13 августа 1942 г. — встретился в Москве с лидером СССР Сталиным, где стороны заключили антигитлеровскую хартию и договорились об открытии второго фронта.

1943 г. — коренной перелом в войне. Тегеранская конференция, в которой приняли участие Черчилль, Сталин и Рузвельт.

1944 г., октябрь — провел переговоры в Москве по вопросам послевоенного устройства Европы и распределения сфер влияния.

1945 г., февраль — принял участие в Ялтинской конференции, посвященной завершению войны и послевоенному будущему.

1945 г., июль — принял участие в Потсдамской конференции, которую покинул, узнав о проигрыше консерваторов. Свой пост на конференции Черчилль передал преемнику, лидеру лейбористской партии Этли.

1946 г. — стал кавалером «Ордена заслуг», предварительно отказавшись принять «Орден Подвязки». Путешествовал, выступал с лекциями. В частности, в США выступил со знаменитой фултонской речью, где впервые озвучил термин «железный занавес» (между социалистическим лагерем и демократическим миром). Также призвал европейские государства создать «Соединенные штаты Европы», предложив Германии присоединиться.

1949 г. — пережил первый микроинсульт.

1951 г. — консерваторы выиграли выборы, и Черчилль вновь возглавил правительство.

1952–1953 гг. — ухудшение здоровья, ряд инсультов. Но Черчилль категорически отказывался уйти в отставку, продолжая руководить государством. Он также не соглашался перейти в Палату лордов, сохранив должность премьер-министра номинально. Отчасти он был прав, поскольку умер король Георг, и на трон взошла его дочь, молодая королева Елизавета, нуждавшаяся в советах опытного премьер-министра.

1953 г. — стал членом Ордена Подвязки и лауреатом Нобелевской премии по литературе.

1954 г. — отпраздновал свое 80-летие в Букингемском дворце.

1955 г., апрель — подал в отставку по состоянию здоровья.

1955–1965 гг. — участвовал в заседаниях парламента (последний раз в 1964). Занимался литературными трудами, иногда участвовал в публичных мероприятиях.

24 января 1965 г. — умер в результате инсульта. Черчиллю были устроены государственные похороны, сценарий которых он разработал сам. За всю историю Великобритании такой чести удостоились 10 человек (кроме членов королевской семьи).