Наконец пришло время явной вражды между государями московским и литовским. Витовт неожиданно напал на владения Пскова — города вольного, торгового. Он взял город Коложе и пленил 11 тысяч русских. В это же время (1406 г.) магистр ливонский опустошил селения вокруг Изборска, Острова, Котельна. Псковитяне немедленно отомстили Витовту разорением находившихся под властью Литвы Великих Лук и Новоржева и прибегли к помощи великого князя. В Псков прибыл брат великого князя Константин Дмитриевич собирать полки. Василий Дмитриевич предложил Витовту мир, но он был отвергнут. Тогда Василий Дмитриевич вместе с Иоанном Михайловичем Тверским пошел походом на захваченные Литвой русские города — Серпейск, Козельск, Вязьму. Однако этот поход не увенчался успехом. В свою очередь, Витовт, собрав силы, пошел на Москву. Василий Дмитриевич вынужден был обратиться за помощью к татарам — Шадибек прислал несколько полков. Войска сошлись в поле близ Крапивны, недалеко от Тулы. До войны дело не дошло, начались переговоры, в результате которых заключили перемирие и разошлись, но мира так и не было. В 1407 г. литовцы сожгли и присоединили к своим владениям г. Одоев, где княжили потомки Михаила Олеговича Черниговского. В ответ великий князь взял Дмитровец.

В 1408 г. из Литвы выехали в Москву многие знатные люди, в том числе князь Свидригайло Ольгердович, которому Василий Дмитриевич, пытаясь создать противовес великому князю литовскому, отдал в правление Переяславль, Юрьев, Волок-Ламский, Ржев, половину Коломны, Владимир с «селами, доходами и людьми», как сказано в летописи.

Свидригайло склонил Василия Дмитриевича к военным действиям против Литвы. Но решительного сражения не состоялось. Уточнили границы, река Угра стала разделять два государства. Города Козельск, Перемышль, Любутск возвратились к Руси и с того времени стали уделом Владимира Андреевича Храброго.

Покровительство великого князя не обеспечило Пскову безопасности. Константин Дмитриевич, взяв под Нарвой немецкий городок Порх, уехал в Москву, а магистр ливонский Конрад Фитингоф, соединившись с курляндцами, разбил псковское ополчение. Еще дважды немцы жгли земли псковитян. Но эти войны не имели важного, решающего значения для судьбы Пскова. Немцам тоже была выгодна торговля с этим городом.

До описываемого времени царствование Василия Дмитриевича было в общем-то счастливым: он усилил великое княжество знаменитыми приобретениями без всякого кровопролития, обеспечил спокойствие, благоустройство в своем княжестве, обогатил казну доходами и уже не делился ими с Ордой и мог считать себя независимым князем. Напрасно послы хана требовали дани. Василий ждал исхода междоусобной борьбы в Золотой Орде. Безуспешно хан Шадибек звал к себе великого князя. Тохтамыш, бывший князь Золотой Орды, отверженный Витовтом, скитался по отдаленным улусам, надеясь возвратить себе царство, но под Тюменью он был убит отрядом Шадибека. Василий намеренно взял сыновей Тохтамыша в свое княжество, надеясь усилить междоусобицу в Орде.

В 1408 г. хан Булат-Салтан, сменивший Шадибека, решил воевать с Литвой и в то же время захватить всю Русь. Вскоре полки хана, возглавлявшиеся эмиром Едигеем, пошли прямо на Москву. Эта весть поколебала твердость великого князя, и он с семьей уехал в Кострому, оставив Москву на попечение князя Владимира Андреевича Храброго. 30 ноября к Москве подошло сильное войско татар, а 30 тысяч их воинов были посланы на Кострому. Татары снова взяли Переяславль-Залесский, Ростов, Дмитров, Серпухов, Нижний Новгород, Городец. Никто не сопротивлялся. Гордый Свидригайло скрылся от татар.

Эмир Едигей во что бы то ни стало хотел взять Москву. Но внутреннее неустройство в правлении хана Булат-Салтана, а также собиравшиеся войска русских под Костромой заставили его снять осаду столицы. Хан запросил выкупа. Владимир Андреевич собрал 3 тысячи рублей и татары удалились, оставив сожженные города и села. Великий князь возвратился в Москву, Владимир Андреевич передал ему столицу.

В 1410 г. умер Владимир Андреевич Храбрый. Он первым отказался от древних прав семейственного старшинства и был среди русских князей первым дядей, служившим племяннику.

В Орде же происходили большие изменения. Были отстранены от правления эмир Едигей и Булат-Салтан. Власть захватил Зелень-Салтан, сын Тохтамыша, друг Витовта и неприятель русских князей. В 1412 г. Василий Дмитриевич вынужден был ехать к хану в столицу Золотой Орды. Но Зелень-Салтана уже не стало: его застрелил брат Керимбердей. Новый хан был благосклонен к Василию Дмитриевичу, так как ранее тот предоставил ему убежище на Руси. Василий Дмитриевич, очевидно, обязался платить Орде дань и платил ее (как пишут летописцы) до конца жизни.

Год 1410-й ознаменовался важным событием в Европе. 5 июля между Тевтонским (Немецким) орденом и объединенными силами Польши, Литвы, Руси близ деревень Грюнвальд и Теттенберг произошла битва. Объединенными силами командовал польский король Владислав (Ягайло) Ольгердович. Немцы были разбиты. В результате Грюнвальдской битвы дальнейшее продвижение крестоносцев на восток было остановлено.

За все правление Василий Дмитриевич не имел большой рати. Может быть, поэтому татары грабили русский народ с востока и юга, литовцы — с запада, шведы — с севера. Порой шведские отряды достигали города Ям, берегов Невы. Новгородцы (а они жили независимо от Орды, Литвы и Москвы) в отместку жгли предместья Выборга. Татары беспокоили не только Русь, но и Литву. Так, в 1416 г. ими был разорен Киев, находившийся под властью Литвы, страдал же русский народ.

В 1419 г. на Руси начался мор, в одном только Новгороде погибло 80 тысяч человек. Но на этом беды не кончились — настал голод. Снег в этот год выпал уже 15 сентября, погибли хлеба, а в 1421 г. в Новгороде произошло сильное наводнение.

Среди общего уныния и слез 27 февраля 1425 г. умер великий князь Василий Дмитриевич. Он прожил 52 года. Василий Дмитриевич не имел достоинств своего отца, но был добросердечен, мягок во нраве, чтим народом, уважаем друзьями и даже неприятелями. Василий Дмитриевич присоединил к Московскому княжеству Нижний Новгород, Суздаль, Муром, часть черниговских уделов — Тарусу, Козельск, Перемышль, а также некоторые новгородские земли — Бежецк, Вологду. Был утвержден в подданстве Москве город Ростов. Василий Дмитриевич во времена своего владения приблизился к единовластию. Дань, которую Василий Дмитриевич платил татарам, была наименьшей; он уберег Русь от нападений Литвы. С Рязанью, которая в то время была независимой, в 1403 г. Василий Дмитриевич подписал договор.