Уходя от Смоленска, который не принял его, на восток, Олег увёл с собой часть смолян. В Рязани он ещё более увеличил свою дружину; к тому же были с ним и верные ему черниговцы, стародубцы, тмутараканцы. Из Рязани Олег направился, прибирая к себе новых людей, к Мурому, где сидел сын Владимира Мономаха — Изяслав.

Когда Изяслав узнал о том, что Олег идёт на Муром, то срочно послал гонцов в Ростов, Суздаль, на Белоозеро, прося помощи. Направил он также людей к отцу в Переяславль и к старшему брату Мстиславу в Новгород, оповещая их о выходе Олега.

По пока ещё было неясно, что собирается делать бывший черниговский князь, что он хочет потребовать от юного Изяслава.

Через несколько дней намерения Олега прояснились. Он прислал в Муром грамоту, в которой требовал от Изяслава покинуть город, уйти на свой прежний стол в Ростов, потому что Муром, как и Стародуб и иные города, — прирождённые черниговские отчины и принадлежат ему от рождения. «Иди в волость отца своего Ростов, — писал Олег племяннику, — а это волость отца моего. Хочу же я, сев в Муроме, договор заключить с отцом твоим. Это ведь, он меня выгнал из города отца моего. И ля и ты мне здесь моего же хлеба не хочешь дать?» Поначалу Изяслав заколебался. Он с уважением относился к Олегу Святославичу, чтил его как старшего, как крёстного отца своего брата. В семье никогда не говорили плохо об Олеге, какие бы злоключения с ним ни происходили. Даже после ухода Мономаха из Чернигова отец не винил своего двоюродного брата и говорил детям, что ему не следовало занимать Чернигов.

Но уже подходили рати из многих Мономаховых земель; все они выслали воинов на помощь Изяславу. Ставка Гордятич и другие близкие к Изяславу люди, распалясь и; желая поживиться за счёт Олеговой рати, уговаривали Изяслава проявить твёрдость, не бояться Олега, и Изяслав ответил тому отказом.

В сентябре 1096 года войско Олега Святославича вышло и лесов и появилось в поле вблизи города. Муромцы открыли ворота и вышли навстречу неприятелю. Для Изяслава это был первый самостоятельный бой. Он и робел — ему всё казалось, что делает он дело не так, как это нужно, — и выказывал одновременно слишком большую смелость. Смущало его и то, что ему приходится биться, с родным дядей, который более чем вдвое был старше и опытнее его и который крестил в своё время ещё его старшего брата. Изяслав, напряжённый, с пылающими щеками, не понимая толком, что происходит вокруг, и отвечая невпопад, сидел на коне, сжав в руке тяжёлую изогнутую саблю, готовый дать шпоры коню и ринуться в сечу.

Первым начал бой Олег. Опытный воин, он оставался до времени сзади. Прошли для него те времена, когда он первым кидался в гущу сражавшихся. Теперь Олег вместе со своими поседевшими в боях и странствиях соратниками издали направлял своё войско, посылая подкрепления туда, где его рать прогибалась под натиском полков Изяслава.

Муромский же князь сразу ввязался в бой самолично. Окружённый немногими телохранителями, он двинулся вперёд во главе своей муромской дружины и потеснил Олегово войско. Олег видел, как муромцы прогнули чело его войска, и послал туда своих отборных дружинников. Они прорубились к самому княжескому стягу; Изяслав в это время, не помня себя от упоения боя, дрался под самым стягом. Он наносил удары по шишакам противников, и сабля издавала при этом звон, а оглушённые враги падали с коней. В ответ он получал тоже немало ударов. Его броня была уже промята от копейного удара, щит разрублен, а шишак повреждён, но наибольшее число ударов принимали на себя княжеские телохранители, прикрывая Изяслава своими щитами, оттесняя тех, кто стремился пробиться к нему.

Олеговы люди разметали немногих телохранителей Изяслава — к этому времени молодой князь значительно оторвался от своего войска — и бросились к муромскому князю. Первый удар опрокинул его навзничь, оглушил, а второй пришёлся в то место, где броня кончается около шеи. Изяслав, заливаясь кровью, удал под ноги коня и был тут же затоптан и чужими и своими всадниками. Его стяг ещё мгновение колыхался в воздухе, но тут же рухнул. Муромцы побежали в город, а иные пришлые люди бросились через реку Лесную в окружающие пущи.

Сражение закончилось. Олег медленно ехал по полю, усеянному убитыми и ранеными воинами, к тому месту, где, как он видел, упал Изяслав.

Олег нашёл племянника под грудой тел. Он лежал уже бездыханный, с белым лицом, обрамленным светлыми волнистыми волосами, взгляд его мёртвых глаз был недвижно устремлён в синь сентябрьского неба, а черты лица были спокойны и сосредоточенны, как будто-князь прислушивался к какому-то идущему к нему из глубины сознания голосу.

Муром тут же открыл ворота Олегу, потому что в городе было немало его приспешников. Ростовцев, суздальцев, белозерцев Олег заковал; тело же племянника приказал погрести в монастыре святого Спаса. Затем не мешкая направился к Суздалю.

Мономах и Мстислав новгородский ещё ничего не знали об исходе битвы под Муромом, а Олег уже подступил к Суздалю. Суздаль был взят приступом и разграблен. Лучших жителей, тех, что испокон века стояли за Всеволодов дом, он вывез в Муром, а иных даже отослал в Тмутаракань. Следом за Суздалем пал Ростов. Горожане, узнав о гибели Изяслава и участи Суздаля, не сопротивлялись Олегу и открыли ворота.

Олег шёл по ростово-суздальским землям, беря город за городом, и скоро весь край до самого Белоозера был уже подвластен Олегу. Повсюду он изгнал Мономаховых наместников и волостелей, поставил своих людей. Искал он Ставку Гордятича, давнего друга Мономаха и своего заклятого врага, но тот ушёл лесами в Новгород к Мстиславу.

Олеговы наместники, вирники, волостели, тиуны с первых же дней обложили Мономаховы земли тяжёлой данью, потянули в Ростов, где обосновался Олег, деньги, хлеб, пушной товар, ремесленные изделия. Не было в крае смердьего или ремесленного дома, который бы не отдал в пользу князя и его людей самого необходимого. Снова война Ярославовых внуков вылилась в страдания простых селян и горожан, которые на своих плечах выносили все тяжести военной страды, надолго отрываясь от домов, чтобы с оружием в руках защищать своего князя, а теперь кормить и поить победителя и его людей. Олег же, долгие годы лишённый отчин — городов и сел, был, кажется, ненасытен, отягощая христиан всё новыми и новыми поборами.