Половецкая степь объединялась в борьбе против Руси, которая по-прежнему раздиралась междоусобиями и несогласием князей, а самый опытный из них в военном деле — Владимир Мономах всё ещё не имел власти, чтобы заставить их объединиться в борьбе со страшным врагом всей Русской земли.

Вторично Боняк с ордой вышел к Киеву так же внезапно, как и в первый раз. Вся русская рать была в этот день под Зарубой. Святополк и Мономах лишь собирали свои дружины, рассыпавшиеся в степи в погоне за разбитым противником.

Теперь становилось ясным, что Тугоркан и Боняк вступили в тесный союз в борьбе против Руста и разделили Русь между собой. Тугоркан взял на себя Переяславль, поскольку и Киеве сидел его зять — Святополк, а Боняк должен был ударить на Киев.

Так двойным, одновременным выходом половцы, видимо, собирались поставить Русь на колени, отомстить Мономаху, запереть, а может быть, и пленять его в Переяславле, сжечь ненавистный им город, запугать вконец слабого Святополка, оторвать его от союза с переяславским князем.

Боняк появился под Киевом внезапно ранним утром 20 июля 1096 года, когда город ещё не пробудился ото сна. В утреннем сумраке сторожевые люди заметили какое-то движение в поле напротив городских ворот, но не особенно обеспокоились, думая, что это идёт какой-нибудь обоз либо из Переяславля, либо с Волыни. И лишь когда стали различимы половецкие стяги и бег коней начал сливаться в сплошной ровный, нарастающий гул, в Киеве тревожно ударили колокола. Тяжёлые, дубовые, кованные железом ворота закрылись перед самыми половцами.

Те не решились идти на приступ: слишком силён и многолюден был Киев, -.слишком изобилен ествой и питьём, и животиной, и колодцами, и сил у Боняка на такой приступ не было — для того чтобы взять русский стольный город, надо было бы привести под его стены всю степь и не на одну неделю.

Не мешкая Боняк пошёл по киевским пригородам, как и в прошлый выход, грабя и сжигая все дома, которые попадались на его пути. И уже в первый день русские пленники, связанные крепкими волосяными арканами и сопровождаемые надсмотрщиками, потянулись по жарким июльским дорогам вглубь половецкого поля. Горела вся низина вокруг Киева, полыхали слободы, сизый дым поднимался к горам, заслоняя заднепровские дали. Разгромив по пути несколько деревень, половцы направились к Печорскому монастырю.

В этот час монастырь отдыхал. Монахи спали после заутрени по своим кельям. Их разбудил громкий половецкий клич, и когда они выбежали из келий, то половецкие стяги уже стояли около монастырских ворот.

Хватая оружие, монахи бросались на стены монастыря, другие, спасаясь, бежали к задам, к огородам. Но было уже поздно: половцы высекли монастырские ворота, ворвались внутрь двора и пошли по кельям и церквам. Монахи обороняли каждую келью, ж половцы брали их приступом, высаживали двери, рубили защитников монастыря.

В кельях они брали всё, что можно было унести, — иконные оклады, серебряные кресты, одежду, разный скарб. Потом они окружили церковь Богородицы, которую несколько черноризцев закрыли наглухо изнутри, и зажгли южные и северные её ворота.

Когда ворота достаточно прогорели, половцы также высекли их и ворвались внутрь церкви; черноризцев зарубили на месте и пошли по притвору, хватая со стен иконы, выдирая подсвечники, вырубая, золотые и серебряные церковные ценности, отдирая каменье из окладов. Они дошли до гроба Феодосия, здесь встали и начали насмехаться и над мощами преподобного, и над христианским богом. «Где ваш бог, — кричали они, — пусть же он поможет и спасёт вас». Они изрыгали хулу на иконы, ещё и ещё бранили бога, осквернили гроб Феодосия.

Из Печёр половцы направились в Выдубицкий Всеволож монастырь и овладели им, пожгли его постройки и церкви, разгромили и подожгли княжеский двор.

И не было сил отразить половецкий выход, потому что Святополк и Владимир Мономах были под Зарубой, в Киеве не оказалось войска, а иные князья лишь радовались, видя несчастья Киева и Переяславля.

Получив тревожную весть из Киева, братья собрали дружины и помчались на север. Уже на подходе к городу встреченные гонцы сообщили им, что отяжелённый полоном Боняк ушёл за Рось. Писал позднее Владимир Мономах: «И опять со Святополком гнались за Боняком, и не настигли их. И потом за Боняком гнались за Рось, и снова не настигли его».

Руссы видели лишь страшные следы половецкого набега — стояли на дорогах испепелённые городки и сёла, лежали в придорожном бурьяне тела умерших в пути от невзгод пленников, и вся степь была изрыта копытами половецких коней, пропахана колёсами телег, груженных награбленной кладью.

Дальше идти в степь с малыми силами было опасно, да и кто знал, что предпримут в это время иные половецкие колена, узнав, что киевский и переяславский князья бросили свои города и увели дружины в степь.

Половцы ещё не дошли с огромным обозом награбленного под Киевом добра до своих станов, а на Руси уже было известно о их выходе и о том, что Святополк и Мономах вновь понесли урон от иноплеменников. И вновь ожили мятежные князья, и первый среди них неукротимый Олег Святославич.