«Великие послы» прибыли в Москву 12 января 1537 года, а через несколько дней начались переговоры. По традиции стороны начали их с «высоких речей» и взаимонеприемлемых требований: послы требовали уступки Новгорода и Пскова, предлагали заключить мир на условиях докончания Василия II с Казимиром (1449), а бояре «припоминали» Киев, Полоцк, Витебск, называя их вотчиной великих князей; за основу мирного договора они предлагали принять перемирную грамоту Василия III с Сигизмундом, о чем литовская сторона и слышать не хотела, и т. п. Когда после многих «спорных речей» выяснилось окончательно, что без отдачи Смоленска мира послы заключить не могут, встал вопрос о перемирии. Бояре в присутствии великого князя совещались: «пригоже ли с королем взяти перемирье на время?» — и решили заключить перемирие «для иных сторон недружних: Крым неведом… а казанские люди измену учинили», поэтому нужно «с королем перемирье взяти, на колко лет пригоже, чтоб с теми сторонами поуправитись».

Условия перемирия также вызвали долгие споры: послы требовали уступки северских городов (Стародуба, Почепа, Радогоща и др.) и новопостроенных московских крепостей — Заволочья, Себежа и Велижа, а бояре, не соглашаясь на это, настаивали в свою очередь на возвращении Гомеля и размене пленными. Наконец, 30 января стороны договорились о компромиссе: Гомель отходил к ВКЛ, а Себеж и Заволочье — к Москве (о Велиже речи не было, поскольку он был построен на московской территории). После этого еще две недели длился «торг» о волостях к Себежу и Заволочью; дело дошло даже до «отпуска» послов к королю ни с чем, но все же переговоры возобновились. 16 февраля боярин М.Ю. Захарьин «с товарищи» уладили с послами последние спорные вопросы; в тот же день началось составление перемирных грамот, а 18 февраля великий князь целовал на них крест и велел к одному экземпляру привесить свою печать. По условиям перемирия Гомельская волость возвращалась ВКЛ, но Себеж и Заволочье остались за Московским государством. В русско-литовских отношениях открылась мирная полоса.

Стародубская война завершила серию русско-литовских войн конца XV — первой трети XVI века. Вместе с тем в ней проявилось немало новых черт, заметно отличающих ее от предыдущих вооруженных конфликтов двух соседних держав. Во-первых, впервые за много лет инициатива начала войны принадлежала ВКЛ: это была попытка реванша, правда неудавшаяся. Московское государство же впервые отказалось от широких завоевательных планов: походы в ВКЛ зимой и летом 1535 года представляли собой своего рода карательные экспедиции, имевшие целью устрашить противника и побудить его прекратить войну. За исключением недолгой осады Мстиславля в 1535 году и неудачного набега на Кричев в 1536 году сколько-нибудь серьезных попыток захватить и удержать какие-либо города Великого княжества Литовского московскими воеводами вообще не предпринималось. Зато весьма эффективно решалась другая задача — укрепление западного рубежа путем строительства приграничных крепостей.

Во-вторых, хотя литвины по-прежнему считали вопрос о Смоленске главным препятствием для заключения прочного мира, война 1534–1537 годов отнюдь не стала очередным этапом борьбы за Смоленск: она выросла из пограничных конфликтов 20-х — начала 30-х годов, и тогда же определились районы будущих боевых действий: полоцкий рубеж и Северщина.

В-третьих, война выявила растущую слабость военной организации Великого княжества Литовского и усиление его зависимости в оборонной сфере от соседней Польши. Система земского ополчения ВКЛ пришла в упадок, его боеспособность резко снизилась, а для найма жолнеров катастрофически не хватало средств. По существу всеми успехами в летней кампании 1535 года литовцы были обязаны польским солдатам и их предводителю — гетману Яну Тарновскому. Но и эти успехи они не сумели закрепить; не удержали бы и Гомель, если бы местные бояре не перешли на сторону короля.

Военная организация Московского государства, основанная на поместной системе, наоборот, обнаружила в этой войне определенные преимущества перед литовской. Как в отношении дисциплины и единоначалия (руководство воеводами из Москвы подчас превращалось даже в мелочную опеку, как видно из процитированной выше инструкции князю М.Ю. Оболенскому перед походом на Кричев), так и в плане мобилизационных возможностей. Зимой 1535 года Москва выставила более чем стотысячное войско, что в 4–5 раз превышало максимальную в то время численность литовского ополчения. Однако это потребовало от Московского государства чрезвычайного напряжения сил: по словам участника зимнего похода В.И. Хрущева, «перед тым за князя великого Василья не бывало, абы люди владычни, манастырские сытничие и конюхи у войско ходили — теперь тым всим у войско пойти казано».

«Ничейный» исход войны также не должен заслонять тот факт, что она потребовала от обоих воюющих государств концентрации больших средств и сил, заняла центральное место во внешней политике Московскго государства и ВКЛ в те годы, отодвинув другие проблемы на второй план. Отношения с иными государствами (особенно с Крымом и Молдавией) были тесно увязаны с ходом московско-литовского вооруженного конфликта.

Наконец, следует подчеркнуть компромиссный характер перемирия 1537 года: впервые за полувековой период русско-литовских войн ни одна из противоборствующих сторон не приобрела решающих выгод. Соглашение 1537 года зафиксировало определенное равновесие: ВКЛ оказалось не в состоянии вернуть утраченные территории, а Москва временно прекратила попытки новых захватов принадлежавших Великому княжеству Литовскому славянских земель. Устойчивость этого равновесия была подтверждена впоследствии неоднократным продлением перемирия вплоть до начала Ливонской войны 1558–1583 годов, да и после нее литовско-московская граница, установленная в 1537 году, существенно не изменилась.

Таким образом, всерьез проверив свои силы в серии войн друг с другом за прошедшие полвека, Московская и Литовская Русь сравнительно долго избегали серьезных конфликтов. Отчасти потому, что ставший в 1548 году полноправным правителем Польши и ВКЛ Сигизмунд II Август в делах внешних стремился поддерживать мир. Но главным образом в силу того, что внешнеполитические приоритеты Москвы тогда переместились на Восток. Венчавшись на царство, Иван IV Васильевич, позже нареченный Грозным, основные силы своего государства первоначально бросил на борьбу с Казанью, Астраханью и Крымом. Того требовали как цели полного контроля Москвы над Великим волжским торговым путем из Балтики в Персию и обратно, так и интересы дальнейшей борьбы молодого Московского царства за широкий выход к Балтийскому морю, немыслимой без возрождения его экспансии на земли Великого княжества Литовского и Русского.

Как известно, первого русского царя в детстве судьба не баловала. Отца он потерял, будучи трех лет от роду, а мать в 8 лет. Спустя шесть дней после смерти Елены Глинской бояре (князья И.В. Шуйский и В.В. Шуйский с советниками) избавились и от ее фаворита князя Оболенского. Следом от управления государственными делами были отстранены митрополит Даниил и дьяк Фёдор Мишурин — убежденные сторонники централизованного государства и активные деятели правительства Василия III и Елены Глинской. Даниил был отправлен в Иосифо-Волоцкий монастырь, а Мишурина «бояре казнили… не любя того, что он стоял за великого князя дела». Устранены также были сестра князя Оболенского и мамка Ивана княгиня Челяднина, князь Иван Федорович Бельский и др. Короче, в стране произошел новый государственный переворот, во многом ставший прологом опричнины и даже русской Смуты начала XVII века.