До 1985 года успех Готти зиждился на грубой силе и его репутации хранителя закаленной банды, состоящей из неумных угонщиков, ростовщиков, азартных игроков и роботов-киллеров. Организуя восстание, он проявил непредвиденные таланты стратега и дипломата мафии.

С самого начала три брата Готти, особенно Джин, с которым он был наиболее тесно связан, были отстранены от участия в заговоре. Мафиози не рекомендуют братьям участвовать в одном и том же опасном деле, чтобы хотя бы один из них выжил и позаботился о своих родственниках в случае беды.

Первым шагом Готти в заговоре стала отправка Анджело Руджеро в качестве посланника, чтобы прозондировать вероятных перебежчиков из крыла семьи Кастеллано. Толстяк Анже проверил ситуацию в откровенном разговоре с Сальваторе Сэмми Быком Гравано, амбициозным мафиози из поколения Готти и Руджеро. Готти правильно понял, что Гравано, опытный убийца и большой добытчик, разочаровался в Кастеллано. Хотя Гравано был всего лишь солдатом в бруклинской команде, он ускорил схему Готти благодаря своему партнерству с Фрэнки ДеЧикко, популярным капо, предположительно находившимся в углу Кастеллано. Гравано можно было использовать, чтобы подойти к ДеЧикко, который мог быть сговорчивым, поскольку был дружен с Деллакроче и являлся поклонником жесткого, старого стиля мафии Нила.

Запутанная стратегия сработала. Оказалось, что ДеЧикко и Гравано молча возмущались тем, что Кастеллано требует от рэкетиров все больших и больших отчислений за счет себя и рядовых бойцов. Обоих мужчин возмущало партнерство Кастеллано с семьей Дженовезе по вымогательству в строительной отрасли, которое обогащало его лично и лишало других членов Гамбино незаконной прибыли. Была и еще одна претензия. Оба гангстера считали, что Большой Пол предал и обесчестил свою собственную боргату, разрешив боргате Дженовезе избить капо Гамбино в Коннектикуте из-за денежного спора. «Он продал семью», — признался Гравано ДеЧикко.

ДеЧикко и Гравано беспокоились, что тактика Большого Пола безвозвратно разделяет и разрушает семью. Сэмми использовал анекдот, чтобы проиллюстрировать безудержную враждебность Кастеллано к Нилу Деллакроче, его надежному подчиненному. В предыдущем, 1984 году, Гравано доставил Кастеллано в его особняк обязательный рождественский конверт, наполненный наличными. Он упомянул, что направляется в клуб Ravenite в Маленькой Италии, чтобы засвидетельствовать свое почтение Деллакроче. «Он посмотрел на меня так, будто у меня пять голов. Зачем ты туда идешь? Ты на моей стороне, — упрекнул его Кастеллано. — На чьей стороне?» ответил Гравано. — Я думал, мы все одна семья. Нил — наш младший босс».

У ДеЧикко была личная неприязнь, вызванная слухами. Он понял, что Кастеллано решил, если его посадят в тюрьму, назначить Томми Билотти исполняющим обязанности уличного босса. Это решение возмутило ДеЧикко, который считал, что он более достоин высшего места в семье, чем пёс Кастеллано — Билотти.

Интуиция Готти оказалась верна и в отношении двух других злопыхателей, долгое время находившихся в углу Кастеллано. Он убедил Роберта «ДиБи» ДиБернардо и Джозефа «Пайни» Армоне тайно перебежать на другую сторону. Армоне, старейшина семьи и капо в возрасте около шестидесяти лет, был ключевым игроком для Готти. Как только Кастеллано уберут, связи Армоне со старожилами в банде Кастеллано могли предотвратить гражданскую войну, а его поддержка придала бы авторитет заговорщикам «Молодого турка», которым было уже за сорок. Ревность была главной причиной, по которой спокойный Армоне приветствовал восстание Готти. После многих лет подавляемой зависти к богатству и положению Кастеллано Армоне увидел в нем последний шанс продвинуться в иерархии мафии. Прозвище «Сосенка» прилипло к нему с юных лет, когда он специализировался на краже и продаже рождественских елок.

ДиБернардо, солдат без команды, который имел дело непосредственно с Кастеллано и был близок к Гравано, представлял собой финансовый актив. Обладая креативным деловым мышлением, ДиБи создал для семьи многомиллионную сеть распространения порнографии, а также занимался отчислениями в строительную отрасль для Большого Пола, контролируя важный профсоюз 282, который поставлял бетон и другие материалы на крупные стройплощадки города.

Устранив Кастеллано, заговорщики рассчитывали заручиться широкой внутренней поддержкой, используя согласованную политическую тему: его нужно было уничтожить, чтобы объединить боргату и распространить богатство на всех. Пять заговорщиков — Готти, ДеЧикко, Гравано, Армоне и ДиБернардо — выбрали символическое название для своей кабалы, словно разыгрывая сцену из шпионского романа или фильма. Каждый из них должен был представлять палец смертоносной руки, названной «Кулак».

Не было предпринято никаких попыток напрямую запросить разрешение у крестных отцов остальных четырех боргат. В то время, до начала судебного процесса по делу Комиссии, было слишком опасно обращаться к авторитетным боссам, все из которых имели давние отношения с Кастеллано. Вместо этого Готти использовал маневр с черного хода. Его соучастники незаметно опросили важные фигуры в семьях Луккезе, Коломбо и Бонанно — мафиози поколения Готти, чтобы выяснить их отношение к возможному устранению Кастеллано. Энж Руджеро встретился с близкими друзьями Джерри Ланга Ланджеллы и Донни Шакса Монтемарано из семьи Коломбо. Они сказали: «Чего ты ждешь? Действуй», — возбужденно докладывал Руджеро Готти. Обращаться к пятой семье, Дженовезе, было слишком рискованно. Их лидеры были дружны с Большим Полом, и малейший намек на мафиози Дженовезе мог навести Кастеллано на мысль о надвигающейся опасности. Позже Готти заявит, что, по искаженной мафиозной логике, убийство было молчаливо поддержано «неофициальными контактами» с тремя семьями, которые таким образом составляли большинство из пяти семей.

Решение выступить против Кастеллано было ускорено смертью Нила Деллакроче от рака 2 декабря 1985 года. Всегда помня о слежке, 71-летний босс был бдителен даже в свои последние дни в больнице. Он зарегистрировался в качестве пациента под одним из своих вымышленных имен — Тимоти О'Нил. Когда Деллакроче не стало, по общему мнению заговорщиков, Готти должен был нанести упреждающий удар, прежде чем Кастеллано успеет понизить его в должности, разбить его команду или выпороть его и Руджеро за неподчинение запрету на продажу наркотиков и за компрометирующие записи Руджеро.