Золотая Орда потеряла свою прежнюю силу, за власть в ней боролись татарские ханы Тохтамыш, Койричак и Темир-Кутлуг (ученик Тамерлана).

В это время великий князь Василий Дмитриевич обратил свой взор на Литву. С 1392 г. там независимо властвовал тесть Василия Дмитриевича Витовт Кейстутович — хитрый, умный и изворотливый. Приняв христианскую веру, он в душе оставался язычником. Витовт быстро разделался со своими дядьями и детьми Ольгерда. Литовцы завоевали Друцк, Оршу и Витебск. Данником Литвы оказался также Смоленск, который хитростью был взят Витовтом.

Нет сомнения, что Василий Дмитриевич скорбел о Смоленске — еще одной утрате русского достояния и не мог быть ослеплен ласковым обращением тестя. Но Василий Дмитриевич выжидал, пытаясь сохранить хотя бы Московское княжество. Сделать это было непросто, так как в 1395 г. Витовт и Тохтамыш решили разделить между собой Московскую Русь.

В 1396 г. Василий Дмитриевич поехал на встречу двух великих князей к Витовту в Смоленск. Там они уточнили границы своих государств. В то время почти вся древняя земля вятичей принадлежала Литве. К ее владениям также относились Карачев, Мценск, Белев, Черниговская земля. Захватив Ржев и Великие Луки, властвуя с одной стороны от псковских границ до Галиции и Молдавии, с другой — до берегов Оки, Сулы и Днепра, Витовт господствовал во всей Южной Руси, оставляя Василию бедный север, так что Можайск, Боровск, Калуга и Алексин уже граничили с литовскими владениями.

В 1396 г. Витовт во время похода на Рязань вторично встретился с Василием Дмитриевичем в Коломне, после чего они послали общее посольство в Новгород с требованием, чтобы новгородцы прервали отношения с немцами, которые постоянно враждовали с литовцами. Но новгородцы не хотели исполнять волю московского государя и, тем более, литовского. Тогда Василий Дмитриевич объявил войну Новгороду и пошел в Двинскую землю. Местное население дружелюбно встретило московскую рать. Продолжая военные действия, великий князь занял Торжок, Волок-Ламский, Бежецк и Вологду (1397—1398 гг.). Новгородцы ужаснулись, они не хотели отдавать богатых земель и упускать выгодную торговлю с соседними странами.

Отчаяние пробудило воинственный дух новгородцев. В 1398 г. 8 тысяч их воинов обратили в развалины старый Белозерск. Были разорены богатые кубенские земли близ Вологды. Затем новгородцы три недели безуспешно осаждали крепость Гледен на реке Устюге и сожгли посады города Устюга. Войско их разделилось: 3 тысячи воинов пошли к Галичу грабить и пленять людей. 5 тысяч вступили в Двинскую землю, осадили крепость Орлец, где находился наместник Василия Дмитриевича. Через месяц осажденные сдались. Взяв выкуп, воины с торжеством возвратились в Новгород и предложили мир великому князю. Зная, что Новгород может отойти к Литве, Василий Дмитриевич, скрыв внутреннюю досаду, отказался от Двинской земли, Вологды и других захваченных им новгородских владений. Был заключен мир. Андрей Дмитриевич, брат Василия Дмитриевича, поехал в Новгород. Тогда обиделся Витовт и объявил войну Новгороду (1399 г.), но передумал и отложил ее.

Великий князь Василий Дмитриевич послал своего брата Юрия с войском в Волжско-Камскую Булгарию отомстить татарам за разорение Нижнего Новгорода. Юрий Дмитриевич наказал Жукотин, Казань, Кременчук. Три месяца он ходил по этим местам. Возвратился с богатой добычей. Василия Дмитриевича стали называть завоевателем Булгарии, но время истинных, прочных завоеваний еще не наступило.

В 1399 г., собрав многочисленное войско, Витовт под предлогом восстановления прав изгнанного из Орды хана Тохтамыша решил воевать с татарами. Литовские знамена развевались перед древними русскими городами, украшенными трофеями побед Гедимина, Ольгерда и Кейстута. В рядах войск литовского князя стояла также русская дружина. Великий магистр Немецкого ордена прислал на подмогу 500 своих рыцарей. Здесь же был и хан Тохтамыш, надеявшийся на помощь Витовта в борьбе со своим соперником Темиром-Кутлугом. Литовское войско бодро двинулось на восток, противник ждал их на берегах Ворсклы (за Сулой). Темир-Кутлуг неоднократно предлагал Витовту мир, но тот высокомерно отвергал его. Более того, литовцы при переговорах обидели старого монгольского воеводу Едыгея (Эдигея), славного умом и мужеством (он служил Тамерлану и носил на себе знаки его милости). Решили сразиться. Литовцы перешли реку Ворсклу — и столкнулись с татарами.

Литовские воины надеялись на свои пушки и пищали, но они действовали слабо и ненадежно. В начале боя литовцы потеснили татар, но хан Темир-Кутлуг, зайдя в тыл врага, стремительным ударом смял их. Первым поле боя покинул Тохтамыш, за ним — Витовт. Ужасное кровопролитие длилось до глубокой ночи. Татары резали, топтали неприятелей, брали в плен. Ни Чингисхан, ни Батый не одерживали более убедительной победы. Едва треть литовского войска спаслась от побоища. Погибли князья Глеб Святославич Смоленский, Михаил и Дмитрий Даниловичи Волынские и другие. Хан Темир-Кутлуг гнал неприятеля к Днепру, взял с Киева 3 тысячи рублей серебром, разгромил Луцк, и только после этого победителем вернулся в свои улусы. Весть о поражении литовцев произвела на русских двоякое впечатление, с одной стороны, они поняли, насколько сильны еще татары, с другой — были рады ослаблению Литвы. Лишь один князь Михаил Александрович Тверской искренне сожалел о поражении Литвы, так как был большим другом Витовта и недругом Москвы. На 66-м году жизни Михаил Александрович внезапно занемог и умер. После смерти Михаила Александровича его сыновья стали бороться за власть.

В 1400 г. умер хан Темир-Кутлуг (возможно, его убили сами татары), власть в Золотой Орде принял его сын Шадибек.

Великий князь вел осторожную политику. Он понимал, что Литва еще не утратила своей мощи, да и Орда продолжала угрожать Руси, хотя у татар шла междоусобица. Витовт в это время, как никогда, искал дружбы с Москвой. Пользуясь ослаблением Литвы, рязанские князья в 1402 г. попытались отвоевать Брянск, но безуспешно: Витовт успел принять встречные меры. Через два года литовцы, стремясь утвердиться в западнорусских землях, взяли в осаду Смоленск. Князь Юрий Святославич просил защиту Василия Дмитриевича, но великий князь не хотел ссориться с Витовтом, пока дело не касалось Московского княжества. Пользуясь отсутствием Юрия Святославича, бояре сдали город Витовту (1404 г.). Супругу Юрия Святославича отправили в Литву. Заняв все смоленские земли — родину славянского племени кривичей, — Витовт посадил своих чиновников. Почти 110 лет Смоленск находился под властью Литвы. В этот же период (в 1402 г.) к московскому княжеству была присоединена древняя Вятская земля.

Великий князь обвинил Юрия Святославича, который уехал в Новгород, в измене. Новгородцы были недовольны правлением Василия Дмитриевича, так как он постоянно покушался на их свободу. Юрию Святославичу дали в правление 13 городов. В 1406 г. он возвратился в Москву с надеждой на покровительство великого князя. Ему предложили быть наместником Торжка. Но вскоре Юрий изменил отечеству. В 1406 г. он убил вяземского князя Симеона Мстиславича, затем его жену и отбыл в Орду. Умер этот князь в одном из монастырей Рязанской земли. Он был одним из последних владетельных смоленских князей, род которых шел от внука Мономаха — Ростислава Мстиславича.