Москва была в неведении до тех пор, пока под Киевом не появились польские войска и татары. Они начали военные действия против воеводы Бориса Шереметева. Таким образом, произошло разделение Украины, началась междоусобица. В сентябре царь разослал грамоты об измене гетмана, а тот делал вид, что ничего не произошло.

После того, как в 1658 г. гетман Украины Выговский заключил договор с Польшей (Гадячский договор) о присоединении Украины как "Великого княжества Русского к Польше" начались с обеих сторон военные действия. Запылали города и села. 20 декабря татары и верные Выговскому казацкие полки — Каневский, Черкасский, Чигиринский и Корсунский — под начальством переяславского полковника Тимофея Цецуры дали бой русскому князю Григорию Ромодановскому у Лоховиц, но были разбиты. Сколь тяжко отозвалась весть в Москве об украинской смуте, столь же радостно она была воспринята в Польше.

По условиям переговоров с Польшей Алексей Михайлович и его преемник могли претендовать на польский престол, и царь продолжал хлопотать о польском престоле или, по крайней мере, о присоединении Литвы, надеясь на ее разрыв с Польшей, к России.

Еще в начале 1657 г. царь отправил в Польшу своего любимца Артамона Матвеева следить за ходом событий. Матвеев, как мог, склонял Литву перейти на сторону России. Польско-литовские магнаты ссылались на то, что вопрос о выборе короля решает сейм, который в 1657 г. так и не состоялся. Лишь в марте 1658 г. в Москву прибыл польский гонец, который сообщил, что сейм состоится 27 июля. Из Москвы в Вильно для участия в сейме отправились послы князь Никита Иванович Одоевский, боярин Петр Васильевич Шереметев, князь Федор Федорович Волконский и думный дьяк Алмаз Иванов. Прождав в Вильно польских комиссаров до 30 июля, Одоевский и его коллеги так ни с чем и вернулись в Москву. Польская миссия на переговоры не явилась. Вместо переговоров литовский гетман Павел Сапега начал военные действия, захватив несколько российских городов. Только после этого начались переговоры. Весь сентябрь прошел в бесполезных спорах, а тем временем литовские войска продолжали военные действия против русских. 8 октября князь Юрий Алексеевич Долгорукий разбил литовцев в селе Верка. Гетман Литвы Винцент Гонсевский попал в плен. Князь Иван Хованский разбил литовцев при Мядзелах. Эти обстоятельства охладили пыл поляков и литовцев.

На Украину со 150-тысячным войском был послан князь Алексей Трубецкой. В июне 1659 г. Трубецкой у Конотопа встретился с соединенными силами Выговского и крымского хана. Казаки и татары заманили русские войска и внезапно ударили по ним. Трубецкой потерпел поражение. В плен попали воеводы князья Семен Пожарский и Семен Львов. За дерзкий разговор с Ислам-Гиреем князю Пожарскому отрубили голову. Через две недели в неволе умер князь Львов. В этом бою погибла русская конница. Татары взяли в плен 5 тысяч человек. Всех их убили — так договорились поляки и татары. После этого поражения московский царь так и не смог собрать такого сильного войска. Под Москвой начались земляные работы: рыли траншеи, укреплялись — боялись нападения татар и литовцев. Пошел слух, что царь собирается уехать в Ярославль.

Разгромив Пожарского и Львова, Выговский и Ислам-Гирей направились преследовать Трубецкого, а он, покинув Конотоп, 10 июля прибыл в Путивль. Неприятель больше не стал гнаться за русскими войсками. Полякам сдались Ромны и Гадяч (на реке Псел).

Но тут в татарский стан пришла весть, что молодой Юрий Хмельницкий с запорожцами разгромил 4 ногайских улуса и взял много пленных. Хан, отделившись от Выговского, ушел домой, на пути уничтожив посады ряда городов.

Пока хан воевал с Россией, донские казаки на судах «промышляли» у крымских берегов. Донцы высаживались под Кафой, Балаклавой, Керчью и уходили вглубь полуострова на расстояние до 50 верст.

С уходом татар силы Ивана Выговского и поляков значительно ослабли. Напрасно гетман Украины ждал помощи. 22 августа русские войска под Киевом нанесли сокрушительный удар по запорожцам-перебежчикам, во главе которых находился Данила Выговский (брат гетмана). Снова казаки стали переходить на сторону русских. Вскоре все казаки (10 тысяч человек) оставили гетмана Ивана Выговского и перешли на сторону Юрия Хмельницкого. Данила Выговский, женатый на сестре Юрия Елене Богдановне, тоже решил оставить брата и стать на сторону шурина. 5 сентября Хмельницкий написал царю, что он хочет служить, как и отец, России. 11 сентября состоялась Рада. Гетман Украины Иван Выговский, приехав к казакам, уговаривал их служить Польше, но едва унес ноги. 13 сентября Хмельницкий со своим войском пошел к Расаве для соединения с Чигиринским, Уманьским и Черкасским полками. 17 октября на Большой Раде гетманом Украины был избран Юрий Хмельницкий.

Осенью 1659 г. Россия возобновила переговоры со Швецией. Афанасий Ордин-Нащокин узнал о своем новом назначении. Царь доверил ему вести переговоры со шведами, которые начались 17 ноября. Московские послы требовали возврата ливонских городов, Карельской и Ижорской земель. Шведы ответили, что они будут вести переговоры на условиях прежнего Столбовского мира. 20 декабря заключили трехлетнее перемирие, по которому за Россией оставались все города, перешедшие к ней в ходе Ливонской войны.

В то время как Ордин-Нащокин склонял шведских послов к «вечному миру», он получил неприятное известие. Его сын Воин, умный и исполнительный молодой человек, во время отсутствия отца (а он замещал его по должности) покинул родину, уехав сначала в Данциг, а затем по Францию.

Это объясняют тем, что Воин получил образование на западный лад (его учителями, в основном, были поляки). Царь простил Афанасию Ордииу-Нащокину проступок сына.

В апреле переговоры со шведами продолжались, но безуспешно: король Карл X Густав умер и шведские послы объявили, что они по этой причине не могут согласиться на «вечный мир». В мае шведы заключили мир с Польшей (Оливский мир), который был направлен против России. На русских послов как со стороны шведов, так и с польской стороны начался нажим. По просьбе Ордина-Нащокина вместо него послом в Швецию для переговоров назначили князя Ивана Семеновича Прозоровского. Шведы уже не хотели уступать ничего. 21 июня 1661 г. был подписан «вековечный Кардисский мирный договор». Россия снова уступила Швеции все занятые в Ливонии города. Кокенгаузен, Дерпт, Мариенбург, Нейгаузен, Сыренск. Условия мира для русских были тяжелыми. Но обстоятельства требовали уступок, так как опять заволновалась Украина. Польша брала верх, татары грозили нападением, казна была пуста.

Военные действия с Польшей фактически не прекращались. Иван Хованский взял Брест, выжет его. Поляки попытались овладеть находившимся в руках русских Вильно, но безуспешно. Русские войска под командованием Хованского 18 нюня 1660 г. в Волоне (Полонке) потерпели поражение от поляков. Хованский бежал в Полоцк. В плен попали двое его сыновей — Петр и Семен, а также князь Семен Лукич Щербатый. Не совсем удачно действовал в Могилеве и другой русский воевода — Юрий Алексеевич Долгорукий. На юге страны дела шли еще хуже. Поляки уговаривали Юрия Хмельницкого взять их сторону.