В Стародубе обступили братья Олега. Было это в начале мая 1096 года.

Первые приступы стародубцы отбили, и началась долгая осада крепости. Святополк и Владимир переняли все пути в Стародуб, оставили город без ествы, отрезали от сёл и деревень. Горожане пока питались старыми запасами, приканчивали домашний скот, кур, но и эта ества быстро таяла.

Вскоре братья устроили ещё один приступ, и снова стародубцы отбились.

На исходе второй недели осады Святополк предложил спалить город при помощи деревянных башен, подвезённых к городу и зажжённых около самых крепостных стен, а также путём забрасывания в город стрел со смоляными горящими наконечниками. Братья долго спорили по этому поводу. Мономах противился предложению Святополка. Он говорил, что спалить город, конечно, можно, но при этом погибнет много невинных людей, мирных христиан, женщин и детей. Святополк же, стремясь во что бы то ни стало одолеть Олега и желая сберечь своих дружинников, которых у него было не так уж много, настаивал на своём.

В конце концов решили лишь попугать осаждённых огнём, продолжать плотную осаду и постараться сокрушить город голодом.

Тридцать три дня стояли Святополк, Владимир, Давыд Игоревич и сыновец Святополка Ярослав Ярополчич около Стародуба, а на тридцать четвёртый день горожане запросили пощады. Они пришли к Олегу, попросили у него прощения и сказали, чтобы он мирился с братьями, потому что они, горожане, более такого утеснения и голода не перенесут.

Молча выслушал Олег горожан и не ответил им. Приступ означал бы гибель для города, который победители разнесут на куски, возьмут людей в полон, вынесут всё из домов. Как может он после этого вновь появиться в Стародубе, а жизнь была ещё долгой, и кто знает, не нужен ли будет ему этот город впредь в борьбе с братьями. Приступ мог бы означать гибель или плен и самого Олега, а следом за Стародубом откроет неприятелям ворота и Чернигов, и иные, тянущие к нему города, и тогда снова изгойство, метания по дальним весям и градам.

Смирив гордость, Олег послал к братьям своих бояр говорить о мире. Святополк потребовал, чтобы Олег вышел из города вместе со своими ближними людьми; при этом великий князь обнадёжил Олега, что вреда ему не будет никакого.

И вот они сидят друг против друга в Святополковом шатре — Олег и Владимир Мономах. Олег тих и мрачен, он не поднимает глаз, на всё соглашается, а братья вершат над ним приговор. При каждом резком движении в дверях Олег вздрагивает, растерянно оглядывается. Вот так же не раз прежде на переговорах русские князья поднимали на мечи своих братьев и племянников.

Но переговоры идут спокойно, и напряжение в шатре спадает. Святополк и Мономах лишают Олега Чернигова, но оставляют город за Святославичами — кто там будет сидеть, определит съезд князей. Младшим Святославичам отдают Северу и Тмутаракань.

Ещё прежде братья договорились, что Олегу ради его беспокойного нрава, союза с половцами и многих несчастий, которые он принёс Русской земле, братья определили лесной Муром. Пока же они указали ехать к брату Давыду в Смоленск.

Теперь, кажется, вновь стала подниматься звезда Мономаха. Снова в его руках были и Новгород, и Ростов, и Суздаль. Чернигов же без князя неопасен. Его возвращение в руки Мономаха было вопросом Бремени.

Братья потребовали от Олега, чтобы он после этой войны в будущем году ехал бы вместо с остальными князьями в Киев для разбора всех распрей и объединения сил против половцев. Олег здесь же, в шатре, целовал на том крест.

Мономах смотрел, как Олег соглашался на всё, что говорили ему князья, как быстро, будто нехотя, целовал тяжёлый серебряный крест, поданный ему переяславским попом, и донимал, что война с черниговским князем только начиналась, что много ещё несчастий принесёт их котора с Олегом, несчастий и всему Ярославову роду, и Русской земле.

Олег, по-прежнему не поднимая глаз, встал, небрежно попрощался с братьями и быстро вышел из шатра. Снаружи долетели резкие вскрики всадников, всхрап коней и топот копыт. Олег уходил в сторону Смоленска, и где он появится в ближайшие недели и что от него можно было ожидать, этого не знал никто.

Радостный, ходил по шатру Святополк. Он впервые одержал верх над сильным соперником, в его городе будет большой съезд князей, Мономах честно, по-братски принимает его за великого князя, а иметь такого союзника, как Мономах, — это большая удача. Вот и сейчас Владимир не потребовал себе Чернигова, а уступил его Святославичам.

А Мономах задумчиво смотрел на горящие свечи, следил за качанием слабых жёлтых огоньков, думал о будущем. О своих переяславских делах, о сыновьях, о ничейном пока Чернигове и о том, что не сможет он пока в обход Святославичей взять Чернигов и выдержать новый позор и изгон, если Святославичи одержат верх, а это вовсе нельзя исключать, потому что в Чернигове ещё слишком много противников и Всеволода, и его самого. Ждать и только ждать, копить силы, убирать этих волков с дороги одного за другим, не выступать против всея стаи. Он повернулся в сторону Святополка, мягко улыбнулся ему, вглядываясь в лицо великого князя спокойными светлыми глазами, неторопливо пригладил волосы, чувствуя уже в который раз под руками их редеющий строи.

От Стародуба Мономах, минуя Чернигов, направился в Переяславль.

Он благополучно добрался до своего стольного города и весь ушёл в хозяйство. Всю весну князь пробыл в походе и теперь ежедневно объезжал свои сельские владения. Он соскучился по запаху вспаханной земли, по звонкой зелени первых робких всходов, по липкой юной листве. Копь носил его из села в село, от одного княжеского двора до другого; тиуны с поклоном встречали хозяина, докладывали о полевых работах, о том, как работают на земле смерды, закупы, рядовичи, как исправляет своё дело челядь. Князь слушал тиунов, проверял их слова, смотрел, считал, промерял. Одновременно он судил людей, разбирал споры и тяжбы, накладывал наказания. И всё это доставляло ему большое удовлетворение. Позднее он напишет в своём «Поучении», как любил он этот повседневный хозяйский труд.