Аднак у часы Гедзіміна гістарычныя абставіны для правядзення ранейшай палітыкі, найперш у адносінах да Пскова і Ноўгарада, намнога змяніліся. 3 аднаго боку, аб’яднанне асноўнай масы беларускіх земляў дало магчымасць полацкай палітыцы перарасці ў агульнадзяржаўную. 3 другога боку, у гэты час Пскоў і Ноўгарад ужо не былі цалкам самастойнымі, а ўсё больш уцягваліся ў арбіту палітычнага прыцягнення Маскоўскага княства. Вось чаму полацка-наўгародская і полацка-пскоўская супярэчнасці менавіта тады і перараслі ў міждзяржаўныя супярэчнасці Беларускай дзяржавы (якою найперш было BKЛ) і Маскоўскага княства, хаця дасюль іх узаемаадносіны былі мірнымі, што знайшло сваё выяўленне ў шлюбе маскоўскага князя Сімяона Іванавіча з дачкой Гедзіміна Анастасіяй.

Што да адносінаў з Псковам, дык трэба зазначыць, што ён сам імкнуўся вызваліцца з-пад залежнасці ад Ноўгарада, спадзеючыся ў гэтым абаперціся на дапамогу BKЛ. Апроч таго, Пскоў цярпеў ад нападаў крыжакоў, і гэта змушала яго звяртацца да суседняй дзяржавы, якая таксама вяла зацятую барацьбу з крыжакамі. Цяжкасці Пскова з мэтаю прыцягнення яго пад сваю ўладу і выкарыстоўваў Гедзімін. Ён заўсёды пасылаў пскоўцам свайго зяця Давыда Гарадзенскага. У літаратуры ёсць сцверджанне, што апошні нібыта быў сынам пскоўскага князя Даўмонта і што пасля смерці яго быў абраны князем Пскова, хоць па незразумелых прычынах чамусьці пайшоў на бацькаву радзіму (Даўмонт быў родам з Беларусі), але пскоўцы па-ранейшаму бачылі ў ім свайго князя і таму клікалі яго да сябе на выручку ў цяжкія моманты. Аднак усё гэта не пацвярджаецца крыніцамі і найперш пскоўскімі летапісамі. Найверагодней, што Давыда Гарадзенскага пасылалі пскоўцам на дапамогу ў барацьбе з крыжакамі як умелага военачальніка. Упершыню гэта адбылося ў 1322 г. Крыжакі, нягледзячы на перамір’е, учынілі на Чудскім возеры дзікі гвалт над пскоўскімі людзьмі. Для помсты чужынцам і быў пакліканы Давыд Гарадзенскі. На чале свайго беларускага войска і пскоўскага апалчэння ён уварваўся за р. Нарву ў крыжацкія ўмацаванні, нанёс ім цяжкі ўрон і з багатай здабычай і пяццю тысячамі палонных вярнуўся ў Пскоў. Вядома ж, крыжакі не маглі пакінуць такую ганебную для іх паразу без адказу i 11 мая 1323 г. зноў напалі на Пскоў. I гэтым разам дапамог Давыд Гарадзенскі, які адагнаў ворага, знішчыўшы яго сценабітныя машыны і іншае ўзбраенне. Новая перамога была асабліва важная для Пскова, бо Ноўгарад чамусьці не прыйшоў яму на дапамогу.

На жаль, разлічваць на Давыда Гарадзенскага пскоўцы больш не маглі. У 1325 г., у час паходу на чале вялікага войска супроць Брандэнбурга, ён быў па-здрадніцку забіты мазавецкім рыцарам Андрэем. Так трагічна абарвалася жыццё гэтага славутага сына Беларусі, які стаіць у шэрагу самых выдатных палкаводцаў свету.

Смерць Давыда Гарадзенскага была выкарыстана Гедзімінам у сваіх інтарэсах. Лічачы сябе спадкаемцам свайго зяця, ён стаў прэтэндаваць на валоданне Псковам як сваёй законнай спадчынай. У пэўнай ступені гэта было выгадна і для Пскова, якому выпадала магчымасць выйсці з-пад улады Ноўгарада, што яму, відаць, здавалася горшай, чым улада Гедзіміна.

Тым часам на гістарычнай арэне з’явілася новая сіла — Маскоўскае княства. Менавіта тады і пачалося яго ўзвышэнне, асабліва калі маскоўскім князем стаў сучаснік Гедзіміна Іван Каліта (ён памёр на год раней за літоўскага ўладара). Пры Каліце пачынае фарміравацца і ажыццяўляцца дзяржаўная канцэпцыя Масквы як законнага гаспадара ўсіх рускіх земляў, у тым ліку, вядома, і Наўгародскай, і Пскоўскай.

Іван Каліта не мог не бачыць, што Масква ўжо трохі запазнілася з клопатам пра збіранне рускіх земляў і што гэтая дзейнасць пачалася ўжо на заходніх рускіх землях, тыя аб’ядналіся ў адзінай дзяржаве, што ўсё больш разрасталася на ўсход, пагражаючы пашырыць сваю ўладу на Пскоў і Ноўгарад. Гэта таксама не схавалася ад пільнага вока Івана Каліты. Да таго ж згаданыя рускія землі ўжо самі сталі адчуваць сілу Масквы і таму шукалі ў яе падтрымкі.

Тады Ноўгарад, убачыўшы імкненне Пскова вызваліцца з-пад яго ўлады, і звярнуўся па дапамогу да Івана Каліты, які і даў зразумець, што ён не пацерпіць умяшання Гедзіміна ў справы Пскова і стане на бок Ноўгарада. Як бачна, калі ў ранейшыя часы Полацк меў справу толькі з Псковам і Ноўгарадам як са сваімі праціўнікамі, то ВКЛ як пераемнік полацкай палітыкі ў адносінах да гэтых земляў стала мець справу не толькі з імі, але (і галоўным чынам) з Масквой. Так пачаліся беларуска-маскоўскія супярэчнасці, якія ў далейшым і стануць адным з найгалоўнейшых і найбольш адмоўных фактараў гісторыі Беларусі.

Нягледзячы на першую няўдачу, Гедзімін не спыніў сваёй палітыкі ў адносінах да Пскова. Але калі раней ён дамагаўся гэтага горада і яго воласці як сваёй спадчыны, то цяпер выкарыстаў цвярскога князя Аляксандра Міхайлавіча, які трапіў тады ў складаную палітычную сітуацыю за дзеянні супроць татараў. Выгнаны са свайго пасада Іванам Калітой па патрабаванні Арды, ён вымушаны быў уцякаць у Пскоў, дзе яго прыязна прынялі і выбралі за князя (гэтаму садзейнічаў і Гедзімін). Усё тое зноў такі было не даспадобы Ноўгараду, які бачыў тут спробу адасаблення ад яго Пскова. I наўгародцы зноў знайшлі дапамогу ў Маскве, адкуль да іх з войскам прыйшоў Іван Каліта. Ды не толькі ён, але і маскоўскі мітрапаліт Феагност, на што трэба звярнуць асаблівую ўвагу, бо гэта паказвае, якой надзейнай духоўнай зброяй у руках маскоўскіх князёў была праваслаўная царква.

Даведаўшыся, што Іван Каліта хоча ісці з Ноўгарада на іх, пскоўцы заявілі пра свой намер абараняць горад да канца. Гэта напалохала Івана Каліту, і ён звярнуўся да мітрапаліта Феагноста з просьбаю: калі горад не адмовіцца ад Аляксандра Міхайлавіча, застрашыць пскоўцаў пракляццем. Мітрапаліт так і зрабіў. Аляксандр Міхайлавіч мусіў пакінуць Пскоў і знайсці прыстанішча ў Гедзіміна. I гэта зразумела. Гедзімін праз сваю прыхільнасць да Аляксандра Міхайлавіча дэманстраваў зацікаўленасць лёсам Пскова. I калі Іван Каліта са сваёй дружынаю вярнуўся з Ноўгарада ў Маскву і заняўся іншымі справамі, якія адцягвалі яго ўвагу ад Пскова, то, прабыўшы паўтара года ў BKЛ, Аляксандр Міхайлавіч па просьбе пскоўцаў і, вядома ж, з дапамогай Гедзіміна зноў вярнуўся ў гэты горад.

Але гэтага, каб уцягнуць Пскоў у залежнасць, для Гедзіміна было яўна недастаткова. Мітрапаліт Феагност зноў выходзіць на першы план у справе ўтрымання Пскова пад уладаю Ноўгарада, а тым самым і пад уладаю Масквы. Рэч у тым, што Пскоў, не маючы свайго епіскапа, залежаў ад наўгародскага ўладыкі. А ў той час, як мы ўжо ведаем, з прыкладу таго ж Феагноста, царкоўная ўлада як найлепш мацавала ўладу палітычную. Вось чаму без выхаду з-пад царкоўнай улады Ноўгарада (гэта магло адбыцца толькі ў выніку атрымання свайго епіскапа) Пскоў не мог канчаткова пазбавіцца залежнасці ад яго. Гэта добра разумеў і Гедзімін. У 1331 г., па ўсім відаць, не без ініцыятывы самога вялікага князя, калі мітрапаліт Феагност быў у Ноўгарадзе-Валынскім, пскоўцы звярнуліся да яго з просьбаю даць ім у епіскапы манаха Арсенія. Мітрапаліт добра ведаў, чым гэта можа скончыцца, і таму рашуча адмовіў.