Шеин уведомил великого канцлера о согласии начать переговоры, для чего городской совет сформировал делегацию из представителей шести сословий: от дворян, духовенства, служивых, купечества, ремесленников и крестьян. Возглавил его посадский староста Лука Горбачёв. Лев Сапега выделил со своей стороны несколько сенаторов, и с 1 сентября на время ведения переговоров боевые действия были прекращены. Начало явилось многообещающим, тем более, что посольство удостоилось приёма короля. Однако надежды быстро развеялись после того, как стороны заявили о своих намерениях. Смоляне сказали, что присягнут Владиславу в том случае, если король отведёт войска от города, а сенаторы потребовали, чтобы город присягал не только королевичу, но и самому королю, в связи с чем отводить войска не имеет смысла. Так сразу обозначилось неколебимое противостояние. Сенаторы попросили день на размышление. Назавтра сошлись у коронного подскарбия и стали говорить с большой запальчивостью. Тон задал Санега, ставший упрекать послов в неразумности и вероломстве. Они должны помнить, сказал он, что с давних времён являются подданными короля, потому надо не ставить условия, а просить о милости, тогда его величество, может быть, и отложит свой гнев. Посольские стали было отвечать тем же порядком, отчего переговорам тут бы и пришёл конец, но мудрые остерегли малотерпеливых:

— У них, как у гадов, яд накопился, пущай выплеснут.

— Что у гадов, — поддержал один из посадских, — со своей бабой день не поругаешься, и то чувствуешь себя в ущербе, а им каково?

Сидят, ухмыляются, и что возьмёшь с этого посадского люда, к строгим переговорам не навычного?

— Спасибо, Лев Иванович, за ласковое слово, — сказали они Сапеге, — будем с народом говорить.

На следующий день сошлись и заявили:

— Не хочет народ присягать Жигимонду, в Москве того не делали, и мы, значит, тоже.

Их стали бранить пуще прежнего, сказали, чтобы больше с такими речами не приходили. Да нет, приходили ещё несколько раз, пушки-то пока не стреляют, чего ж не приходить? Так продолжалось две недели, затем в дело включился сам Шеин и 15 сентября съехался с Сапегой. Повторили друг другу прежречённое и, не найдя согласия, решили отложить переговоры до приезда больших московских послов. С того же дня возобновились и боевые действия.

Успеху московских переговоров способствовало поведение Жолкевского, который говорил прямо, без обычных дипломатических увёрток и, щадя национальные чувства россиян, имел терпение не посягать на их столицу. Но каково же было удивление старого гетмана, когда через несколько дней после торжественного заключения договора Александр Гонсевский доставил письмо короля, в котором предписывалось занять Москву и принять боярскую присягу на верность не только Владиславу, но и ему самому. Зная отношение русских к Сигизмунду, с именем которого олицетворялось чужеземное нашествие, принёсшее в страну немалые беды, Жолкевский был уверен, что стоит объявить ему о новом королевском требовании, как от достигнутого согласия не останется и следа. Пришлось поневоле слукавить и смолчать. Такое поведение нашло полную поддержку у Гонсевского, тот вообще не мог вести честных дел, обман и интриги являлись для него самым обычным делом. Под его влиянием Жолкевский был вынужден всё чаще приносить ложь и лицемерие в угоду прежнему благородству.

Во исполнение королевского приказа Гонсевский посоветовал удалить из Москвы лиц, чьё мнение могло бы воспрепятствовать полякам занять русскую столицу. Был найден благовидный предлог — включить их в состав посольства, отправляющегося к королю для утверждения заключённого договора. Это заранее обречённое на неудачу посольство могло быть полезно только тем, что надолго выключало из политической жизни людей, пользующихся доверием большинства россиян. 11 сентября высокие послы В.В. Голицын и Ф.Н. Романов, получив благословение патриарха, отправились под Смоленск. Их сопровождали представители всех сословий, участвовавших в обсуждении договора, в том числе и келарь Троицкой обители Авраамий Палицын — всего более тысячи человек.

Далее стало распространяться мнение, что гетманское войско — единственно надёжная защита от посягательств Самозванца, всё ещё стоявшего у Москвы. Усилиями Жолкевского его действительно вынудили к бегству в Калугу, и затем уже с полного согласия недальновидных бояр в ночь на 21 сентября поляки вступили в Москву, заняв Кремль и все жизненно важные места русской столицы. Боярская глупость дошла до того, что началование над московскими стрельцами было вручено Гонсевскому, в среде русских не нашлось, видите ли, достойного воеводы! У достигнутого спокойства сохранялась только видимость, и Жолкевский, желая предотвратить неминуемые волнения, отправился к королю, чтобы попытаться ещё раз склонить его к утверждению заключённого им договора, а на тот случай, если русские прозреют относительно опрометчивого избрания чужеродного царя и захотят восстановить старого, взял с собой в качестве пленников Василия Шуйского и его братьев.

Русское посольство прибыло под Смоленск 7 октября и сразу же оказалось в самом жалком положении. Его разместили в чистом поле, стеснив в корме и свободе передвижения. 12 числа оно било челом королю и почтительно, но твёрдо попросило утвердить заключённый гетманом договор. Король отвечал уклончиво, пообещал отдать его на обсуждение сенаторам и на следующий день собрал совет. На нём мнения разделились. Одни считали возможным внять просьбе послов и отпустить Владислава на московское царство, но дать ему опытного наставника от королевства. Им возражали, что московиты, не любящие чужеземцев, могут тем оскорбиться, лучше уж сделать наоборот: потребовать царский титул для самого короля, определив ему в ближайшие помощники какого-либо важного россиянина. Все согласились: так было бы действительно лучше, но московиты наверняка заупрямятся, они ещё не созрели. Тогда сошлись на том, чтобы потянуть время, в просьбе относительно королевича не отказывать, но самого не посылать из-за малости лет и неспокойствия в земле, а когда московиты утомятся от безвластия, предложить им вверить свою судьбу самому доброму наставнику королевича — отцу. Требование о крещении Владислава в православную веру единодушно отвергли, дабы не отдать его во власть русских попов, с ними-де и у старика голова закружится, их следует вообще отставить от государственных дел. И уж особенную непримиримость выказали в вопросе о Смоленске: немедленно сдать город королю, и никаких.

Настроенные самым решительным образом сенаторы отправились на встречу с русскими послами. Немного тем понадобилось времени, чтобы понять: польская сторона не намерена выполнять условия договора от 17 августа, каждый пункт подвергался возражениям и сопровождался обвинениями в адрес русских. В качестве наипервейшего условия доброй воли сенаторы потребовали, чтобы послы поддержали их требование о присяге Смоленска королю и отписали о том в город. Послы недоумевали:

— Как же так? В договоре говорилось иное.

— Ну что за тугой народ? — возмущались сенаторы. — Вы называете королевича своим государем, а отца его бесчестите. Чего стоит поклониться его величеству Смоленском, ведь он хочет его не для себя, а для сына.

— Того в договоре нет, — стояли на своём послы.

Споры продолжались без всякого продвижения и день ото дня делались ожесточённее.

— Поймите вы, — кричали сенаторы, — что если бы король и согласился отступить от Смоленска, то все мы, всё рыцарство, на то не согласимся и скорее помрём, но свою вековечную отчину достанем.