Вспомним обстановку, что сложилась накануне Батыева нашествия. Великий владимирский князь Юрий Всеволодович не решился вывести свои войска в рязанское предполье и тем самым оставил Рязань один на один со всеми силами Батыя.

Как же быть Олегу рязанскому, если Дмитрий Иванович решил бы встречать Мамаево нашествие на Оке, за спиной Рязани? И князю, и каждому рязанцу известно, что первый удар Орды придется по Рязанской земле: будут сожжены дотла ее города и селения, расхищены хлеба, уничтожены или угнаны в полон жители. Уйти? Куда? В лесах не укрыться. Уйти на Московскую землю, бросить нажитое, родные места? А принесет ли это спасение?

Ни у одного рязанца не могло быть уверенности, что Москва устоит под ударом Орды. Поднять всю землю в отступ невозможно. Увести дружину за Оку к Москве? Да кто бы выпустил ее с Рязанской земли, уцелел бы Олег, не пал бы он от руки дружинников за предательство?

Только при одном условии Олег мог не выступать на стороне Мамая против Москвы: если бы московское войско встретило ордынское нашествие за пределами Рязанской земли.

Орда еще не тронулась, Мамай собирает несметное войско, Дмитрий Иванович сидит в Москве и тоже не трогается в поход. Идет подготовка к схватке. Мог ли Олег рязанский в этом предгрозовом затишье открыть свои симпатии к Москве и отказать Мамаю в союзе с Ордой?

Всего лишь двумя-тремя туменами Мамай мог нанести упреждающий удар и разорить Рязанскую землю быстрым набегом. В этой обстановке у Олега Рязанского была только одна возможность: вести тонкую дипломатическую игру с Ордой в ожидании, как будут развиваться события.

Мамай понуждал Олега на союз с Ягайлом. Это было на руку Олегу и… Дмитрию Ивановичу. Олег не случайно обусловил, что выступит против Москвы только после соединения рязанского и литовского войск.

Именно на это условие их сговора следует обратить особое внимание. В чем смысл такого условия?

Союз Ягайла и Олега предполагал, что после соединения их войска вливаются в ряды ордынцев и идут через Оку на Москву. Олег явно лукавил, зная заранее, что Москва встретит Орду за южными пределами Рязанского княжества. Не свидетельствует ли это странное условие в сговоре Ягайла с Олегом, что существовало другое тайное соглашение: между Олегом и Дмитрием?

Олег не мог не знать, что всякий союз с Ордой ненадежен. Мамай использовал бы рязанское войско в битве с Москвой, но, победив, разграбил бы и Рязань. Для Олега единственным спасением было тайное соглашение с Дмитрием, по которому рязанский князь оставался бы нейтрален, если московское войско заслонит Рязанскую землю.

Нейтралитет — это уже некоторая помощь Москве. Но нейтралитет превращался в значительную помощь, если бы рязанское войско уклонилось от соединения с Ягайлом. Даже если бы в таком тайном союзе не было предусмотрено выступление рязанцев против Ягайла, одно их устранение могло остановить князя литовско-русского от выхода на поле боя. Как же Ягайло должен был в критический момент расценить нарушение договора?

Мы знаем, что Олег рязанский не соединился с Ягайлом. Во время Куликовской битвы Ягайло находился от Вильно неизмеримо дальше, чем Олег от Рязани. Ягайло проделал длинный поход, чтобы выйти к Одоеву, а Олег для этого не пожелал сделать двухдневный переход. Ягайло правильно все понял, он увидел, что обманут, и поспешил уйти прочь.

Естественно, что для полной ясности в определении позиции Олега очень хотелось бы иметь известие, что за спиной московского войска, оберегая его, рязанцы ударили на литовцев. Но военная наука имеет свои законы. В иных случаях столкновение, битва менее опасны, чем нависающая возможность нападения. Ягайло был достаточно силен, чтобы отразить удар рязанцев, но, поскольку рязанское войско стояло вдалеке, он не мог оценить его возможностей и не решился двинуться на московское войско, не ведая, чем грозит ему Олег.

Но все это произошло позже. В 1379 году ничто не могло подсказать Мамаю, что Олег ведет с ним двойную игру. В летописях мы найдем упоминание, что Олег постоянно сообщал Дмитрию о планах и передвижениях Мамая.

Итак, Мамай сколачивал союз против Москвы.

Дмитрий Иванович принимал свои меры.

Намечая уже в 1379 году поход навстречу Мамаю за пределы Рязанской земли, Дмитрий Иванович заботился о своих флангах. Левый фланг движения московского войска со стороны Наручатской (Мордовия), со стороны Нижнего Новгорода, контролировался его тестем Дмитрием Константиновичем суздальским.

Зная от Олега рязанского о том, что Ягайло готовится присоединиться к Мамаю, Дмитрий Иванович в зиму 1379/80 года послал в поход на литовские окраины Дмитрия Боброка-Волынского. Это не было походом на сокрушение Литовского княжества, его цель — создать благоприятные условия для перехода на сторону Москвы князя стародубского и трубчевского Дмитрия Ольгердовича. Дмитрий Ольгердович со всем своим семейством перешел на службу к Дмитрию Ивановичу.

К весне 1380 года дипломатическая, экономическая и военная подготовка обеих сторон была завершена. При этом следует заметить, что Москва еще могла выжидать, время работало на нее, для Мамая 1380 год должен был стать решающим.