Ольгерд искал дружбы с Симеоном Иоанновичем. Польский король Казимир III Великий стал гонителем православной веры, теснил духовенство в Волыни, обращая местное население в свою веру. В это время четыре народа — венгры, поляки, литовцы и татары — спорили о древнем достоянии нашего отечества — о Волыни, Галиции и Подолии.

Еще в 1346 г. начался мор — «черная смерть» — известная эпидемия чумы. Мор шел из Китая, где умерло несколько миллионов человек, достиг Греции, Сирии, Египта, Италии, Англии, Франции. Вымирали целые города. В Лондоне на одном кладбище было похоронено, как сообщают летописцы, 50 тысяч человек. В 1349 г. бедствие настигло Скандинавию, оттуда перешло в Псков и Новгород. В Пскове мор начался в 1352 г., погибла треть жителей. Болезнь пришла и в другие города — Киев, Чернигов, Смоленск, Суздаль. В Глухове и Белозерске не осталось ни одного жителя.

Неизвестно, как мор повлиял на москвичей, но именно в этот период, в 1353 г., умерли великий князь Симеон Иоаннович, двое его сыновей Иоанн и Симеон и брат Андрей.

Симеону Иоанновичу было не больше 36 — 37 лет от роду. Этот государь, хитрый, благоразумный, пять раз ездил в Орду, чтобы соблюсти спокойствие в государстве. Он первым именовал себя великим князем всея Руси. Пользовался отменной благосклонностью хана, исходатайствовал освобождение от выплаты дани Орде для разоренного Тверского княжества. Хотя Симеон Иоаннович был истинным главой удельных князей, он не мог предотвратить раздоров между ними.

После кончины первой супруги Симеон Иоаннович сочетался браком с Евпраксией, дочерью одного из смоленских князей. Но вскоре Евпраксия была выслана к отцу, и Симеон Иоаннович женился в третий раз — на Марии Александровне, тверской княжне. От нее у него было четверо детей, но все они умерли в детстве.

К церковным памятным событиям этого времени относится строительство церкви Св. Троицы (около 1340 г.). Один из ростовских бояр, Кирилл, переехал в городок Радонеж, удел младшего брата великого князя Андрея. Там охотно селились небогатые люди. Кирилл же от различных несчастий оскудел. Двое из его юных сыновей Стефан и Варфоломей (названный в монашестве Сергием) искали убежища от мирских печалей в трудах святости. Первый стал игуменом Богоявленской обители в Москве, второй долго жил пустынником в дремучих лесах, в безмолвном уединении. Около деревянной церкви Св. Троицы, им построенной, он основал монастырь — будущую Троице-Сергиеву Лавру в городе Сергиев Посад. Строгая набожность и христианское смирение возвеличили Св. Сергия между современниками. Митрополит, князья и бояре очень уважали его. В княжение Симеона были украшены росписью в Москве Успенский и Архангельский соборы и храм Св. Преображения. Отличался литейным искусством мастеровой Борис. Он лил колокола для церквей Москвы и Новгорода. Греки присылали не только митрополитов, но и художников, учивших русских религиозной живописи. При Симеоне на Руси начали использовать бумагу. Вероятно, бумага дошла до нас через Новгород из немецкой земли.

После смерти Симеона Гордого все русские князья поехали в Орду узнать, кто будет их главой. Хан Джанибек дал согласие посадить на великое русское княжение брата Симеона Иоанновича — Иоанна Иоанновича Московского, которого знали как тихого, миролюбивого и слабого человека.

Еще новый государь не доехал до Москвы, как Олег Иоаннович Рязанский, овладев всем княжением отца, дерзнул восстать против Москвы. Он захотел быть совершенно независимым. Олег Иоаннович был еще молод, но уже жесток сердцем. Он, как татарин, жег и грабил русские земли. Кроткий Иоанн Иоаннович уклонился от войны с Олегом Иоанновичем Рязанским, а также терпеливо сносил обиды непослушных новгородцев.

В 1354 — 1359 гг. властолюбивый великий князь литовский Ольгерд постепенно присоединял к себе русские города. Это не мешало ему заключать выгодные браки. Так, он выдал свою дочь замуж за Бориса Константиновича Суздальского, брата Андрея. Ольгерд подчинил себе Смоленск и Брянск и посадил в них на правление юного князя Иоанна Васильевича, отец которого умер, перед смертью получив грамоту от хана на Брянский удел. В 1356 г. Брянск окончательно отошел к Литве. Ольгерд занял и Ржев, но тверичане и жители Можайска вытеснили его оттуда.

Внутри страны Муром, Тверь и Новгород страдали от братоубийственной борьбы. Вражду между Василием Тверским и Всеволодом Холмским не могли прекратить ни великий князь, ни митрополит. В Новгороде в связи со сменой посадника возник мятеж, погибли люди. Большие беспорядки начались в Москве. Даже в русской церкви во времена Иоанна Данииловича наблюдалось большое неустройство.

В описываемые времена сильно заболела жена хана Джанибека — Тайдула. Хан призвал митрополита Алексея вылечить ее. И, как ни странно, Тайдула выздоровела. Впоследствии она помогла русским князьям уменьшить дань. Но добрый Джанибек, как называют его наши летописцы, жил недолго. Его убил сын Бердибек, который умертвил также и 12 своих братьев. Бердибек потребовал, чтобы к нему явились все русские князья. Митрополит Алексей хотел взять на себя эту миссию, однако его опередил восьмилетний сын Иоанна Дмитрий, который по возвращении из Орды произнес пламенную, не по возрасту здравую речь.

После шести лет правления, 13 ноября 1359 г. на 33-м году жизни, Иоанн Кроткий скончался.

Подобно отцу и брату, этот великий князь написал духовную, в которой «приказывает Москву двум юным сыновьям Дмитрию и Иоанну». Одна треть доходов отписывалась шестилетнему племяннику Владимиру Андреевичу. Дмитрию Иоанновичу были отданы Можайск, Коломна, Иоанну Иоанновичу — Звенигород и Руза.

В одно время с Иоанном Иоанновичем смерть настигла хана Бердибека. С его смертью в Золотой Орде не осталось ни одного представителя — потомка Батыя по прямой линии. На несколько десятилетий Орда была охвачена междоусобицей. Ханский престол переходил из рук в руки.

Русские князья после смерти Иоанна Иоанновича, как повелевалось, явились в Орду с подарками, и новый хан Наврус даровал великое русское княжение Дмитрию Суздальскому, младшему брату Андрея Константиновича, в связи с тем, что Андрей, как пишут в летописях, «не захотел этой чести». Современники удивились такой несправедливости, желая видеть московских князей на великокняжеском престоле. Снова оспаривалось первенство, кто был ближе к Ярославу II, внуки или племянники.