Из Переяславля братья послали гонцов с речами в Чернигов. Вот как писал об этом, впоследствии в русской летописи черноризец Нестор: «И послали Святополк с Владимиром к Олегу, говоря: «Бот ты не пошёл с нами на поганых, которые разорили землю Русскую, а держишь у себя Итларевича — либо убей его, либо отдай нам. Он враг наш и Русской земли». Олег же того не послушал, ж стала между ними вражда».

Олег не ответил на послание братьев, но Святополк ж Владимир не успели наказать его за отказ от помощи — вновь вышли из степи половцы. На этот раз это были не приднепровские, а дальние причерноморские куманы, которые решили взять с русских земель свою долю добычи. Они прорвались через русские укреплённые городки и валы, вышли к реке Роси, осадили город Юрьев, и уже здесь их нашли гонцы Святополка, предложив мир и откуп. Половцы поначалу согласились, но, взяв откуп, нарушили мир и вновь осадили Юрьев. Ночью юрьевцы, боясь плена и гибели, оставили город и ушли в Киев, а наутро половцы вошли в Юрьев и сожгли его, забрав оставшееся имущество. Снова началась изнурительная борьба, снова князья собирали рать и гонялись за врагом, и становилось ясно, что без объединения всех русских сил, без начала большого наступления на половецкое поле невозможно было остановить эти бесконечные выходы, эти постоянные грабежи, пожоги, от-купы, которые обескровливали Русь, отнимали у неё многие силы.

Возвратившись в Переяславль после ухода причерноморских половцев, Мономах всё чаще и чаще стал задумываться о том, как Русъ должна дальше строить свою борьбу с извечным врагом — половцами, вспоминал свой неожиданный победоносный поход к половецким вежам и всё больше и больше склонялся к мысли, что не оборона, не отсиживание за крепостными стенами и валами, не гонка за половецкой конницей до необозримым просторам принесёт желанный успех, а лишь постоянное, мощное, хорошо подготовленное движение в степь всех наличных общерусских сил.

Всё чаще он говорил об этом Святополку и в Переяелавле и в степи, когда они гонялись за половцами.

Святополк слушал Мономаха, думал о своём, но не спорил: он давно, уже после Стугны, признал полное военное превосходство Владимира и теперь лишь делал вид, что он обдумывает какие-то решения, и целиком полагался на опыт Мономаха.

А Владимир уже пришёл к твёрдой мысли, что нужен общерусский съезд князей, который заставил бы и Олега с братьями Давыдом и Ярославом, и Ростиславичей, и Давида Игоревича взять на свои общие плечи дело обороны Русской земли, и, конечно, Владимир думал, что именно он вместе со Святополком поведёт эту общую русскую рать в глубину половецкой степи, чтобы воевать с половцами на их земле, среди их кибиток, шатров, городков. Наступала осень 1095 года. По-прежнему неспокойно было на Руси. В Чернигове, окружённый верными ему половцами, сидел Олег. Давыд Святославич попытался вернуть себе Новгород, но новгородские мужи встали за Мстислава, Мономахова сына, и послали навстречу Давыд у гонцов, и те сказали ему: «Не ходи к нам». И Давыд возвратился в Смоленск.

Вышел из ростовских лесов второй сын Мономаха — Изяслав Владимирович. Упоенный победами отца над половцами, окончательным утверждением брата в Новгороде и отступлением Давыда, юный Изяслав прошёл с дружиной по волостям Святославичей.

Не сумев вернуть Смоленск, он обрушился на северскую землю, захватил сначала Курск, а оттуда прошёл в лесной Муром, который всегда тянул к Ростову и Суздалю и недавно в обход лествицы был захвачен Олегом Святославичем. Изяслав выбил из Мурома Олегова посадника ж вновь воссоединил муромский стол с ростово-суздальской землёй.

Мономах, узнав об этом, не очень удивился. Он увидел в действиях Изяслава опытную и решительную руку Ставки Гордятича. Как бы там ни было, но сыновья ведут себя как настоящие князья, как воины и опять стягивают в прочный кулак обширные Всеволодовы волости. Теперь весь Северо-Восток был снова в руках Мономаха и его сыновей.

Это укрепление своей собственной власти, умножение своих богатств и земель Мономах решил использовать для большого наступления на степь.

Каждый князь чувствовал себя временным жильцом в любом городе, пока половцы свободно гуляют по Русской земле. Он уже несколько раз говорил об этом Святополку, и наконец, братья согласились начать большой разговор об устроении Русской земли, о прекращении зависти и междоусобиц.

Вначале решили обратиться к Олегу. Братья послали к нему новых гонцов с предложением прийти в Киев и положить поряд о Русской земле перед епископами, игуменами, боярами, горожанами о том, как сообща оборонить Русскую землю от половцев.

Олег ответил дерзко и высокомерно: «Не вместно меня судить епископам, игуменам или смердам». Гонцы братьев привезли Олегу новые речи Святополка и Владимира: «Это ты потому ни на поганых не ходишь, ни на совет к нам, что злоумышляешь против нас и поганым хочешь помогать, — пусть бог рассудит нас».

Всю осень и зиму шли переговоры Святополка и Владимира с Олегом, и лишь тогда, когда стало ясно, что Олег лишь ждёт случая для расправы с двоюродными братьями, объединённое киевско-переяславское войско двинулось да Чернигов.

В пути к братьям присоединился Давыд Игоревич, пришедший по их зову с Волыни.

Теперь, кажется, все хотели свести с Олегом счёты. Святополк стремился сломить соперника, который, как он знал, в любой час может выгнать его из Киева, как когда-то сделал это отец Олега с его отцом; Давыд мстил за изгон его из Тмутаракани. Мономах не мог забыть своего унижения под Черниговом, когда он покидал город, сломленный и обезлюдевший, после страшного поражения на Стугпе, а половцы усмехались, глядя на него и его детей. И всё это сделал Олег, продавший Русскую землю половцам за власть над Черниговом.

Глухое раздражение поднималось в душе Мономаха, вспоминавшего свой позорный отъезд из Чернигова. Олег становился для него главным врагом, врагом беспощадным, на всю жизнь. Никогда ранее Владимир не испытывал в душе таких чувств, но никогда ранее никто не повергал его в такое смятение. Что бы там ни было, но Олег должен быть сокрушён.

Олег, не уверенный в черниговцах, многие из которых не могли ему простить дружбы с половцами, помощь Итлареву сыну, разорения с согласия князя степняками' черниговских земель, выбежал с дружиной в Стародуб — сильную крепость, которая не раз выдерживала длительные осады. В Чернигове же оставил воеводу с небольшим войском.