1896 г. — служил в Индии, активно занимаясь самообразованием (книги, путешествия, дискуссии).

1897 г. — в составе экспедиционного корпуса принял участие в кампании против восстания пуштунских племен на севере Индии. Писал для газеты «Письма с передовой», которые потом переделал в книгу «История Малакандського полевого корпуса».

1898 г. — поехал в Судан на освещение истории восстания и его подавления, после чего вернулся в Англию, где несколько раз выступал на митингах консерваторов.

1899 г. — ненадолго уехал в Индию на турнир по поло, а впоследствии — вышел в отставку. Издал вторую книгу по истории суданской кампании «Война на реке».

1899 г., лето — впервые баллотировался в парламент от консерваторов. Кампанию проиграл.

1899 г., осень-зима — поехал в Южную Африку в качестве военного корреспондента. Попал в плен, из которого за месяц сбежал.

1900 г. — стал знаменит благодаря героическому побегу из плена, о котором он сам много писал. Продолжил работать военным корреспондентом и участвовал во многих боях.

1900 г., лето — вновь баллотировался в парламент и выиграл выборы. Издал роман «Саврола».

1901 г. — первая речь в парламенте, посвященная послевоенному урегулированию в Южной Африке.

1904 г. — из-за несогласия по ряду вопросов с тори перешел в Либеральную партию.

1905 г. — назначен заместителем министра по делам колоний, занимался разработкой конституции для бурской колонии.

1908 г. — назначен министром торговли и промышленности. Разработал закон о минимальной заработной плате.

1910 г. — назначен министром внутренних дел, участвовал в подавлении рабочих и женских демонстраций, боролся с социалистическим движением.

1911 г. — заинтересовался международной политикой. На фоне ухудшения отношений с кайзеровской Германией создал важный военный документ для премьер-министра, где проанализировал готовность Великобритании к войне. Впоследствии получил приглашение стать Первым лордом Адмиралтейства (по сути, министром ВМФ), которое он принял.

1914 г. — начало Первой мировой войны. Черчилль развернул флот, приказал выйти на боевые позиции. Руководил обороной Антверпена и другими военными операциями начала войны. Принял участие в работе комиссии по разработке нового вида оружия — танков и создании нового рода войск.

1915 г. — инициировал десант в Галлиполи. Операция завершилась катастрофой для союзных войск, в чем обвинили Черчилля. Он вышел в отставку и уехал добровольцем на Западный фронт во Францию в чине подполковника.

1916 г. — сдал командование и вернулся в Англию.

1917 г. — стал секретарем вооружения.

1918 г. — совмещал посты министра авиации и военного министра. Инициировал интервенцию в Россию, в которой началась гражданская война.

1921 г. — стал министром по делам колоний, заключил британо-ирландский договор, результатом чего стало создание Ирландского свободного государства.

1922 г. — потерпел поражение на выборах.

1924 г. — выиграл выборы как независимый кандидат, однако, уже будучи депутатом, вернулся в Консервативную партию.

1924 г. — стал канцлером казначейства, вторым человеком в правительстве Стенли Болдуина. Пытался возвратить Великобританию к «золотому стандарту». Решения Черчилля привели к дефляции, экономическому спаду, массовой безработице, а впоследствии — всеобщей забастовке 1926 года.

1929 г. — консерваторы потерпели поражения на выборах, и Черчилль оставил правительство. Продолжил быть депутатом парламента, создав небольшую группу сторонников.

1929–1939 гг. — период политической изоляции и активной литературной работы. Критиковал политику «примирения с Гитлером» премьер-министра Чемберлена, пытался противостоять перевооружению Германии.

1 сентября 1939 г. — началась Вторая мировая война. Германия вторглась в Польшу, а через несколько дней в войну вступила Великобритания как союзник Польши. Черчилля пригласили на должность Первого лорда Адмиралтейства.

1940 г., май — страна проигрывала сражение за сражением, Чемберлен подал в отставку. Его преемником король Георг IV предложил стать лорду Галифаксу и Черчиллю. Галифакс ответил отказом, поэтому предложение было сделано Черчиллю.

10 мая 1940 г. — Черчилль стал премьер-министром Великобритании.

1940 г., лето — объединил пост с должностью министра обороны, сосредоточив в своих руках основную власть. После поражения союзников во Франции организовал эвакуацию войск из Дюнкерка. В течение лета и части осени возглавил так называемую «Битву за Британию» (преимущественно авиационные и морские битвы).

1941 г. — стал инициатором антигитлеровской коалиции, куда, кроме Великобритании, вошли США и СССР.

12 августа 1941 г. — встретился с президентом США Рузвельтом. Результатом стало заключение и обнародование Атлантической хартии. В частности, речь шла о предоставлении СССР (который за полтора месяца перед тем был атакован Германией) оружия, финансовой и материальной помощи (ленд-лиз).