Остается неясным вопрос о верховном командовании армией под Оршей. В разрядных списках значатся два воеводы большого полка: «в большом полку быти боярину князю Михаилу Ивановичу Булгакову да конюшему Ивану Андреевичу (Челяднину)». Таким образом, Челяднин был вторым воеводой, а Булгаков первым. Есть основания предположить, что после объединения ратей под Оршей воеводы должны были поменяться местами. Иностранные источники тоже не дают прямого ответа на вопрос о верховном командовании. В некоторых из них большим воеводой назван Челяднин, в других Булгаков. Выше всех по своему статусу был воевода Григорий Челядин-Давыдов. Летописи сообщают, что он находился в расположении армии перед битвой, однако ни один источник не сообщает о его участии в самом сражении. Вероятно, Челядин-Давыдов находился в армии с инспекцией и покинул расположение войск до битвы. Не было там и Даниила Щеня, не говоря уже о Василии III. Все это позволяет предположить, что силы московского войска, сосредоточенные под Оршей, вряд ли можно рассматривать как главные.

Традиционно называется следующая диспозиция полков перед битвой. Большой полк под командой Челяднина состоял из трех воеводских полков: полка самого Челяднина в составе муромских детей боярских, полка Григория Челядина-Давыдова из великокняжеского двора и полка Ивана Дмитриевича Пронского из тульских детей боярских. Передовой полк состоял из двух воеводских полков: Ивана Тёмка-Ростовского из костромских детей боярских и Никиты Васильевича Оболенского из помещиков Бежецкой пятины. Полк правой руки образовывали три воеводских полка: полк Михаила Булгака-Голицы из помещиков Шелонской пятины и полки князей Андрея и Дмитрия Ивановичей Булгаковых из помещиков Водской пятины. Полк левой руки составляли два воеводских полка: Андрея Оболенского из помещиков Обонежской пятины, а также полк Дмитрия Васильевича Китаева и мирзы Сивиндука с мещерскими татарами.

Вопрос численности московской армии на Друцких полях остается открытым, но польско-литовские источники того времени называют огромные цифры. Король Сигизмунд в своей эпистоле папе римскому Льву X, например, сообщал об «орде московитов» в 80 тысяч человек. Польский историк XVI века Станислав Сарницкий только в полку правой руки насчитал 12 тысяч человек. Князь Михаил Глинский «завербовал» для московского князя некоторое число ливонских наемников и т. д. При этом совершенно неясно, почему при таком явном численном перевесе русских войск Сигизмунд, которому точная численность войска противника была известна, оставил при себе 4-тысячный корпус, или около 15 % от общей численности его армии. Русские летописи — Софийская и Новгородская по списку П.П. Дубровского, наоборот, отмечают численное превосходство польско-литовских войск. Таким образом, все это здорово попахивает пропагандой с обеих сторон.

Предельную численность московских вооруженных сил в XVI веке разные историки оценивают от 70 тысяч до 150 тысяч человек, но последнюю цифру можно рассматривать лишь как почти нереальный предел мобилизационных возможностей государства. Ясно, что действующая армия в любом случае могла составлять лишь часть от общей численности вооруженных сил страны. Применительно к Московскому княжеству того времени это обстоятельство имеет особое значение еще потому, что в 1507–1552 годах ему приходилось сражаться на три главных фронта одновременно: против Великого княжества Литовского, Крымского и Казанского ханств, имея в качестве потенциальных противников также Ливонский орден и Швецию. Американский историк Д. Смит, анализируя состояние военного дела в XVI веке и характер действия московской полевой армии, полагает, что ее численность не могла превышать 35 тысяч человек.

Н.В. Смирнов, отмечает, что ко времени Оршанского сражения у московских воевод должно было быть уже значительно меньше ратных людей: «…с самого начала похода из армии шел постоянный отток служилых людей. Прежде всего это были раненые и заболевшие дворяне, получавшие право покинуть действующую армию. Очень часто рядовые дети боярские отправлялись в тыл с посланиями, сеунчами, челобитными, сопровождали пленных и трофеи. В итоге, чем дольше длился поход, вне зависимости от степени его успешности, тем меньше оставалось служилых людей „по отечеству“ в составе дворянской корпорации». К моменту сражения под Оршей поход 1514 года завершался. Были позади долгий марш к Смоленску и его трехмесячная осада. Служилые «города», отправленные из-под Смоленска в поход под Оршу, являлись существенно меньшими, чем в начале похода. Уже с 1512 года в источниках появляется понятие «легкие рати», которые отправлялись в рейды по вражеской территории или для дальнего преследования противника. Личный состав для них специально выбирался из всех полков и включал в себя молодых, «резвых» детей боярских с большим числом хороших коней и с конными холопами при запасных и вьючных лошадях. Похоже, что московские полки, направленные за Днепр в 1514 году, представляли собой именно некий вариант такой «легкой рати» численностью не более 25 тысяч человек.

Войско Великого княжества Литовского также представляло собой феодальное ополчение. В 1507 году Виленский сейм постановил, что знать и вся шляхта должны в имениях переписать всех своих людей, обязанных служить, и представить списки в королевскую канцелярию. Такие переписи и смотры проводились регулярно. Войско ВКЛ собиралось в «поветовые хоругви» — территориальные воинские подразделения. По иному принципу строилось польское войско. Хотя большую роль в нем продолжало играть дворянское ополчение, поляки гораздо шире применяли наемную пехоту, вербуя наемников в Ливонии, Германии, Венгрии. Отличительной чертой наемных войск было массовое применение огнестрельного оружия. Общее руководство литовско-польскими силами в сражении под Оршей осуществлял гетман ВКЛ Константин Острожский, основной частью кавалерии командовал Юрий Радзивилл «Геркулес», а отдельными отрядами киевский князь Юрий Олелькович и И.Б. Сапега. Польские отряды возглавляли Януш Сверчовский и Войцех Самполиньский.

В отличие от московской армии войско ВКЛ делало ставку на взаимодействие всех его родов на поле боя. Предполагались совместные действия тяжелой и легкой конницы, пехоты и полевой артиллерии. По сведениям польского историка того времени Мацея Стрыйковского, численность объединенных союзных сил была около 25 000 человек, в том числе около 15000 литовского посполитого рушения, 3000 литовских господарских дворян, 5000 тяжелой польской кавалерии, 3000 тяжелой польской пехоты, но из этого числа 4000 человек осталось в Борисове. С. Сарницкий сообщает, что в битве участвовало 2000 тяжелой польской кавалерии, 3000 тяжелой польской пехоты и 12 000 литовской кавалерии. По оценкам польского историка З. Жигульского, всего под командованием Острожского было около 35 000 человек, в том числе 15 000 литовского посполитого рушения, 17 000 наемной польской конницы и пехоты с хорошей артиллерией, а также 3000 добровольческой конницы, выставленной польскими магнатами.

Однако, по наблюдению кандидата исторических наук А.Н. Лобина, есть серьезные основания сомневаться в истинности цифр, которые были озвучены королевской канцелярией. Окружная грамота короля Сигизмунда о выступлении в поход от 24 мая 1514 года касалась земель Великого княжества, способных мобилизовать до 16 000 войск, но мобилизация шла медленно. К 18 июля по реестрам в распоряжении короля оказалось всего 2000 человек. Большинство шляхты игнорировало приказ о мобилизации, и к концу августа в Минск собрались лишь около 7000–8000 человек.