Иди теперь в Россию, — сказал преподобный Паисий, — и еще немного послужи старцу, имеющему скоро скончаться, и, по благословению его, иди спасаться, куда он тебе укажет» (1, с. 139). И напутствуя его своим благословением, прибавил: «Чадо, Бог и Пречистая да соблюдут тебя на всяком пути; верую, что Бог не даст тебе искуситься более меры и сподобит части избранных Своих, ради молитвы преподобных отец Антония и Феодосия, Печерских чудотворцев, и старца твоего Досифея; да будет на тебе от нашего смирения благословение Божие. Скажи благоговейному старцу твоему благодарность и не забывай наше убожество» (1, с. 139).

Вскоре инок Феофан прибыл в Киев. К этому времени старец Досифей уже пребывал в Китаевской пустыни. Почувствовав приближение кончины, затворник сказал своему ученику:

«— Возлюбленное чадо мое, ты много послужил мне; теперь я отхожу в путь отцов моих; когда погребешь меня, не оставайся здесь, но иди на север: там, в обители Соловецкой, ты найдешь спасение.

Феофан отвечал:

— Отче, я обещался проводить жизнь при пещерах преподобных Антония и Феодосия.

— Чадо, — сказал старец, — пред Богом равны здесь Антоний и Феодосий, там Зосима и Савватий; они имеют у Бога одинаковую благодать ходатайствовать о духовных чадах своих. Вижу, что Божественный промысл указует тебе место на севере, и верую, что строит все по желанию твоему, на пользу и спасение души твоей, и поможет тебе понести скорби пустынного жития. Не противься определению Вышнего; но, пребывая там, внимай себе и блюдись от лютого зверя, ищущего поглотить тебя. Если же и найдет искушение, не унывай, — но мужественно старайся исправить себя» (1, с. 139).

Инок Феофан сначала не исполнил завета своего старца и остался жить в Киеве. Ископав себе пещеру, он думал поселиться в ней, но ему не позволили; потом он удалился в пустыню в окрестностях Лавры, но и здесь ему жить запретили. Видя неблаговоление Божие за ослушание старцу, он оставил Киев и направился в отдаленную Соловецкую обитель.

Он прибыл в обитель при архимандрите Иерониме и проходил разные послушания, начав с просфорни. Здесь он нашел подобного себе инока Климента († ранее 1873), проводившего очень внимательную и углубленную подвижническую жизнь. Изнуряя себя различными аскетическими упражнениями, отец Климент говорил своему телу: «Я смиряю тебя сухоядением, алчбою и жаждою, чтобы ты было покорно и удобнее текло своим путем, неся возложенное иго» (1, с. 141).

В беседах Феофана с Климентом речь заходила о прежде бывших на Соловецком острове пустынножителях, о том, как они, ведомые только единому Богу, жили в алчбе и жажде, питались мхом и разными плодами, терпели всякую тесноту, мороз и различные страхования от исконных врагов спасения — бесов. Но подвижники Христовы, вооружась верой и молитвой, мужественно преодолевали всё. Иноки–друзья, дивясь подвигам предшествующих им соловецких отцов, более и более возгорались благочестивым желанием и решимостью о Господе последовать их примерам.

Вскоре Климент попросил у своего старца благословения идти на суровый подвиг пустынножительства. Старец, по испытании его, видя в нем непреклонное желание и зная его терпение, с молитвой отпустил его в уединение. Как олень спешит к источникам водным, так и монах Климент устремился внутрь острова в самые необитаемые места. Там под горой он нашел удобное место, где, выкопав пещеру, начал подвизаться в посте и молитве.

Отец Феофан заботился о своем бывшем сожителе и по возможности посылал ему необходимое. Но скоро местопребывание отшельника было открыто одним из монастырских служителей, который донес о пустыннике архимандриту Иерониму. Архимандрит распорядился привести его в монастырь и возвратить в просфорню. Но Климент не имел покоя, снедаемый желанием жить в пустыне. С наступлением весны он опять получил от старца дозволение идти в необитаемые места.

Отец Феофан сначала скорбел, потеряв своего друга Климента, потом сам тайно ушел из монастыря и в самых отдаленных местах острова стал отыскивать своего единомысленного сожителя.

Не найдя его, он близ так называемого Ягодного озера, в десяти верстах от монастыря, устроил себе землянку, в которой сам также стал пустынничать. Ночами он пел Псалтирь и клал поклоны, а днем с молитвой занимался необходимыми трудами: собирал мох и корни для пищи. Его давнее желание подражать древним святым анахоретам теперь было удовлетворено — душа его чувствовала себя в пустыне, как совершенно в сродной себе стихии. Диавол, однако, страшил старца Феофана разными видениями: иногда, казалось ему, являлись дикие звери или прилетали во множестве хищные птицы и поднимали крик; иногда представлялось как бы конное войско врагов, иногда он даже физически страдал он от бесовских побоев. Тогда повергался он перед Богом, прося помощи и заступления, и — Господь спасал его.

И все-таки надежда отыскать где-либо своего духовного друга Климента или найти других отшельников не оставляла старца Феофана. С этой целью он время от времени обходил соседние горы и удолия. Однажды он сподобился отыскать двух пустынников, семь лет обитавших в одной укромной келье. Проведя у них ночь, он узнал чин их моления: встав в полночь, один делал поклоны, а другой, воздев руки, молился о себе и о брате своем; потом первый становился на его место, а второй брат творил поклоны. В другой раз, ходя по острову, он встретился с посланными отыскивать его самого: с ними он возвратился в монастырь.

Вскоре пустыннолюбец Феофан был послан настоятелем в поселок Суму для надзора за Соловецким подворьем. Жизнь среди мира изменила духовное настроение отца Феофана. Три с половиной года он пробыл в Сумах в житейских попечениях и потом был послан в Архангельск для необходимых монастырю закупок. После этого преемник архимандрита Иеронима по настоятельству, архимандрит Герасим, назначил его экономом обители. Здесь, в многолюдной обители через звонаря монастыря он однажды получает приветствие от своего прежнего сподвижника.