Подобные поражения заставили европейцев быстро смириться с тем, что реальное положение дел в регионе, который они называли Гвинеей, в корне расходилось с их первоначальными предрассудками. Чернокожие африканцы, как правило, не жили в неорганизованных обществах без четкой и устоявшейся иерархии и сложных систем верований собственного изобретения, как поначалу представляли себе новоприбывшие. На самом деле на побережье современного Сенегала они узнали, что многие чернокожие жили под властью королей, а если не королей, то, как правило, формальных вождеств. Многие из этих африканских обществ имели не просто обычаи, сохранившиеся в письменном виде или нет, а то, что мы сегодня называем законами. У них также были средства для их соблюдения, и в большинстве случаев португальцы, относительно немногочисленные и не обладавшие большими технологическими преимуществами, просто вынуждены были их соблюдать.

Джолоф, живущие на территории современного Сенегала, были первыми из черных обществ, которые установили устойчивые и сложные отношения с новоприбывшими. Португальские искатели удачи , по сути, были заранее знакомы с джолоф через транссахарские торговые сети, еще до того, как они отправились на юг за мыс Бохадор. В середине XV века джолоф только недавно освободились от вассальной зависимости от Мали и поэтому были хорошо знакомы с великими империями близлежащего Судана. Это частично исламизированное общество также должно было иметь четкое представление о династиях, которые долгое время контролировали Магриб, а также значительную часть Иберии. В их среде жило немалое число арабоязычных торговцев, и хотя бы только по этой причине джолоф почти наверняка имели некоторое предварительное представление или знание о европейцах.

В 1488 году принц из Джолофа по имени Буми Джелеен отправился в Португалию, чтобы заручиться поддержкой Лиссабона в условиях бушующей борьбы за престолонаследие, с которой иберийцы были хорошо знакомы. Буми Джелеен пытался противостоять попыткам сына бывшего короля сместить его. За четыре года до этого, в 1484 году, португальский король Жуан II столкнулся с заговором своего собственного шурина, о чем будет рассказано ниже, поэтому он мог испытывать особое сочувствие к своему африканскому коллеге. Исходя из этого, Лиссабон пошел навстречу, приняв королевского Жолофа в Лиссабоне с полными почестями, посвятив его в рыцари и обратив в христианство, под именем Дом Жуан. Затем Буми Джелеен продемонстрировал свое почтение португальскому королю в традиционной манере Мали, расположенной в Сахеле: он встал на колени и несколько раз бросил пыль через плечо. Когда его попросили встать, он произнес длинную речь, ошеломив публику, которая не ожидала от него ни артикуляции, ни изящества. Придворная хроника описывает его как " все красноречие греческого принца из [древних] Афин". Через некоторое время после этого король Жуан отправил флот из двадцати восьми каравелл, укомплектованных солдатами и священниками, чтобы поддержать притязания принца на корону Жолофа. Однако совсем недалеко от места назначения Буми Желеен был заколот капитаном флота Перо Ваз де Кунья, который, как подозревают историки, руководствовался страхом перед опасной дислокацией. Хотя этот первый эксперимент по созданию альянса и вмешательству в местные споры о престолонаследии закончился неудачно, это была стратегия , которую Португалия будет использовать снова и снова как средство усиления своего влияния и последующего разжигания конфликтов между африканскими государствами по всему побережью континента с XIV по XVII век.

Португальцы также обнаружили, что многие королевства Гвинеи, в том числе и Джолоф, готовы торговать рабами, которые уже были хорошо распространены как среди обществ Черной Африки, так и в торговле через Сахару. Джолоф стали Разумеется, это было гораздо проще и выгоднее, не говоря уже о том, что гораздо безопаснее, чем попытки захвата других людей с мечом наголову, икрупнейшими поставщиками людей в рабство для Португалии на этом раннем этапе торговли.

Ирония истории заключается в том, что крупные успехи Португалии в Африке были достигнуты только после смерти принца Генриха в ноябре 1460 года. К тому времени португальские корабли продвинулись вплоть до современного Сьерра-Леоне, недалеко от того места, где береговая линия континента начинает поворачивать почти на восток, но это было достигнуто лишь ценой огромных затрат. На практике это означало, что Генрих лично финансировал многие экспедиции, дополняя собственные средства деньгами, которые он получал от возглавляемого им Ордена Христа. На золото по-прежнему возлагались большие надежды, но доходы от продажи этого металла значительно превзошли ожидания, хотя расходы Португалии все больше компенсировались растущей торговлей рабами. В дополнение к этой торговле людьми португальские корабли стали привозить изделия из латуни в виде толстых браслетов, которые они называли манильи, а также нептуны - большие латунные ванны и тазы, используемые для приготовления пищи и уборки, а иногда и необработанные латунные слитки для продажи африканцам, которые жаждали их получить. Другим товаром, который, как обнаружили европейские новоприбывшие, пользовался большим спросом на западноафриканском побережье, были ткани различных видов - товар, который позже сыграет огромную роль в нашей истории.

Согласно рассказам португальцев и многочисленным археологическим данным, многие западноафриканские общества уже обладали сложными техниками обработки металлов, а также умением ткать ткани впечатляющего качества. Однако проблема, с которой сталкивалось местное африканское население во многих местах, где останавливались португальцы, заключалась в отсутствии богатых руд, а иногда и натуральных растительных волокон, из которых можно было бы изготовить эти изделия. Посетители XVII века из нескольких европейских государств часто писали о высоком качестве африканских тканей и, особенно, о технике окрашивания с использованием индиго в регионах Сенегала и Верхней Гвинеи, а также в нижней части долины реки Нигер, на территории современной Нигерии. Умелые голландские торговцы даже копировали эти технологии и продавали небольшие партии тканей на рынках Нового Света.

Металлические изделия и текстиль для дальнейшего экспорта в Африку стали играть важную, но малоизвестную роль в самой Европе, когда португальские купцы начали продавать северным европейцам товары, приобретенные в Африке. Среди них были и ценные "райские зерна", или перец малагета, - сорт чили, который португальцы в больших количествах закупали в районе Сьерра-Леоне и современной Либерии - регион, который они называли Перечным берегом. В обмен северные европейцы продавали португальцам текстиль и металлические изделия, которые пользовались большим спросом в новообретенных африканских обществах. Хотя об этом мало кто помнит, это заслуживает признания как первая из так называемых треугольных торговых операций, задолго до того, как была создана знаменитая трансатлантическая схема, получившая это название. Благодаря торговле с Африкой юг Европы стал более экономически связан с севером Европы, чем когда-либо прежде, особенно с германскими землями и Низкими странами.

Вторая треугольная торговля, также более ранняя, чем трансатлантическая, и почти столь же игнорируемая историками, возникла почти сразу после того, как португальцы "открыли" Индию в конце пятнадцатого века. Хотя индийский текстиль зачастую был не лучше лучших местных африканских тканей, в ту эпоху он был гораздо совершеннее европейского, а хлопчатобумажные ткани (все еще редкость в Европе) из Индии особенно ценились в тропической Африке, что заставило португальцев создать еще одну цепь, связавшую Африку с Южной Азией. Европейская торговля с Африкой индийскими хлопчатобумажными тканями, известными как ситцы (от слова "чинт" на хинди, означающего "пятнистая ткань"), достигла пика к концу XVII века, но в некоторых регионах, таких как западная часть Центральной Африки, богатейший источник связанной черной рабочей силы, европейцы едва ли могли торговать рабами без большого количества индийских тканей, которые оставались местным предпочтением на протяжении всего последующего века.

В 1469 году король Афонсу предложил новый способ поддержать участие Португалии в торговле и исследованиях Африки, который не должен был нанести ущерб королевской казне: он передал права на исследования известному португальскому купцу и мелкому фидальго по имени Фернан Гомеш на пять лет за 200 000 рейсов в год. Но по условиям договора корабли Гомеша должны были ежегодно продвигаться не менее чем на сто лиг вдоль африканского побережья за Сьерра-Леоне, отмечая по пути новые территории. Значение, которое Лиссабон придавал расширению африканской торговли при Афонсу до открытия золота, было еще относительно невелико. Об этом свидетельствуют условия лицензирования Афонсу . По подсчетам одного историка, стоимость этого контракта составляла всего 0,4 процента от доходов короны в то время. Однако все было не так просто, как может показаться на первый взгляд. Согласно этим условиям, корона сохраняла эксклюзивные права на прибыльную торговлю рабами на острове Аргуим, а также королевскую монополию на самые выгодные предметы роскоши в регионе, такие как органы циветты, используемые для изготовления духов, и ценный перец малагета, чья торговая стоимость в то время была почти такой же, как у пряностей, которые попадали в Европу по суше с Востока.