Но настоящим шедевром декораторского искусства Головина стало оформление оперы Ж. Бизе «Кармен» (1908). Под влиянием этой работы художник создал живописную серию «Испанок» («Испанка», 1900-е, Государственный художественный музей им. А. Н. Радищева, Саратов).

1900-е годы были временем начала сотрудничества Головина с В. Э. Мейерхольдом, занявшим в 1908 году должность режиссера Императорских театров. Новым словом в театральном искусстве стало оформление спектаклей «У врат царства» К. Гамсуна (1908), «Дон Жуан» Ж.-Б. Мольера (1910), «Орфей и Эвридика» К. В. Глюка (1911). Замечательны и более поздние работы Головина («Гроза» А. Н. Островского, 1916; «Каменный гость» А. С. Даргомыжского, 1917). Самым значительным творением Головина и Мейерхольда являлся спектакль, поставленный по драме М. Ю. Лермонтова «Маскарад».

После Октябрьской революции в театральной жизни произошли изменения. На место прежних режиссеров и живописцев приходили новые. Работы у Головина значительно поубавилось. И все же яркий талант театрального художника вновь заблистал в 1927 году в спектакле «Безумный день, или Женитьба Фигаро» по пьесе П. Бомарше.

В творческом наследии Головина немало театрализованных портретов современников. Его кисти принадлежат живописные образы Ф. И. Шаляпина в ролях Мефистофеля (1905), Олоферна (1908) и Бориса Годунова (1911), В. Э. Мейерхольда (1917).

Одним из любимых жанров мастера был натюрморт. Головин писал красивые садовые цветы и вазы с изысканным рисунком («Натюрморт. Цветы и фарфор», ок. 1912). Виртуозно выполнено полотно «Розы и фарфор» (1920-е, Государственный художественный музей им. А. Н. Радищева, Саратов). В центре композиции — роскошный букет роз в дорогой фарфоровой вазе, украшенной позолотой. В высокой банке стоят более скромные садовые цветы. Рассыпанные по столу лепестки придают изображению естественность и непосредственность. Дополняют эту маленькую «оранжерею» на столе растения в глиняных горшках и пестрая ткань с бахромой, небрежно брошенная на стол.

Прекрасный театральный художник Сергей Судейкин переносил театральные мотивы и в свое живописное творчество. Даже названия его картин говорят о театральном искусстве: «Балетная пастораль» (1906, частное собрание, Москва), «Петрушка» (1915, собрание В. Я. Андреева, Москва), «Сад Арлекина» (1915–1916, Государственный художественный музей им. А. Н. Радищева, Саратов).

Живописец, театральный художник и график Сергей Юрьевич Судейкин получил образование в Московском училище живописи, ваяния и зодчества (1897–1909) и в Петербургской академии художеств (1909–1911).

В первых самостоятельных произведениях молодого художника отразилось влияние символистского искусства («Ночное празднество», 1905, собрание М. К. Кошуро и В. А. Дудакова, Москва).

В 1900-х годах Судейкин делал иллюстрации для журнала «Весы». В 1904 году он принял участие в выставке символистского объединения «Алая роза», а в 1907 году представил свои картины на экспозиции «Голубой розы».

Со временем в творчестве Судейкина главное место заняла сценография. В 1905 году для театра-студии на Поварской художник оформил постановку «Смерть Тентажиля» М. Метерлинка. В 1906 году он создал декорации и костюмы к драме М. Метерлинка «Сестра Беатриса», поставленной в театре В. Ф. Комиссаржевской в Петербурге.

Во второй половине 1900-х годов появился целый ряд живописных работ Судейкина разнообразной жанровой направленности («На даче», 1908, Государственный музей-заповедник Петергоф; «На диване», 1908, собрание В. Я. Кунина, Санкт-Петербург; «Декоративный мотив», 1909; «Романтический пейзаж», 1909, обе — в Русском музее, Санкт-Петербург; «Пейзаж с замком и тремя фигурами», 1900-е, собрание И. Б. Качуриной, Москва).

Очень часто художник использовал распространенные романтические сюжеты, в трактовке которых заметна некоторая доля примитива, а также гротеска и театрализации («Пастораль», 1905, собрание И. А. Мясниковой, Москва; «Венеция», 1907; «Северный поэт», 1909, собрание Д. Л. Сигалова, Киев).

С. Ю. Судейкин. «Фарфоровые фигурки и розы», 1910-е, Русский музей, Санкт-Петербург

С. Ю. Судейкин. «Саксонские фигурки», 1911, Русский музей, Санкт-Петербург

О мире театра напоминают и знаменитые натюрморты Судейкина. Основные мотивы этих композиций — цветы и изящные фарфоровые фигурки пастухов и пастушек, дам и кавалеров, которые кажутся персонажами спектакля, разворачивающегося перед глазами зрителя. Такова картина «Фарфоровые фигурки и розы» (1910-е, Русский музей, Санкт-Петербург). Две фарфоровые фигурки и ваза с розами изображены на фоне, напоминающем театральную сцену с аркой, изящными колоннами и причудливыми фарфоровыми вазами с букетами, выполняющими функцию театральных кулис. В подобной манере исполнены и натюрморты «Саксонские фигурки» (1911, Русский музей, Санкт-Петербург) и «Цветы и фарфор» (начало 1910-х, частное собрание, Москва).

Расцвет творчества мастера пришелся на 1910-е годы, когда появились такие полотна, как «Идиллия» (Государственный музей-заповедник Петергоф), «На скамейке» (собрание В. Я. Кунина, Санкт-Петербург), «Парк» (Русский музей, Санкт-Петербург), «Пастораль» (Государственный музей-заповедник Петергоф).

В 1911 году Судейкин вошел в художественное объединение «Мир искусства».

С 1912 года Сергей Юрьевич принимал участие в Русских сезонах С. П. Дягилева в Париже. К этому же времени относится и его работа по оформлению стихотворных сборников М. А. Кузьмина «Куранты любви» (1910) и «Осенние озера» (1912). Совместно с В. Э. Мейерхольдом Судейкин занимался созданием Дома интермедий. Кроме того, он расписывал стены кабаре «Бродячая собака» и создавал панно для театра-кабаре «Привал комедиантов».