Михаил и сам шел навстречу ордынским замыслам. В начале марта 1375 года из Москвы перебежали в Тверь торговый гость сурожанин Некомат и Иван Вельяминов, сын московского тысяцкого Василия. Дмитрий упразднил в Москве должность тысяцкого. Это, видимо, послужило толчком к измене Ивана Вельяминова. Но сводить лишь к боярской обиде этот шаг вряд ли будет правильным. Что-то таинственное объединило во вражде к Дмитрию высшего боярина и заезжего на Русь купца неизвестного рода и племени. Маловероятно, чтобы это произошло без участия Орды.

Иван Вельяминов и Некомат отправились от Михаила тверского ходатаями в Орду за ярлыком на великое княжение. Послав столь странных ходатаев к Мамаю, сам Михаил ускакал в Литву, на обратном пути из Литвы остановился в Новгороде и заключил с новгородскими боярами договор, который признавал его великим князем, если «вынесуть тобе изъ Орды княжение великое».

В июле 1375 года в Тверь пришел посол от Мамая, некий Ачихожа, и принес Михаилу ярлык на великое княжение. Михаил тут же сложил крестное целование Дмитрию и послал вооруженные отряды на Торжок и Углич посадить там своих наместников.

Конфронтация с Ордой нарастала. В ответ на действия Михаила тверского Дмитрий Иванович в короткий срок собрал на него большое войско: под начало Москвы пришли князья суздальские, нижегородские, ростовские, ярославские, князья моложский, белозерский, стародубский, новосильский, оболенский, тарусский, смоленский, брянский.

Этот сбор стал как бы пробой сил того ополчения, которое готовилось все годы правления Дмитрия к схватке с Ордой. Наступили последние дни тверского противостояния Москве.

Поход на Тверь начался 29 июля 1375 года из Волока-Ламского, куда сошлись все полки под начало Дмитрия Ивановича. 1 августа был взят город Микулин, центр бывшего удела князя Михаила, 5 августа московское войско обступило Тверь.

Михаил тверской, садясь в осаду, рассчитывал на скорую подмогу Ольгерда и Мамая.

8 августа московское войско пошло на приступ. Бой был тяжким, городские укрепления помогли отбиться, Дмитрий прекратил штурм и перешел к осаде, обнеся город острогом. Источники умалчивают о подробностях, нам же здесь важно заметить, что московский князь не побоялся перейти к длительной осаде. Вспомним, что Ольгерд и Михаил, осадив Москву, продержали ее в осаде всего три дня и поспешили уйти, опасаясь разгрома.

Известно, что Ольгерд двигался на выручку к Михаилу тверскому, но, узнав, какое войско собрал Дмитрий Иванович, не доходя до тверских пределов, повернул обратно. Не решилась тронуться и Орда. 1 сентября 1375 года Михаил тверской капитулировал и подписал договор по всей воле Дмитрия Ивановича, признав себя «молодшим братом», чем ставил Тверь под руку Москвы.

Но самым знаменательным положением договора было соглашение относительно Орды. «А с татары, оже будет нам миръ, по думе. А будет нам дати выход, по думе же, а будет не дати, по думе же. А пойдут на нас татарове или на тебе, битися нам и тобе с одиного всем противу их. Или мы пойдем на них, и тобе с нами с одиною поити на них».

Это уже не тайный сговор против Орды, это открытая подготовка антиордынского союза русских земель. Статьи такого договора не могли сохраниться в тайне. В Орде и в Литве оценили опасность капитуляции Твери. Ольгерд и Мамай не замедлили с ответными действиями. Но все ограничилось незначительными набегами. В глубь Московского княжества не решились вторгнуться ни Ольгерд, ни Мамаевы посланцы.

Орду со всей силой ждали летом. Дмитрий Иванович вновь вывел свои войска на берег Оки и стоял заставой от внезапного вторжения «изгоном». Но Орда не тронулась.

Надо полагать, что второе стояние на Оке не прошло попусту. Войска проходили обучение, пешие городовые полки и конные дружины отрабатывали взаимодействие для будущих сражений. Осенью Дмитрий Иванович отправил двоюродного брата Владимира Андреевича проучить Ольгерда. Владимир Андреевич «пустошил» Ольгердовы заставы и волости, осадил Ржев, но города не взял.

Зимой 1377 года Дмитрий Иванович направил своего лучшего воеводу Дмитрия Волынского-Боброка в поход на город Булгар, где сидел правителем ставленник Мамая.

Несомненно, что в Орде внимательно следили за всеми военными передвижениями московского войска. И Мамай и его сторонники понимали, что поход под Ржев князя Владимира и поход на Булгар — это стратегическая подготовка войны с Ордой. Дмитрий укреплял свои стратегические фланги.

Под Булгаром произошло сражение. Мамаевы эмиры Асан и Мухаммед Султан вывели свое войско в поле и попытались атаковать московское войско. Со стен стреляли камнями пушки, ордынцы впереди выпустили воинов на верблюдах. И огонь из пушек, и верблюды — все это было непривычно, устрашающе, но русская рать не дрогнула, отразила атаку ордынцев. Асан и Мухаммед Султан запросили мира и подписали его по всей воле воеводы Дмитрия Волынского.